2019-2020学年人教版选修5第3章-第1节第2课时酚课件(42张)

第二课时酚[学习目标]1.理解苯酚的组成、结构特点及物理性质。(素养:宏观辨识与微观探析)2.掌握苯酚的主要化学性质及苯酚的检验。(素养:宏观辨识、变化观念与模型认知)3.能举例说明有机分子中基团之间存在相互影响。(素养:宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知)4.知道酚类物质对环境和健康的影响。(素养:科学态度与社会责任)[新课导入](教师用书备用)19世纪60年代,病人常因手术后伤口感染而不幸死亡,如何进行手术器械的消毒成为当时困扰医生的一个难题。英国的外科医生李斯特通过对生活的细微观察偶然发现了一种可以用于临床的消毒药水——石炭酸溶液。石炭酸就是这节课我们要学习的苯酚,另外你知道应用广泛的各种塑料是如何发明的吗?人类历史上第一种完全人工合成的塑料是在1909年由美国人贝克兰用苯酚和甲醛反应生成的酚醛树脂。就是我们用作电器制作的电木!一、酚羟基苯环①CH3OH、②C2H5OH、③、④、⑤、⑥、⑦、⑧、⑨二.苯酚1.分子组成和结构苯酚石炭酸C6H6O-OHC6H5OH苯环苯环上的氢原子被烷烃基取代后的一系列化合物，通式为CnH2n-6(n6)。温馨提示：芳香醇、酚、醚可能互为同分异构体2.苯酚的同系物：如：邻甲苯酚、间甲苯酚、对甲苯酚（分子式均为C7H8O，还能写出其他结构吗？）题组例练例1.下列物质中,与苯酚互为同系物的是()CA.CH3CH2OHB.(CH3)3C—OHC.D.3.物理性质状态气味颜色溶解度熔点毒性..气味色室温:9.3g;65℃以上,易溶于酒精等.43℃有毒,对皮肤有性晶体特殊无与水混溶有机溶剂腐蚀例2.(2018·江西南昌八校高二期中)苯酚有毒且有腐蚀性,使用时若不慎溅到皮肤上,可用来洗涤的试剂是()A.40%NaOH溶液B.NaHCO3溶液C.65℃以上的水D.酒精D解析:40%NaOH溶液也具有强腐蚀性,A错误;苯酚与NaHCO3溶液不反应,B错误;不能用65℃以上的水,温度过高,容易烫伤皮肤,C错误;酒精对人的皮肤没有伤害,苯酚易溶于乙醇,可以用来洗涤皮肤上的苯酚,D正确。例3.在实验室从苯酚中分离出苯,可选用下列装置中的()C解析:苯和苯酚互溶,加入氢氧化钠后,苯酚生成溶于水的苯酚钠,可用分液的方法分离。4.化学性质(1)弱酸性实验步骤实验现象得到液体液体变.液体变.浑浊澄清浑浊反应方程式②.③.④.+NaOH+H2O+HCl+NaCl+CO2+H2O+NaHCO3实验结论室温下,苯酚在水中溶解度.苯酚能与NaOH溶液反应,表现出性酸性:H2CO3解释苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原子更活泼,在水溶液中发生电离,显示性较小酸酸(2)取代反应实验操作实验现象试管中立即产生白色沉淀化学方程式.应用用于苯酚的定性检验和定量测定解释羟基对苯环的影响,使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼,易被.+3Br2↓+3HB取代(3)显色反应苯酚与FeCl3溶液作用显色,利用此性质也可以检验苯酚等酚类的存在。(4)氧化反应①苯酚在空气中会慢慢被氧化呈色。②苯酚可以使酸性KMnO4溶液。粉红紫褪色③苯酚可以燃烧:C6H6O+7O26CO2+3H2O。4.应用(1)苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的苯酚。(3)苯酚有毒,有腐蚀性,若皮肤上沾到苯酚,可用洗涤。酒精疑难探究苯酚的性质从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程如下:问题导思1.进行操作①能将废水中的苯酚转移至苯中,这说明苯酚的溶解性有什么样的特点?提示:苯酚在有机溶剂中的溶解性大于在水中的溶解性。2.写出操作②中反应的化学方程式,分析为什么苯酚中的羟基能与NaOH溶液反应。提示:+NaOH+H2O。苯酚中的羟基与苯环直接相连,受到苯环的影响,氢氧键易断裂,苯酚中的羟基显酸性。3.为什么向溶液中通入CO2时即使CO2不足量,生成的也是NaHCO3而不是Na2CO3?提示:苯酚、H2CO3、3HCO的酸性强弱顺序为H2CO3H3HCO。因此,苯酚能与Na2CO3发生反应,且苯酚钠与CO2、H2O反应时,无论CO2是否过量,均生成NaHCO3而不是Na2CO3。归纳总结苯酚中苯环与羟基的相互影响1.在苯酚分子中,苯基影响了羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离,使溶液显弱酸性,电离方程式为+H+。主要体现为苯酚能与NaOH反应,而乙醇不与NaOH反应。2.在苯酚分子中,羟基也影响了与其相连的苯环上的氢原子,使羟基邻、对位上的氢原子更活泼,比苯及甲苯分子中苯环上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代,具体体现为苯酚与溴水反应生成三溴苯酚。题组例练1.下列有机化合物的性质能体现是羟基对苯环产生影响的是()A.苯酚溶液显弱酸性B.苯酚和乙醇中,分别加入金属钠,苯酚反应剧烈C.苯酚比苯容易发生溴代反应D.苯酚能与氢氧化钠溶液反应,而苯甲醇不能C解析:苯环影响羟基,使O—H键易断裂,苯酚溶液显弱酸性,A错误;苯环影响羟基,则苯酚具有酸性,而乙醇为中性,与Na反应可体现O—H中H的活泼性,B错误;—OH影响苯环,苯环上邻、对位H较活泼,则苯酚比苯容易发生溴代反应,C正确;苯环影响羟基,则苯酚具有酸性,使苯酚能与NaOH溶液反应,而苯甲醇不能与NaOH溶液反应,D错误。2.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是()A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂B解析:甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被酸性KMnO4氧化为—COOH,从而使酸性KMnO4溶液褪色;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代。B项符合题意。3.(2018·河北张家口高二期中)能说明苯酚酸性很弱的实验是()A.常温下苯酚在水中的溶解度不大B.苯酚能跟NaOH溶液反应C.苯酚遇FeCl3溶液呈紫色D.苯酚不能与NaHCO3溶液反应D解析:溶解度大小与酸性强弱无关,A错误;酸碱中和反应无法判断酸性强弱,B错误;苯酚与氯化铁的变色反应无法判断酸性强弱,C错误;碳酸属于弱酸,碳酸能够制苯酚,说明苯酚的酸性比碳酸还弱,D正确。4.一辆载有近30吨苯酚的槽罐车途经某市时发生侧翻,约有10吨的苯酚泄漏,空气中弥漫着浓烈的酸臭气味,对当地居民生活造成很大威胁,苯酚是一种有毒的物质,对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用。(1)苯酚的化学式为C6H6O,属于(填“有机物”或“无机物”)。(2)现场救护人员应戴好呼吸器,穿好防化服的原因是。解析:(1)苯酚的化学式为C6H6O,苯酚是含有碳元素的化合物,属于有机物。(2)现场救护人员应戴好呼吸器,穿好防化服的原因是苯酚有毒性,有强烈的腐蚀性。答案:(1)有机物(2)苯酚有毒性,有强烈的腐蚀性(3)你认为下列对事故的处理方法合理的是。①用水进行冲洗或用泥土填埋苯酚②挖隔离沟、铺薄膜防止扩散并回收泄漏的苯酚③随时监测附近水源、土壤中的苯酚含量解析:(3)用水进行冲洗或用泥土填埋会污染水体和土壤;应该挖隔离沟、铺薄膜防止扩散并回收泄漏的苯酚;要随时监测附近水源、土壤中的苯酚。答案:(3)②③(4)用木屑吸附残余的苯酚,然后燃烧处理,写出苯酚完全燃烧的化学方程式:。解析:(4)苯酚燃烧生成二氧化碳和水,其反应的方程式为C6H6O+7O26CO2+3H2O。答案:(4)C6H6O+7O26CO2+3H2O题后悟道(2)苯酚的酸性大于3HCO,故二氧化碳与苯酚钠反应生成的是NaHCO3而不是Na2CO3,与二氧化碳是否过量无关。1.苯酚的清洗方法(1)试管内壁附有苯酚时①用高于65℃的热水洗;②用酒精洗。(2)皮肤上沾有苯酚,应立即用酒精清洗。2.苯酚的弱酸性(1)苯酚的酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。疑难探究酚与醇、苯、甲苯的区别观察并分析下列物质的结构式,回答相关问题:①CH3OH、②C2H5OH、③、④、⑤、⑥、⑦、⑧、⑨问题导思1.酚类的结构特点是什么?属于酚类的物质有哪些?提示:羟基与苯环直接相连的化合物属于酚。属于酚类的有③、④、⑤。2.哪些属于醇?可以怎样对这些醇进行分类?提示:①、②、④、⑥、⑦、⑧属于醇。可以根据是否含有苯环,分为芳香醇、脂肪醇;也可以根据羟基数目分为一元醇、二元醇等多种分类方法。3.如何除去混在苯中的少量苯酚?能否采用先加足量的溴水再过滤的方法?提示:先加入足量的烧碱溶液,再分液,上层即为苯。不能加入溴水,因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是三溴苯酚易溶于苯而不容易分离。且所加的溴水过量,而过量的Br2又溶于苯中。归纳总结1.脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基—OH醇羟基—OH酚羟基—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应;(2)取代反应;(3)消去反应;(4)氧化反应;(5)酯化反应(1)弱酸性;(2)取代反应;(3)显色反应;(4)加成反应;(5)与钠反应;(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味物质(醛或酮)生成与FeCl3溶液反应显紫色4.关于、、的下列说法中不正确的是()A.都能与金属钠反应放出氢气B.都能与FeCl3溶液发生显色反应C.都能使酸性KMnO4溶液褪色D.都能在一定条件下发生取代反应B解析:属于酚类,、属于醇类,只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应,选项B不正确;三种物质都含有—OH,能与钠反应产生氢气;苯酚和含结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色;含—OH或苯环,在一定条件下能发生取代反应。2.苯、甲苯、苯酚的比较（练习册40页）类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被KMnO4酸性溶液氧化可被KMnO4酸性溶液氧化常温下在空气中被氧化,呈粉红色溴代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物甲苯的邻、对两种一溴代物特点苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼,易被取代与H2加成条件催化剂、加热结论都含苯环,故都可以发生加成反应易错辨析提示:不是,前者—OH直接连在苯环上,属于酚,后者是苯甲醇,不是同类物质,不是同系物。2.当向苯酚钠溶液中通入足量的二氧化碳气体时,会析出苯酚沉淀吗?提示:不会析出沉淀,苯酚从水中析出时,与水能形成特殊的两相混合物,将出现分层现象,下层是苯酚中溶有少量的水的溶液,上层是溶有少量苯酚的水,故应用分液的方法分离苯酚。1.、组成相似且相差一个CH2,两者是同系物吗?3.苯酚是固体,所以不能与金属钠反应,这种说法正确吗?提示:不正确,固体苯酚虽不与钠反应,但将苯酚熔化,即可与钠反应,且比乙醇和钠反应更剧烈。4.苯酚的酸性比碳酸弱,所以向苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳时,溶液中能得到碳酸钠吗?提示:不能,苯酚的酸性比碳酸弱,但强于碳酸氢根,所以不管通入多少二氧化碳,只能得到碳酸氢钠。5.欲除去苯中的苯酚可在其中加入足量浓溴水,再把生成的沉淀过滤除去。这种操作是否可以达到目的?提示:不能达到目的,因为苯酚与溴水反应后,多余的溴易被萃取到苯中,而且生成的三溴苯酚虽不溶于水,却易溶于苯,所以不能达到目的。课堂小结