扬大医学院有机化学期末试卷2009A

1扬州大学试题（2008—2009学年第二学期）学院级课程有机化学（A）卷题号一二三四五六七八九十总分得分一、单项选择题（每小题1分，共22分）在下列每小题的四个备选答案中选出一个正确的答案，并将其字母标号填入括号内。1、下列化合物为双萜的是（）,,2.下列碳正离子最稳定的是（）:A.(CH3)2C=CHCH2+B.CH3CHCH3+C.CH2=CHCH2+D.+3．下列反应不能进行的是()：A.；B.；C.；D.。4.下列化合物酸性最强的是（）:A.CH3CH3B.CH2=CH2C.CHCHD.CCHCH3学院系班级学号姓名-----------------------------------------------------------------------------------------装--------------------------------订-------------------------------线-------------------------------------------------------------------25.1,3-丁二烯与单质溴加成，-80oC发生（）加成，40oC发生（）加成。按次序答案是（）：A.1，2；1，4；B.1，3；1，2；C.1，4；1，2；D.1，2；3，4。6.①叔戊醇、②仲丁醇、③正丙醇、④甲醇与苯甲酸发生酯化反应，按活性顺序排列应是()：A．③＞④＞①＞②；B．④＞②＞③＞①C．④＞③＞②＞①；；D．①＞②＞③＞④。7．鉴别1-丁醇和2-丁醇，可用（）试剂：A．KI/I2B．Br2/CCl4C．ZnCl2D．I2/NaOH。8.()：A．二甲基乙酰胺；B．N-甲基乙酰胺；C．N,N-二甲基乙酰胺；D．乙酰基二甲胺。9.环己烷椅式构象中，12个C-H键可区分为两组键，分别用符号表示为()：A．α键与β键；B．σ键与π键；C．a键与e键；D．R键与S键。10.下列化合物没有芳香性的是（）：A．噻吩；B．环辛四烯；C．[18]—轮烯；D．萘。11.①三苯胺、②二苯胺、③对-甲氧苯胺、④苯胺按碱性递减排列顺序是()：A.②＞④＞③＞①；B.①＞②＞③＞④；C.③＞④＞②＞①；D.④＞①＞③＞②。12.能将伯、仲、叔胺分离开的试剂为()：A.斐林试剂；B.硝酸银的乙醇溶液；C.苯磺酰氯与氢氧化钠溶液；D.碘的氢氧化钠溶液。13.脂肪酸α-卤代反应的催化剂是()：A.无水AlCl3；B.Zn-Hg；C.Ni；D.P4。14.下列物质酸性最强的是()：A.H2O；B.CH3CH2OH；C.苯酚；D.HC≡CH。15．下列物质不能发生碘仿反应的是()：A.乙醇；B.乙醛；C.异丙醇；D.丙醇。316.下列能发生碘仿反应的化合物是()：A.异丙醇；B.戊醛；C.3-戊酮；D.乙酸。17.①环丙烷、②环丁烷、③环己烷、④环戊烷的稳定性顺序()：A．③＞④＞②＞①；B．④＞③＞②＞①；C．④＞②＞③＞①；D．①＞②＞③＞④。18.β-麦芽糖中两个葡萄糖单元是以（）结合的.A.1,4-β-苷键；B.1,4-α-苷键；C.1,6-β-苷键；D.1,1-α-苷键。19.下列还原剂中，能将酰胺还原成伯胺的是()：A．NaBH4；B．LiAlH4；C．Zn+HCl；D．H2+Pt。20.脂肪胺中与亚硝酸反应能够放出氮气的是()：A.季胺盐；B．叔胺；C.伯胺；D.仲胺。21.下列物质不能发生银镜反应的是():A.麦芽糖；B.蔗糖；C.核糖；D.葡萄糖。22.下列各化合物与过量的C6H5NHNH2作用，生成相同脎的糖是(）：(4)(2)CH2OHOOHHHHOOHHCH2OHHCHOOHOHHHHOOHHCH2OHHOCHOHOHHHHOOHHCH2OHHCHOOHHHOHHOOHHCH2OH(1)(3)A．①、②、③；B．②、③、④；C．①、③、④；D．①、②、④。二、填空题(如果涉及立体化学问题，请用构型式表示)（每题2分，共20分）()23.+CH2=CHCH3NOOBr_24.()+HBrH2C=CHCH2CH3ROOR()+25.(CH3)2CHCH2CNH2OBr2OH-26.()+CH2=CHCN27.1.2.3.H2NHN4.6.5.2CH3CH2CHCOOHNH2CH3COOHH3O7.8.(CH3)2NCH2CH3CH2CH2OH+NHCH3(1)CH3I()(2)Ag2O+NO2CH3NH2CH3NaNO2/HClCH3HOOCHO+CH3CHO稀OHHCHOOHHHOOHHOHHCH2OHBr2/FeCH3COCH2COOC2H5(1)NaOC2H5(2)Cl-CH2CH3H3OH2NHN湿过量(1)CH3I()(2)Ag2O湿过量NH2℃0~54()28.CO+HCl+AlCl3,Cu2Cl229.RCHO+HCHO（C）NaOH（）+（）()30.CH3N2ClOH()31.NaOAc32.+H2OAg2OCH3ICH3N()()()三、命名或写出结构式（每小题1分，共10分）命名下列化合物或写出相应的化合物结构。33．氢氧化二甲基二乙基铵的结构式是：34．（反）-丁烯二酸的结构式是：35．CH2=CHCN的名称是：36.写出下列甾族化合物的每一个碳原子的编号：37．的系统名称是：38．苯甲醚的结构式是：CCOONH539．α-萘乙酸的结构式是：40．THF的结构的结构式是：41．环己酮的结构式是：42．（D）-果糖的开链结构的Fisher投影式是：四、有机合成题（每小题3分，共15分）所需无机试剂、碳二及碳二以下有机物任选。43．由乙烯合成氯乙酸乙酯（ClCH2COOCH2CH3）。44．由甲醛和乙醛合成季戊四醇。45．由苯合成3–溴氯苯。46．由丙炔合成正丙醇。ClBrHOHOOHOH647．以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成。五、推测有机化合物结构（共13分）48.化合物A的分子式为C3H6O2，不溶于碳酸氢钠也不与单质溴反应，A用乙醇钠处理可得B（C5H8O3），B可使溴的四氯化碳溶液褪色，B用乙醇钠处理后加碘甲烷，如此两次可得化合物C（C7H12O3），C不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但用氢氧化钠处理后酸化加热得化合物D（C5H10O），D既能与饱和亚硫酸氢钠反应也能发生碘仿反应，试推测化合物A-D的结构式。(8分)49.化合物A，B和C的分子式为C3H6O2。A与碳酸氢钠作用放出二氧化碳，B和C用碳酸氢钠处理无二氧化碳放出，但在氢氧化钠水溶液中加热可发生水解。从B的水解产物中蒸馏出可进行碘仿反应的液体而从C的水解产物蒸馏出不能进行碘仿反应的液体。试推测化合物A-C的结构式。(5分)CH3CCH2CH2COOHOCH3CCH27六、实验试题（共15分）50．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:A.正己醛,B.2-己酮,C.正己醇,D.正己酸。（5分）51．用简便的化学方法鉴别:A.苯酚，B.乙醇，C.氯乙烷，D.乙醚。（5分）52．如何分离苯胺、对氨基苯甲酸、苯酚的混合物？（5分）六．反应机理(本大题5分)53.写出（Z）-2-丁烯与溴的CCl4溶液加成产物的Fischer投影式，并标明产物是外消旋体还是内消旋体。8有机化学试卷参考答案及评分标准一.单项选择题（每小题1分，共22分）1.B2.A3.D4.C5.A；6.C7.D8.C9.C10.B；11.C12.C13.D14.C15D；16.A17.A18.B19.B20.C；21.B22.B.二.完成反应(每小题2分,共20分)23.CH2=CHCH2Br24.CH3CH2CH2CH2Br25.(CH3)2CHCH2NH226.CN；27.苯乙烯+N,N-二甲基乙胺；28.C-HO29.RCH2OHHCOONa，30.N；31.CH3N=N；32.+CH3CH3CCHHNMe3三.命名或写出结构式（每小题1分，共15分）(每空分,共分)33．[CH3]2N[CH2CH3]2OH；34.COOHCOOH35．丙烯腈36.—CH=CH2CH337．邻苯二甲酰亚胺；38．OCH3；39．CH2COOH；40.O;41．O；42．；四.有机合成题（每小题3分，共15分）43.CH2=CH2H2O¢ôClCH2COOEtEtOHClCH2COOHPCl2CH3CH2OHH2SO4(C)H2SO4(C)CH3COOH[O]CH3COOH44．CH2OHOHHCH3HHOOHHO945．HNO3/H2SO4NO2Br2FeNO2BrSn+HClNH2BrHNO20~5N2+BrHClCu2Cl2ClBrCo46.47．五.推测有机化合物结构（每小题4分，共8分）48.CH3COOCH3ARONaRONaCH3IOOOCH3OOCH3OHOOOCH31.NaOH2.H+O49.ABCCH3CH2COOHHCOOC2H5CH3COOCH3六.实验题(每小题5分,共15分)50．ABCABCNaHSO3ABCI2NaOHABDDpH酸性51．三氯化铁显色为A,钠放出气体为B,浓硫酸溶解为C,剩余为D.CH3CCH2CO2C2H5CH3CCHCO2C2H5NaOC2H5%5NaOHOOCH2CO2C2H5BrCH2CO2C2H5CH3CCH2CO2C2H5CH3CCH2CH2COOHOCH3CCH2CH3CH2CH2OHH2O2OH-B2H6CH3CH=CH2H2,PdBaSO4CH3CCH1052．苯胺苯酚对氨基苯甲酸NaHCO3水层有机层H+NaOH有机层水层HCl苯胺苯酚对氨基苯甲酸加入NaOH水溶液，苯酚和对氨基苯甲酸皆成钠盐而溶解。分液有机层为苯酚。水相通CO2，苯酚析出，分离；水杨酸钠水溶液加盐酸，对氨基苯甲酸析出，过滤。5分。53．CH3CHCCH3HBrBrδδCH3CHCCH3HBrBrCH3CHCHBrBr(1)(2)(1)(2)BrCH3HHHHBrBrBrCH3CH3CH3BrCH3HCH3HBrHCH3BrCH3BrH外消旋体CH3