8.2醇和酚

一、乙醇颜色：气味：状态：密度：溶解性：挥发性：1、物理性质工业酒精(95%);无水乙醇(99.5%);医用酒精(75%)如何由工业酒精制无水酒精？如何检验工业酒精中含水？结构简式：⑵.结构式2、分子组成和结构⑴.分子式加入生石灰，加热蒸馏分离乙醇。3、化学性质⑴.与活泼金属反应Na+H2ONa+CH3CH2OH现象Na与水、乙醇反应的比较表面产生气泡，触摸试管壁，感觉烫手，加入酚酞，溶液变红。钠熔为闪亮的小球，快速浮游于水面，并快速消失。钠未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失。结论ρ钠ρ水，熔点低。钠与水剧烈反应。ρ钠ρ乙醇。钠与乙醇缓慢反应。乙醇羟基中的氢原子不如水中的氢原子活泼．【练习2】向盛有无水乙醇的烧杯中投入一小块金属钠，可以观察到的现象是()A．钠块熔成小球B．开始时钠块沉在乙醇液面下C．钠块在乙醇液面上四处快速游动D．钠块表面有大量气泡迅速产生，比水反应剧烈B【练习1】(2012宁夏卷)分子是为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构)（）A．5种B．6种C．7种D．8种D⑵.脱水反应①.分子内脱水——消除反应【小结】醇的消去规律1.无邻碳、邻碳无氢，不能消去。2.有些醇的消去产物不止一种。CH2-CH2HOH浓H2SO4170℃CH2=CH2↑+H2OACH3-CH-CH3BCH3OHOHCH3CCH3-CH-CH-CH3DCH3-C-CH2OHCH3OHCH3练习：下列各种醇与浓硫酸共热到一定温度不能产生烯烃的是()B、D②分子间脱水——取代反应CH3CH2OH+HOCH2CH3----------------------------------------------浓硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O乙醚⑶.氧化反应：①.燃烧②氧化反应12CH3-CH-O-H+O2HCu△CH3-C-H+H2OO【小结】醇的氧化规律1.R-CH2-OH催化氧化R-CHO(醛)2.R1-CH-R2OH催化氧化R1-C-R2(酮)O3.R1-C-OHR3R2催化氧化不能氧化本位无氢不能氧化氧化反应现有下列几种醇(1)其中能被氧化生成醛的是_____，能被催化氧化，但生成物不是醛的是_____，不能被催化氧化的是_____。(2)与浓H2SO4共热发生消去反应，只生成一种烯烃的是_____，能生成三种烯烃的是_____，不能发生消去反应的是______。③.与强氧化剂－酸性KMnO4或K2Cr2O7溶液反应。⑷.与HX反应1．NaBr(固)+H2SO4→NaHSO4+HBr微热2．CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O浓硫酸△总反应：CH3CH2OH+NaBr(固)+H2SO4→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O浓硫酸△实验：在圆底烧瓶中加入约2～3克NaBr和少量乙醇;再加入两倍于乙醇的硫酸（1︰1），塞上带有长导管的塞子;另一端伸入装有冰水混合物的试管中，酒精灯加热混合物，片刻后，观察现象。现象：试管底部有不溶于水的无色油状液体。长导管作用：冷凝乙醇，并防倒吸。(5)酯化反应CH3COOH+HOC2H5浓硫酸△CH3COOC2H5+H2OCH3-C-OH+H-O-C2H5O浓硫酸△CH3-C-O-C2H5+H2OO酸脱羟基醇脱氢取代反应或醇烯烃卤代烃醛或酮醇钠酯氢卤酸醇转化为其他类别有机化合物示意图C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑催化剂催化剂（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6⑵.烯烃水化法4、工业制法⑴.淀粉发酵法CH3CHCH2+H2OH3PO4300℃，~7MPaCH3CHCH3OH⑶.由卤代烃水解制备⑷.醛基还原CH3OCHOH2,PtCH3OHCH3OCH2OHRCH2XNaOHRCH2OHNaX++△H2O5、用途⑴.燃料；⑶.作溶剂；⑷.制造饮料、香精;⑵.75%的酒精作消毒剂；⑸.化工原料：制乙酸、乙醚等.√1、定义：链烃基或苯环侧链上的碳与羟基结合的化合物。二、醇注意:当烃基中有苯环时，羟基与苯环侧链上的碳相连的有机物才叫醇。√√羟基与苯环直接相连的化合物叫酚。苯酚下列物质中属于醇的是（）D.A.B.CH3CH2CH2OHCCH3CH3CH3OHOHCH2OHC.2、醇的分类1)根据烃基分脂肪醇芳香醇饱和脂肪醇CH3CH2OH不饱和脂肪醇CH2=CHCH2OHCH2OH2)根据羟基的数目分一元醇二元醇三元醇多元醇CH2-CH2OHOHCH2-CH-CH2OHOHOH乙二醇丙三醇（甘油）饱和一元醇：CnH2n+2O或CnH2n+1OH3、醇的物理性质(1)因醇羟基与水分子之间能形成氢键，所以，含碳原子数较少的低级醇能与水互溶，随碳原子数增加，溶解性减弱。(2)因醇分子与醇分子之间能形成氢键，所以，醇的沸点比相应的烃的沸点高。(3)羟基数目相同时，碳原子数越多，沸点越高。(4)碳原子数相同时，羟基数目越多，沸点越高。氢键氢键是一种特殊的分子间作用。它是指分子中与电负性大的原子X以共价键相连的氢原子，和另一个分子中一个电负性大的元素原子Y之间所形成的一种较强的相互作用，常用X－H…Y表示。氢键的键能在10～40kJ·mol-1之间，比化学键弱许多，但比普通的分子间作用力稍强。X、Y是电负性大，半径小的原子，常见的有氟、氧、氮原子。例如，在醇分子中，一个羟基上的氧原子就会形成氢键；在醇的水溶液中，水分子和醇分子之间也会形成氢键。4、几种重要的醇OHCH2CH2OH2CH2CH2CH2CH2OO浓硫酸OHCH2CH2OHn催化剂CH2CH2O[]n+H2On分子间脱水+2H2O乙二醇CH2OHCH2OHCH2OH+3HO—NO2浓硫酸CH2ONO2CH2ONO2CH2ONO2+3H2O三硝基甘油酯（硝化甘油）无色或淡黄色油状物，易爆炸，稍受震动就能引起猛烈爆炸，因此它的生产、运输、贮存和使用是很不安全的。丙三醇—CH2OH—CH3OH比较和，二者有何关系？组成和结构上有什么相同和不同之处？1、它们互为同分异构体2、结构上的相同点：都含有苯环和羟基3、不同点：前者羟基连在苯环的侧链上，后者羟基直接连在苯环上。酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。下列物质中（A）（B）（C）（D）（E）（F）属于酚类的是（)属于芳香醇的是（）CH2OHOHCH3OHCH2OHOHOHOHBCDFADOH芳香醇和酚的结构特点结构特点芳香醇酚羟基与苯环侧链相连羟基与苯环直接相连物质官能团结构特点类别脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OH—OH—OH羟基与链烃基相连羟基与芳烃基侧链相连羟基与苯环直接相连—OH1.苯酚的结构：OH分子式：结构简式：C6H6O三、苯酚苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面。思考：苯酚分子所有原子都在同一平面上吗？2.苯酚的物理性质无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。700C以上时，能与水混溶；放置时间长的苯酚往往是粉红色，这是因为苯酚在空气中被氧气缓慢氧化生成了对-苯醌。小资料苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，会对皮肤产生强烈的灼伤，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。—O—H分析苯酚的结构，你预测苯酚可能有什么化学性质？俗称：石炭酸3.苯酚的化学性质(1)弱酸性苯酚溶液滴加2-3滴石蕊试剂滴加NaOH溶液苯酚溶液无明显现象溶液由浑浊变澄清结论：苯酚可与NaOH反应，具有酸性。实验探究一：苯酚的弱酸性不能使酸碱指示剂变色【实验】苯酚浊液+NaOH溶液溶液变澄清通入CO2溶液又变浑浊苯酚的酸性比H2CO3还要弱ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3醇不能与NaOH反应，苯酚具有弱酸性，二者相比，能说明什么？思考实验探究二：苯酚的弱酸性苯环对—OH产生影响，使—OH上的H变活泼酸性：强酸＞CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－课堂练习利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？加足量NaOH溶液→分液得到苯→苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚常用于苯酚的定性检验与定量测定.(2)苯环上的取代反应2,4,6-三溴苯酚（白色）+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr①卤代反应试剂:稀苯酚溶液浓溴水3.苯酚的化学性质苯酚苯反应物反应条件取代结果溴水＋苯酚液溴＋苯Fe三取代一取代—OH对苯环的影响,使苯环上邻、对位的H变活泼思考两反应比较，能说明什么？②硝化反应(3)显色反应3.苯酚的化学性质OH+FeCl3紫色此反应常用于酚羟基或Fe3+的检验(4)加成反应------与H2加成(5)氧化反应在空气中易氧化而呈粉红色，同时也可被其他强氧化剂氧化，如能使酸性KMnO4溶液褪色。课堂练习只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色3.苯酚的化学性质(6)酯化反应CH3COHO+酸脱羟基酚脱氢浓H2SO4△OHCH3COO+H2OCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OHCH3COO+2NaOHCH3COONaONa+酚醛树脂或电木n○︱OH〔〕催化剂△+nHCHOnH2O+n——○︱OH–CH2(7)缩聚反应（1）1mol该物质能与mol金属Na反应（2）1mol该物质能与molNaOH反应（3）1mol该物质能与molNaHCO3反应（4）1mol该物质能与molH2反应coo-oHCH2OHHO-COOHCHO（5）1mol该物质能与molBr2反应13754总结：苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂2．(2010年常州检测)某有机物的结构简式如图所示。1mol该有机物与足量的NaOH溶液共热，充分反应后最多可消耗NaOH的物质的量为()A．2molB．6molC．8molD．4molC3．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是()①分子式为C15H14O7②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24molA．①②B．②③C．③④D．①④D4．(2010年高考四川理综)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌的作用，M的结构如图所示：下列叙述正确的是()A．M的相对分子质量是180B．1molM最多能与2molBr2发生反应C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4D．1molM与足量NaHCO3反应能生成2molCO2C5．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是()B6．某有机物A的化学式为C6H12O，其官能团的性质与一般链烃官能团性质相似，已知A具有下列性质：根据上述性质推断A、B、C的结构简式分别为：________________、________________、________________。