醛-羧酸

专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸自然界中，广泛存在醛和羧酸。含有香草醛的兰花杏仁含苯甲醛在日常生活中我们都会有这样的疑问,为什么有的人喝酒“千杯不醉”，而有的人喝一点酒就面红耳赤，情绪激动甚至酩酊大醉？酒量的大小到底与什么有关呢？人的酒量大小与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内，首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛，接着生成的乙醛又在酶的作用下被氧化为乙酸，最后转化为CO2和H2O。如果人体内这两种酶的含量都很大的话，酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种酶的含量不够大,特别是缺少将乙醛氧化成乙酸的酶，饮酒后就会引起体内乙醛积累，导致血管扩张而脸红，同时作用于人的神经系统因此人就会醉。原来如此啊！H—C—ＯHOCH3C—HOCH3CH2C—HOH—C—O—CH3OCH3CHC—HOCH3醛基与烃基直接相连的化合物称为醛。—C—HO下列物质属于醛的有哪些？一、醛类1、醛：从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合物叫醛。2、醛的分类：醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛饱和醛、不饱和醛CnH2n+1CHO或CnH2nO3、饱和一元醛的通式：4、醛的同分异构现象(较复杂)除本身的碳架异构外，醛与酮、烯醇、环醇等互为同分异构体练习：写出C3H6O的所有可能同分异构体。CH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH2-OH想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体CH2=CH-O-CH3OOOH5、醛的命名(1)选母体：选择含—CHO碳原子在内的最长碳链为母体，称“某醛”。(2)编序号：从离—CHO最近的一端开始编号。(3)写名称：依系统命名法要求。命名为：4—甲基戊醛CH3CH3—CH—CH2—CH2—CHO分子式：结构简式：结构式：官能团（二）乙醛的分子结构二、乙醛乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇、氯仿等互溶HHHHCCO醛基:CHO或CHOC2H4OCH3CHO（一）物理性质思考：1.在乙醛分子中，有几个原子共面？HHCHHCO=至少有4个原子共面，最多有5个原子共面。2.推测乙醛的1H-NMR谱图？吸收强度1086420⑴乙醛的加成反应：（三）乙醛的化学性质OCHCHHHHHCH3CHO＋H2CH3CH2OH催化剂通常C＝O双键（仅醛基和羰基）加成：H2、HCNC＝C双键加成：H2、X2、HX、H2O有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢?2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O氧化反应:有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应CH3CHO＋H2CH3CH2OHNiCH3CH2OH？CH3-C-HO[探究]：CH3-C_OOH失氢加氢OCHCHHHO乙醛在一定的条件下被氧化为乙酸工业制羧酸的主要方法!2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化剂△==OO(2)氧化反应:a.催化氧化b.银镜反应---与银氨溶液的反应Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O或:AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH+2H2O银氨溶液的配制方法：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。氢氧化二氨合银——银氨溶液（强碱性）CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O水浴加热此反应可以用于醛基的定性和定量检测应用:工业上用来制瓶胆和镜子提示：一醛，二银，三氨，一盐、水6.1mol醛基被氧化，就应有2molAg被还原4.银氨溶液现用现制，不能久置1.试管要洁净2.水浴加热时不可振荡和摇动试管3.乙醛的量不能过多否则生不成银镜5.试管内壁银镜的处理：稀硝酸清洗c.与新制氢氧化铜的反应操作：在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL，加热至沸腾。•资料卡——斐林试剂——即新制氢氧化铜碱性悬浊液10%NaOH2%CuSO4乙醛现象：生成砖红色沉淀CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O△注意：此反应必须在碱性条件下进行2、医院如何检验病人患有糖尿病？用新制的氢氧化铜(菲林试剂)检验思考：1、用葡萄糖代替乙醛做与新制的氢氧化铜反应的实验也现了砖红色沉淀，该实验结果可说明什么？葡萄糖分子中有醛基3、乙醛能使KMnO4/H+褪色吗?能，因为KMnO4是强氧化剂小结：检验醛基的方法：银镜反应和砖红色沉淀反应通过这两个实验，我们发现，乙醛能发生银镜反应，在碱性条件下，还能被新制的氢氧化铜氧化，首先生成羧酸，最后与碱反应生成羧酸盐。这两个反应是醛类物质的特征反应。R-CHO＋2Ag(NH3)2OHR-COONH4＋2Ag↓＋3NH3+H2O水浴加热加热R-CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHR-COONa＋Cu2O↓＋3H2O常用的氧化剂：银氨溶液、碱性的新制Cu(OH)2、O2、酸性KMnO4溶液、溴水、酸性K2Cr2O7溶液等。⑶燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃CH3CH2OH还原反应得氢CH3-C_OOH得氧氧化反应与H2发生加成反应在C-H之间插入OOCH3CH——小结：银氨溶液、碱性的新制Cu(OH)2、O2、酸性KMnO4溶液、溴水、酸性K2Cr2O7溶液等。（四）乙醛的工业制法工业上生产乙醛方法有：乙烯直接氧化法、乙醇氧化法和乙炔水合法等。2CH2=CH2+O22CH3CHO钯盐加压加热CH≡CH+H2OCH3CHO汞盐三、甲醛（也叫蚁醛）1、结构分子式：结构简式：结构式：CH2OHCHOCOHH思考：推测甲醛的分子形状和1H-NMR谱图？平面形分子只有一个波峰练习：下列物质分子中所有原子一定不共面的是A.CH2=CH2B.C.D.CHO练习：下列物质分子中所有原子一定不共面的是A.CH2=CH2B.C.D.CH3CHOOH2、性质：与乙醛相似不同点1)常温下甲醛为无色有刺激性气味的气体沸点-21℃，福尔马林溶液(35％～40％的甲醛水溶液)，它有能力。2)甲醛中有2个活泼氢可被氧化防腐杀菌消毒化学性质⑴银镜反应HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O水浴1mol甲醛最多可以还原得到4molAg。⑵与碱性的新制氢氧化铜(菲林试剂)反应HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH→2Cu2O↓+Na2CO3+6H2O加热⑶还原反应HCHO+H2CH3OHNi加热加压(甲醛中有2个活泼氢可被氧化)足量P80观察与思考酚醛树脂的制备OHOHCH2nn+nHCHO+nH2O催化剂沸水浴酚醛树脂单体单体★有机物分子之间缩去小分子（H2O、NH3等）而形成高分子化合物的反应缩聚反应酚醛树脂是人类合成的第一种高分子材料，至今还广泛使用，条件不同时（催化剂）可以生成线型或体型的酚醛树脂线型酚醛树脂（盐酸作催化剂）体型的酚醛树脂（氨水作催化剂）甲醛和尿素反应生成脲醛树脂，脲醛树脂可制成热固性高分子黏合剂，用于胶合板、刨花板、人造维板等木材加工。甲醛工厂3、甲醛的用途聚甲醛密封圈防腐杀菌剂（浸制标本）；制药（农药、消毒剂），香料，染料；制造酚醛树脂、脲醛树脂、维纶等等。为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜甲醛有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛食用过量会休克和致癌4、甲醛的危害儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病去甲醛的植物高手吊兰龙舌兰C=O称羰基，是酮的官能团。拓展视野酮：羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。酮丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇饱和一元酮的分子式的通式：CnH2nO（n≥3）酮类中最简单的是丙酮(C3H6O),核磁共振谱图只一峰为什么酒是越陈越香？乙醇乙醛乙酸CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH乙醇乙醛乙酸CH3COOCH2CH3O2O2思考：1.如何鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸常温下加入新制的Cu(OH)2悬浊液无现象蓝色溶液分别△上述混合液分别△上述混合液红色沉淀无红色沉淀现象无红色沉淀现象乙醇乙醛甲酸乙酸2、用化学方法鉴别下列物质苯、乙醇、CCl4、乙醛、苯酚用溴水3、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成CO28.96L（已折算成标准状况），则此醛是（）A、乙醛B、丙醛C、丁醛D、2-甲基丙醛CD4、判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚异戊二烯、裂化汽油专题4烃的衍生物第三单元醛羧酸羧酸的性质和应用甲酸(蚁酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH乙二酸（草酸）COOHCOOH苯甲酸（安息香酸）COOHCH3COOH乙酸（醋酸）一、定义：分子中烃基（或氢原子）和羧基（-COOH）相连的化合物属于羧酸官能团：羧基饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH［CmH2mO2］与比它多一个碳原子的饱和一元醇［Cm+1H2(m+1)+2O］等式量。二、分类1.根据与羧基相连的烃基的不同分为芳香酸：如苯甲酸——C6H5COOH低级脂肪酸：甲酸、丙烯酸等高级脂肪酸：难溶于水脂肪酸硬脂酸——C17H35COOH软脂酸——C15H31COOH油酸——C17H33COOH白固白固液不饱和，有C=C，能使溴水、KMnO4褪色2.根据羧基的数目分：一元羧酸：如HCOOH、CH3COOH二元羧酸：如HOOC—COOH，乙二酸俗称草酸多元羧酸：酸性、酯化、还原、缩聚按要求给下列酸分类：①HCOOH（甲酸）②（乙二酸）③（苯甲酸）④C17H35COOH（硬脂酸）⑤（对苯二甲酸）⑥C17H33COOH(油酸)属于二元酸的有属于高级脂肪酸的有其中属于芳香酸的有③⑤②⑤④⑥1.乙酸俗称醋酸，无色有强烈刺激性气味的液体。2.沸点：117.9℃熔点：16.6℃易凝结成冰一样的晶体，无水乙酸(固/液)又叫冰醋酸。3.易溶于水和乙醇。三、乙酸的物理性质练习：只用水就可以鉴别的一组是（）A.苯、乙酸、CCl4B.乙醇、乙醛、乙酸C.乙醛、乙二醇、硝基苯D.苯酚、甘油、乙醇A1、分子式C2H4O22、结构式3、结构简式CH3COOH四、乙酸的结构4、官能团：羧基(—COOH)CHHHCOOH官能团的结构决定物质的化学性质断键方式:1、呈酸性(在水溶液中)2、酯化反应OCH3—C—O—H表现出酸性发生酯化反应羧酸的性质五、乙酸的化学性质1.乙酸的酸性是一种弱酸，具有酸的通性：CH3COOHCH3COO-+H+思考：如何证明乙酸是弱酸？与指示剂、H前金属、碱、碱性氧化物、盐反应Na2CO3+2CH3COOH2CH3COOH+2NaCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COONa+H2↑2CH3COONa+CO2↑+H2O2、酯化反应CH3C—OH+H—OC2H5CH3C—OC2H5+H2OOO浓硫酸△注意：(1)醇和酸起作用，生成酯和水的反应，称为酯化反应(属于取代反应)。并不是酸和醇的反应均为酯化反应，如乙醇和氢卤酸反应。(2)反应机理：(3)浓硫酸的作用：(4)导气管不伸入液面以下的原因：(5)斜长导管的目的：酸脱羟基醇脱氢催化、吸水(因为反应可逆)。防止倒吸（由于受热不均引起倒吸）冷凝回流乙醇乙酸蒸气(6)饱和Na2CO3的作用：酯本不溶于水，在饱和Na2CO3中酯的溶解性更差。①溶解蒸出的乙醇，反应乙酸，便于闻酯的气味；②降低酯的溶解性，便于分层。六、甲酸(蚁酸)的性质OH—C—O—H醛基羧基具有醛的性质：还原性又有羧酸的性质：酸性、发生酯化反应酸性：甲酸乙酸七、酯•1、概念•酸跟醇发生酯化反应生成的有机化合物叫做酯。•根据生成酯的酸不同，酯可分为有机酸酯和无机酸酯，通常所说的是有机酸酯。官能团：通式：R