2018版高中化学二轮复习-专题十六-有机化学基础(选考)

专题十六有机化学基础(选考)考点一官能团与性质考点三同分异构体考点二有机反应类型与重要有机反应考点四合成路线的分析与设计考点五有机推断官能团与性质考点一核心精讲1常见官能团与性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键—C≡C—易加成、易氧化卤素—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基—OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基—OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原羰基易还原(如在催化加热条件下还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键R—O—R如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基—NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：题组集训2题组一官能团的识别与名称书写1.写出下列物质中所含官能团的名称12(1)________________。碳碳双键、羰基答案(2)________________________。(3)______________________________。碳碳双键、羟基、醛基碳碳双键、(酚)羟基、羧基、酯基12答案(4)____________。(5)________________。醚键、羰基醛基、碳碳双键12答案题组二官能团性质的判断2.按要求回答下列问题：(1)CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示：①1mol该有机物最多可与_____molH2发生加成反应。7②写出该物质在碱性条件(NaOH溶液)下水解生成两种产物的结构简式：_______________________________；______________________。12答案(2)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：香草醛青蒿酸12判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”①用FeCl3溶液可以检验出香草醛()②香草醛可与浓溴水发生反应()③香草醛中含有4种官能团()④1mol青蒿酸最多可与3molH2发生加成反应()⑤可用NaHCO3溶液检验出香草醛中的青蒿酸()√√××√12答案(3)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是________。12A.甲、乙、丙三种有机化合物均可跟NaOH溶液反应B.用FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物C.一定条件下丙可以与NaHCO3溶液、C2H5OH反应D.乙、丙都能发生银镜反应√答案√练后归纳有机反应类型与重要有机反应考点二核心精讲1反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl烯烃的卤代：CH2==CH—CH3＋Cl2CH2==CH—CH2Cl＋HCl卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr―――→光照―――→光照―――→水△取代反应皂化反应：＋3NaOH3C17H35COONa＋――→△取代反应酯化反应：＋C2H5OH＋H2O浓硫酸△浓硫酸△＋H2O取代反应糖类的水解：C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)二肽水解：――――→稀硫酸取代反应苯环上的卤代：苯环上的硝化：苯环上的磺化：加成反应烯烃的加成：CH3—CH==CH2＋HCl炔烃的加成：CH≡CH＋H2O――――→催化剂――――→汞盐加成反应苯环加氢：Diels-Alder反应：消去反应醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2==CH2↑＋H2O卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O――――→浓硫酸170℃―――→乙醇△加聚反应单烯烃的加聚：nCH2==CH2―→CH2—CH2共轭二烯烃的加聚：氯丁橡胶的单体)(此外，需要记住丁苯橡胶、缩聚反应二元醇与二元酸之间的缩聚：＋nHOCH2CH2OH催化剂缩聚反应羟基酸之间的缩聚：氨基酸之间的缩聚：(2n－1)H2O缩聚反应苯酚与HCHO的缩聚：＋nHCHO――→H＋＋(n－1)H2O氧化反应催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O―――――→Cu/Ag△――――→水浴△―――→△还原反应醛基加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH硝基还原为氨基：―――→Ni△题组集训2题组一有机转化关系中反应类型的判断1.化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：123456指出下列反应的反应类型。反应1：__________；反应2：__________；反应3：______________________；反应4：__________。氧化反应取代反应取代反应(或酯化反应)取代反应答案1234562.(2015·全国卷Ⅱ，38改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下：已知：已知：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质123456④R1CHO＋R2CH2CHO――――――→稀NaOH根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。①取代反应②卤代反应③消去反应④氧化反应⑤酯化反应⑥水解反应⑦加成反应⑧还原反应123456(1)A→B___________；(2)B→C___________；(3)C→D___________；(4)G→H___________。①②③④⑦⑧答案1234563.芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。则A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为______________、____________、____________________、___________、___________。加聚反应加成反应取代反应(或水解反应)消去反应氧化反应答案123456题组二重要有机脱水反应方程式的书写4.按要求书写方程式。(1)①浓硫酸加热生成烯烃____________________________________________________；答案123456②浓硫酸加热生成醚____________________________________________________________。答案123456(2)乙二酸与乙二醇酯化脱水①生成链状酯______________________________________________________________；②生成环状酯_______________________________________；＋HOCH2CH2OH浓硫酸△＋H2O答案123456③生成聚酯________________________________________________________________________________________。＋nHOCH2CH2OH浓硫酸△＋(2n－1)H2O答案123456(3)分子间脱水①生成环状酯____________________________________________________；浓硫酸△答案123456②生成聚酯_____________________________________________________________。浓硫酸△＋(n－1)H2O答案123456题组三常考易错有机方程式的书写5.按要求书写下列反应的化学方程式。(1)淀粉水解生成葡萄糖_________________________________。(C6H10O5n＋nH2O―――――→酸或酶nC6H12O6淀粉葡萄糖答案123456(2)CH3—CH2—CH2—Br①强碱的水溶液，加热____________________________________________________________；②强碱的醇溶液，加热_____________________________________________________________。CH3—CH2—CH2—Br＋NaOH―――→△水CH3—CH2—CH2—OH＋NaBrCH3—CH2—CH2—Br＋NaOH―――→醇△CH3—CH==CH2↑＋NaBr＋H2O答案123456(3)向溶液中通入CO2气体______________________________________________________。＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3答案123456(4)与足量NaOH溶液反应____________________________________________________________。＋2NaOH―――→△＋CH3OH＋H2O答案123456(5)与足量H2反应_________________________________________________________________________________________________。题后反思答案123456题组四有机转化关系中反应方程式的书写6.一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：123456请写出各步反应的化学方程式①_______________________________；CH2==CH2＋Br2―→答案123456②_______________________________________________；答案123456③___________________________________________________________；答案123456④___________________________________________________________；答案123456⑤___________________________________________________________；答案123456⑥___________________________________________________________；答案123456⑦_______________________________________________________________________________________________________；答案123456同分异构体考点三核心精讲11.同分异构体的种类(1)碳链异构(2)官能团位置异构(3)类别异构(官能团异构)有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：组成通式可能的类别典型实例CnH2n(n≥3)烯烃、环烷烃CH2==CHCH3与CnH2n－2(n≥4)炔烃、二烯烃CH≡C—CH2CH3与CH2==CHCH==CH2CnH2n＋2O(n≥2)饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO(n≥3)醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、与CnH2nO2(n≥3)羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO—CH2—CH2—CHO与CnH2n