【化学】3.3《羧酸-酯》-课件2-(新人教版选修5)

传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。醋的来历？廿一日第四节羧酸酯新课标人教版化学选修5第二章烃的含氧衍生物一、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH、CnH2nO23、命名a.选含羧基的最长的碳链为主链b.编号:从羧基开始编号c.命名:某酸前加取代基的名称4、物理性质：a.水溶性：碳原子数小于4的羧酸能与水互溶，随着碳链增长，溶解度迅速减小；b.熔沸点：羧酸的熔沸点比相应的醇要高；随着碳原子数增大，羧酸的熔沸点增大二、乙酸1）结构结构式：电子式：CHOOCHHH∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶分子式：C2H4O2结构简式：CH3COOH官能团：－COOHHCOOCH3甲基羧基无色液体有强烈刺激性气味117.9℃（易挥发）16.6℃(无水乙酸又称为:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂2）乙酸的物理性质颜色：状态：气味：沸点：熔点：溶解性：水垢主要成份：Ｍg(OH)2和CaCO33）化学性质a.乙酸的酸性:酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸CH3COOHCH3COO－＋Ｈ＋酸性①．利用指示剂——石蕊试液；变红③．与某些盐反应与Na2CO3溶液反应生成CO2气体。②．利用金属活动性顺序表中氢前的金属可以置换H+为H2性质。将表面用砂纸磨过镁条插入乙酸溶液。观察现象。酸性：H2SO3CH3COOHH2CO32CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑与Na2SO3溶液反应不生成SO2气体⑤.与碱性氧化物反应④．与碱反应CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+CuO→（CH3COO）2Cu+H2O结论：具有酸的5点通性，是一种弱酸【思考交流】你能用几种方法证明乙酸是弱酸？方法：1：配制一定浓度的乙酸测定PH值2：配制一定浓度的乙酸钠测PH值3：比较盐酸、醋酸与金属反应的速率4:稀释一定浓度乙酸测定PH变化……CH3COOHCH3COO－+H+科学探究乙酸溶液苯酚钠溶液碳酸钠固体碳酸氢钠溶液利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性的实验装置，验证乙酸、碳酸、和苯酚溶液的酸性强弱。碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸碳酸苯酚科学探究醇、酚、羧酸中羟基的比较CH3COOH乙酸C6H5OH苯酚CH3CH2OH乙醇与NaHCO3的反应与Na2CO3的反应与NaOH的反应与钠反应酸性羟基氢的活泼性结构简式代表物比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能，不产生CO2不能能能增强中性“酒是陈的香”为什么？2、酯化反应定义：含氧酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。乙酸乙酯CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O浓硫酸△方式一：酸脱氢、醇脱羟基方式二：酸脱羟基、醇脱氢探究酯化反应可能的脱水方式----同位素示踪法CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△酯化反应实质：酸脱羟基醇脱氢。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸（如H2SO4、HNO3等）返回碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反应（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。【知识回顾】1.试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇①中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸增大受热面积【思考】（1）加热的目的是什么？主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化率。（2）在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使化学平衡向生成酯的方向移动。（3）药品的添加顺序往乙醇滴入浓硫酸再加入乙酸为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？防止受热不匀发生倒吸。思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。酯化反应属于取代反应中的一种，思考：酯化反应属于哪一类型中有机反应类型？烷氧基取代酸中的羟基,或者是酰基取代醇中的氢原子【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓H2SO4+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32二乙酸乙二酯HCOOH与CH3CH2OH的反应酸和醇酯化反应的类型①一元有机羧酸与一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4乙酸甲酯②一元酸与二元醇或多元醇。如：+H2OCH2CH2OOCCOOCH3CH32二乙酸乙二酯浓H2SO42③一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯+2C2H5OHCOOHCOOH浓H2SO４COOC2H5COOC2H5+2H2O④.多元羧酸与多元醇之间的脱水反应生成普通酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+浓H2SO４+H2OHOOC-COOCH2CH2OH生成环酯：生成高聚酯：+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定条件CCOCH2CH2On+2nH2OOO浓H2SO4CCOCH2CH2OOO+2H2O环乙二酸乙二酯三种情况：生成普通酯、环状酯、髙聚酯⑤.羟基酸自身的酯化反应CH3CHCOOHOH2浓H2SO４CH3CHCOOCHCOOHOHCH3+H2O普通酯CH3CHCOOHOH2浓H2SO４CH3-CHCOOOOCCH-CH3+H2O环状酯乳酸生成高聚酯：一定条件CH3【OCHCO】n+nH2OnHOCHCOOHCH3多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：⑥羟基酸分子内脱水成环。如：CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸△OCH2CCH2CH2O+H2O+nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH一定条件聚对苯二甲酸乙二酯CCOCH2CH2On+2nH2OOO缩聚反应：有机物分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。4、乙酸的制法1、乙烯氧化法：2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂2、发酵法淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸五、乙酸的用途生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等【达标测试】1．下列物质中，不能一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（）A．金属钠B．碳酸氢钠溶液C．碳酸钠溶液D．紫色石蕊试液A2．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理操作是（）A．蒸馏B．水洗后分液C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液3.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（）A．乙醛B．硝酸C．苯甲酸D．硫酸CAC5、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）A1种B2种C3种D4种生成物中水的相对分子质量为。204、酯化反应属于（）．A．中和反应B．不可逆反应C．离子反应D．取代反应D1、化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（）COOHOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC【复习巩固】2．确定乙酸是弱酸的依据是（）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B4.1mol有机物最多能消耗下列各物质多少mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH三、几种常见的羧酸H—C—O—HOH—C—OROH—C—ONaO⑵有酸性(3)有还原性（银镜反应，与新制Cu(OH)2反应）⑴能发生酯化反应甲酸的化学性质☺用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸结构特点：既有羧基又有醛基1、甲酸(HCOOH)俗称蚁酸（1）弱酸性：2HCOOH+Na2CO3---2HCOONa+CO2+H2O(2)酯化反应HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O浓硫酸△(3)与新制的Cu(OH)2加热反应(-CHO的性质)2Cu(OH)2+HCOOHCu2O+CO2↑+3H2O△乙二酸HOOC-COOH俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色。2、乙二酸HOOC-COOH+2CH3CH2OH→HOOC-COOH+CH3CH2OH→(乙二酸二乙酯)(乙二酸单乙酯)①酸性②酯化反应HOOC—COOCH2CH3+H2OCH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2OHOOC—COOH+HOCH2CH2OH→+2H2OC-O-CH2O=O=C-O-CH2HOOC—COOCH2CH2OH+H2O(乙二酸单乙二酯)(环乙二酸乙二酯)自然界中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH【练习】写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体4种和6种练习:1.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2。合成这种胆固醇酯的羧酸是()A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C3H7COOHB2、1mol有机物与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为（）A．5molB．4molC．3molD．2molCOOCH3CH3COOCOOHB3、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：１.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？【例题】今有化合物：(1)请写出化合物中含氧官能团的名称：。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂及主要现象即可)鉴别甲的方法：;鉴别乙的方法：;鉴别丙的方法：.(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：。醛基、羟基、羰基、羧基甲、乙、丙互为同分异构体与FeCl3溶液作用显紫色的为甲与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙乙甲丙思考：老酒为什么格外香？驰名中外的贵州茅台酒，做好后用坛子密封埋在地下数年后，才取出分装出售，这样酒酒香浓郁、味道纯正，独具一格，为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化合物