高二化学会考复习——有机化合物

主题会考内容与标准认知层次化学与可持续发展知道甲烷的分子结构；了解甲烷的主要化学性质(可燃性、取代反应)b知道乙烯的分子结构及主要用途；了解乙烯的主要化学性质(可燃性与酸性高锰酸钾溶液反应、加成反应)b知道苯的分子结构、物理性质及主要用途；了解苯的主要化学性质(可燃性、取代反应)b知道乙醇的分子结构及主要用途；了解乙醇的主要化学性质(与钠的反应、氧化反应)b知道乙酸的分子结构及主要用途；了解乙酸的主要化学性质(酸性、酯化反应)b知道糖类、油脂、蛋白质的元素组成，主要性质及其在日常生活中的应用a知道有机高分子化合物结构的主要特点a一、有机物的特点1、组成：含碳的化合物（碳的氧化物、碳酸及碳酸盐、金属碳化物例外）2、种类：自然界发现的和人工合成的有机物已超过几千万种。3、有机物中碳原子成键特征：①、碳原子含有4个价电子，可以跟其它原子形成4个共价键；②、碳原子易跟多种原子形成共价键；碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。CCCCCCCCC＝CC≡C有机物无机物溶解性多数不溶于水，一般易溶于有机溶剂多数溶于水，而不溶于有机溶剂耐热性多数不耐热，固体熔点低，一般在400℃以下多数耐热、难熔化，熔点一般较高可燃性多数可燃烧多数不可燃烧导电性多数为非电解质，难电离，不导电多数是电解质，溶液或熔融状态下可导电反应特点一般复杂、副反应多，速率较慢，方程式用箭号表示一般简单，副反应少，速率较快，方程式用等号表示4、有机物的分类有机物烃烃的衍生物链烃芳香烃烷烃烯烃炔烃CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CH4H2C=CH2HC=CH苯（C6H6）苯及其同系物CnH2n-6（n≥6）卤代烃含氧衍生物醇醛羧酸酯C2H5OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5概念：相似，在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质。特征:举例结构（1）物理性质递变（2）化学性质相似（3）相邻同系物间相差CH2（4）符合同一通式烷烃同系物、烯烃同系物、苯的同系物、烃的衍生物的同系物CH25、同系物：分子式相同分子结构不同写法组成相同相对分子质量相同碳链异构位置异构官能团异构主链：，支链，位置：，排布由邻到间。元素和其质量分数相同由长到短由整到散由心到边6、同分异构体种类通式醇R－OHCnH2n+2O醚R－O－R、CnH2n+2O酚醛OR－C－HCnH2nO酮OR－C－R、CnH2nO羧酸OR－C－OHCnH2nO2酯OR－C－O－R、CnH2nO2卤代烃R－X硝基化合物R－NO2OHCnH2n-6O(n≥6)同分异构体同分异构体同分异构体同分异构体比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较项目同位素同素异形体同系物同分异构体类别相同不同化性物性相同相似相似相同(或不同)不同不同相似递变不同原子质子数中子数单质元素种类单质内部结构有机物结构通式C的个数化合物分子式结构【练习】35、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）43.HHClCClHCClCl、HCH3CHCH3CH34.CH3CH3、145下列五组物质中___互为同位素，___是同素异形体，___是同分异构体，___是同系物，___是同一物质。21.H、D、T2.白磷、红磷【思考】1、乙烷的一氯取代产物有几种？2、乙烷的二氯取代产物又有几种？3、乙烷分子中，位于同一平面上的原子最多有几个？两种一种4个7、有机物的反应类型（1）取代反应CH4与Cl2光照取代反应与Br2、HNO3、H2SO4发生取代反应CH3CH2OH与CH3COOH发生酯化反应，也是取代反应CH3COOCH2CH3，油脂水解也为取代反应（2）加成反应CH2=CH2与Br2、HCl发生加成与HCl、Br2发生加成反应与H2发生加成反应CHCH（3）氧化反应CHCH，H2C=CH2被酸性KMnO4溶液氧化CH3CH2OH的催化氧化CH3CHO催化氧化，被Cu（OH）2、［Ag(NH3)2］+氧化被Cu（OH）2、［Ag(NH3)2］+氧化CH2（CHOH）4CHOOH（4）合成高分子反应：加聚反应、缩聚反应。二、甲烷甲烷1.存在2.几个式子3.结构：4.物理性质正四面体CH4CH4分子式结构式结构简式电子式用CH2Cl2只有一种结构可以证明是天然气、沼气、石油气和煤矿坑道气主要成分在通常状况下，甲烷是一种无色、无气味的气体。密度比空气小，在标准状况下，是0.717g/L。极难溶解于水。点燃5．甲烷的主要化学性质：CO2+2H2O⑶稳定性：跟“三强”强酸、强碱、强氧化剂(如高锰酸钾、溴水等)都不起反应。⑷甲烷受热分解：CH4→C+2H2↑⑴氧化反应：CH4+2O2⑵取代反应：CH3Cl气体CH2Cl2液体CHCl3(氯仿)CCl4淡蓝色火焰*注意：点燃甲烷之前必须验纯!!CH4+Cl2CH3Cl+HCl光CH2Cl2+Br2CH3Br+HBr光与Cl2、溴蒸气光照条件下发生取代反应高温6、烷烃烷烃定义：结构特征：物理性质：碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，剩余的价键均与氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”碳碳单键随着碳原子数的增加：②相对密度依次增大且小于1③均不溶于水易溶于有机溶剂①沸点依次升高（碳原子数相同时，一般带有支链多，熔沸点越低）CnH2n+2(n≥1)通式：碳链呈锯齿形☆烷烃中的所有原子不可能共平面.气（n≤4）→液→固烷烃的化学性质----与甲烷性质相似（1）氧化反应(能燃烧)（3）稳定性：均不能使KMnO4褪色，不与强酸，强碱反应。（2）取代反应(在光照条件下进行，产物更复杂)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照OHnnCOOCnHnn22222)1(213点燃【1】1mol甲烷与氯气发生取代反应，待反应完成后，测得四种取代产物物质的量相等，则消耗氯气的物质的量为A．1molB2molC.2.5molD．4molC【2】1mol丙烷最多和几摩尔氯气发生取代反应（）Ａ.4molＢ.8molＣ.10molＤ.2molB【3】等物质的量的下列烃完全燃烧，生成CO2和H2O，耗氧量最多的是（）Ａ．C2H6Ｂ．C3H8Ｃ．C4H10Ｄ．C5H12D三、乙烯乙烯1.存在与用途2.几个式子3.空间构型：平面型4.物理性质乙烯的产量衡量一个国家石油化工发展水平。乙烯是一种化工原料和植物生长调节剂。无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气小分子式电子式结构式结构简式C2H4C=CHHHHCH2=CH2C：C：：：HHHH：：所有原子处于同一平面内②乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色——鉴别乙烯和甲烷（1）.氧化反应乙烯的化学性质火焰明亮，并产生黑烟.CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃①可燃性(点燃前验纯)⑵加成反应：乙烯与氢气反应：乙烯与氯化氢反应：乙烯与水反应：乙烯与溴水/溴的CCl4溶液反应：CH2=CH2+H2CH3CH3NI△CH2=CH2+HClCH3CH2Cl△催化剂CH2=CH2+H2OCH3CH2OH△催化剂CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2BrnH2C=CH2[H2C—CH2]n催化剂（3）加聚反应——用来鉴别和除掉乙烯（单烯烃）概念：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃。通式：烯烃同系物的物理性质：CnH2n(n≥2)①常温下，C为气体②烯烃熔沸点、密度随碳原子数目增大而增大。2——4烯烃的化学性质：氧化反应：OnHnCOOCnHn222223点燃加成反应：与卤素无条件，其余为催化剂加热介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；平面正六边形四、苯苯1.存在与用途:2.分子结构：3.空间构型：4.物理性质：无色，有特殊芳香气味的液体，密度小于水，难溶于水、易溶于有机溶剂，熔点（5.5℃）,沸点（80.1℃）低，易挥发（密封保存），苯蒸气有毒合成橡胶；制造农药、医药、染料香料的原材料、是一种常用的有机溶剂3．取代反应苯的化学性质：1．稳定，难被KMnO4（H+）氧化；2．氧化反应4．加成反应2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃+Br2FeBr3Br+HBr+HO—NO2浓H2SO4550C—600CNO2+H2O+3H2催化剂硝基苯无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。有毒。液溴溴苯不溶于水且密度大于水；无色油状物；溶解溴呈褐色只发生单取代反应易取代、难加成、可氧化甲烷乙烯苯分子式状态碳碳键型空间结构取代反应加成反应燃烧反应使溴水褪色使KMnO4（H+）褪色CH4C2H4C6H6气体气体液体单键双键介于单键和双键之间的独特的键正四面体平面型平面型能不能能不能能能体积不变体积不变体积增大不能能不能（但能萃取）不能能不能烷烃、烯烃、苯比较烯烃烷烃苯与Br2作用KMnO4酸性溶液点燃与Br2试剂反应条件反应类型现象现象结论结论溴蒸气液溴溴水光照无铁粉取代取代加成不褪色褪色不褪色不被KMnO4溶液氧化易被KMnO4溶液氧化难被KMnO4溶液氧化火焰色浅，无烟火焰明亮，伴有黑烟火焰明亮，伴有浓烟C%低C%较高C%高五、乙醇乙醇用途：分子结构饮料、香料、医用消毒剂等分子式结构式结构简式C2H6OCH3CH2OH或C2H5OHCCOHHHHHH密度(ρ)：0.7898g/cm3＜1沸点：78.5℃＜100℃溶解性：与水以任意比例互溶物理性质乙醇的化学性质2CH3CH2—OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑C2H5OH+3O22CO2+3H2O点燃①燃烧（1）与活泼金属反应（2）氧化反应②催化氧化2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O△Cu/Ag（3）酯化反应③可以使酸性KMnO4溶液褪色CH3—C—HHO—H沉在底部；有气泡；反应不如水剧烈酸脱羟基，醇脱氢CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓H2SO4与重铬酸钾溶液反应：橙色变成绿色实验室制备乙酸乙酯的注意事项防止发生倒吸，还可采取以下装置防倒吸。2.浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂5.导管位置高于液面的目的：①中和乙酸，②溶解乙醇，吸收乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。4.饱和碳酸钠溶液的作用：3.杂质有:乙酸;乙醇①碎瓷片②乙醇3mL③浓硫酸2mL④乙酸2mL1.装药品的顺序如何？常温下15年才能达到平衡几种常见防倒吸装置：根据乙醇的化学性质标出各化学性质断键的位置：1、与金属钠的反应2、催化氧化3、燃烧4、酯化反应乙醇的性质主要是官能团羟基决定的。①①④①②③④⑤①②③④⑤①六、乙酸乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH结构分子式：结构简式：官能团：用途：乙酸又名醋酸，它是食醋的主要成分，是日常生活中经常接触的一种有机酸物理性质：无色液体，有强烈刺激性气味.沸点：117.9℃（易挥发）熔点16.6℃，当温度低于16.6℃时，乙酸凝结成冰一样的晶体，故纯净的乙酸又称为冰醋酸。易溶于水、乙醇等溶剂OCH3—C—O—H酸性酯化反应结构式：乙酸的化学性质性质酸的通性[来酯化反应紫色石蕊试液Mg粉Na2ONaOHCaCO3乙醇现象及反应方程式紫色石蕊试液变红色Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑2CH3COOH+Na2O→2CH3COONa+H2OCH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+CaCO3→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑CH3COOH+HOCH2CH3浓H2SO4CH3COOCH2CH3+H2O乙醇乙酸分子式结构简式燃烧催化氧化与KMnO4溶液反应与Na反应酸性酯化反应用途燃料医用饮料华工原料、食醋C2H6OC2H4O2CH3CH2OHCH3COOH能能能不能能不能无有能能能能七、酯的性质1、物理性质：酯难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，密度比水小，低级酯有芳香气味。CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+HOC2H5酸2、化学性质：在酸性或碱性条件下发生水解CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+HOC2H5碱通式R—COO—R官能团—COO—最常见：CH3COOC2H5最小物H