第一章烷烃.ppt

第二章烷烃本章主要内容：烷烃的通式、同系列、构造异构烷烃的命名烷烃的结构、SP3杂化、-键烷烃的构象烷烃的物理性质烷烃的化学性质烷烃的卤化反应历程、反应中的能量变化烃—碳氢化合物—分子中只含碳氢两种元素的有机化合物.烷烃—碳-碳原子都以单键相连,其余价键都被氢原子所饱和.又称为饱和烃或石蜡烃.概念2.1烷烃的通式,同系列和构造异构1.烷烃的通式CnH2n+22.同系列—在组成上相差一个或多个CH2,且结构和性质相似的一系列化合物.同系物—同系列中的各化合物互称为同系物系差—同系列中相邻的两个分子式的差值CH23.同分异构—构造异构—分子式相同而分子中各原子的连结次序不同.4.伯,仲,叔,季碳原子和伯,仲,叔氢原子5.烷基烷烃(RH)烷基(R-)(或CnH2n+1-)英文名称及其缩写:烷烃烷基烷基缩写甲烷methane甲基methyl-Me-乙烷ethane乙基ethyl-Et-丙烷propane丙基propyl-Pr-丁烷butane丁基butyl-Bu-戊烷pentane戊基pentyl-Pe-己烷hexane己基hexyl-He-正normal表示为:n-仲secendarysec-或s-异isomericiso-或i-叔tertiarytert-或t-例:异丁基Isobutyli-Bu仲丁基sec-Butyls-Bu叔丁基tert-butylt-Bu异戊基Isopentyli-Pe2.2烷烃的命名1、习惯命名法碳原子的数目用“甲”,“乙”,“丙”…表示异构体的区别用“正”,“异”,“新”表示2、衍生物命名法将烷烃看作是甲烷的烷基衍生物进行命名.命名时,选择连有烷基最多的碳原子作为甲烷碳原子.3、系统命名法1892年瑞士国际纯粹化学和应用化学联合会（InternationalUnionofpureandAppliedChemistry，简称IUPAC)制定。(1)选主链。从构造式中选择最长碳链作为主链。根据主链含碳数叫做某烷，将支链当作取代基。注意:当分子有几条等长的碳键时，①应选择取代基最多的最长碳链作为主链；②若取代基数目也相同，应选择取代基具有最低位次的最长碳链作为主链.(2)主链编号。从靠近支链的一端开始依次用阿拉伯数字编号。3)取代基的列出顺序。把取代基的名称和位次写在主链名称前。当分子中含有多个取代基时，相同基团合并，用汉字数字二、三、四……表明取代基个数，不同基团简单的在前,复杂的在后.系统命名规则：CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3=CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2CH3123456783-甲基-5-乙基辛烷CH3CH2-CH--CH-CH2CH3CH3-CHCH-CH3CH3CH31234562,5-二甲基-3,4-二乙基己烷CH3CH2CH2CH2-CH--CH-CH2CH3CH2-CHCH3CH3CH3123456782-甲基-4-仲丁基辛烷2.3烷烃的结构1.甲烷的结构和SP3杂化:键-键的性质:1.电子云对键轴呈圆柱型轴对称2.重叠程度大,牢固3.可相对旋转而不影响电子云分布2.其它烷烃的结构常用于表示化合物立体构造的模型2.4烷烃的构象构象---由于围绕单键的旋转而引起的分子中各原子在空间的不同排布方式.1.乙烷的构象:交叉式构象和重叠式构象:2.丁烷的构象:2.5烷烃的物理性质1.状态2.沸点(bp)3.熔点(mp)4.相对密度(比重)(d)：分子量d0.78支链d5.溶解度不溶于水，溶于有机溶剂——“结构相似者相溶”(1)C数,bp(2)碳数相同,支链,bp例:bp(0C):己烷68.92-甲基戊烷60.32,3-二甲基丁烷58.02,2-二甲基丁烷49.7(1)Cmp(2)上升曲线呈波浪式,偶数高,奇数低(3)支链烷烃：对称性mp例:mp(0C):正戊烷-129.8,异戊烷-159.9新戊烷-16.82.6烷烃的化学性质烷烃是一类不活泼的有机化合物。在室温下烷烃与强酸、强碱、强氧化剂等都不起作用。但在一定条件下，如高温、高压、光照或催化剂的影响下，烷烃也能发生一些反应。空气中燃烧：1.烷烃的氧化一定条件下氧化：2.异构化反应:从一个异构体转变成另一个异构体：3.裂化反应:热裂反应——高温,高压,无氧条件下500-6000C，5MPa催化裂化——常压,在催化剂存在下裂化450-5000C,硅酸铝“裂解”——7000C的深度裂化高温下,C-C,C-H键断裂的反应：4.取代反应(1)甲烷的氯代反应取代反应---烷烃中的氢原子被其它原子或原子团取代放热(爆炸)(2)其他烷烃的氯代反应---伯,仲,叔氢原子的活泼性反应活泼性：叔氢仲氢伯氢相对活泼性:(3)烷烃与其他卤素的取代反应反应较慢，但更具选择性反应活性:F2Cl2Br2I22.7甲烷氯代反应历程(反应机理)反应历程（反应机理）——根据反应事实作出的由反应物到产物所经历过程的详细描述和理论解释。问题的提出:甲烷氯代反应历程(机理)1.链的引发Cl:Cl+光或热Cl•+Cl•(自由基)反复进行(链反应)(自由基链反应)3.链的终止Cl•+Cl•Cl2CH3•+CH3•CH3CH3Cl•+CH3•CH3Cl活泼2.链的增长或链的传递Cl•+H:CH3HCl+•CH3•CH3+Cl2CH3Cl+Cl•Cl•+CH3ClHCl+•CH2Cl•CH2Cl+Cl:ClCH2Cl2+Cl•Cl•+CH2Cl2HCl+•CHCl2•CHCl2+Cl:ClCHCl3+Cl•Cl•+CHCl3HCl+•CCl3•CCl3+Cl:ClCCl4+Cl•2.8氯代反应过程中的能量变化反应热,活化能和过渡态反应热---反应物和产物之间的能量差(H).较慢各步反应的H:反应(2):能量最大活化能——过渡态与反应物之间的能量差(E活化)活化能越小,反应越易进行反应(3):174406022.9一般烷烃的卤代反应历程不同氢原子的取代:反应活性:叔H仲H伯H·自由基的结构和稳定性各键的离解能形成自由基所需能量越低，自由基越易形成，形成的自由基越稳定叔R·仲R·伯R··CH3.21.212.10烷烃的天然来源主要来源：石油和天然气