高中有机化合物总结

甲烷一、甲烷的分子组成与结构分子式CH4电子式HHCHH········结构式HHCHH空间结构球棍摸型比例模型正四面体二氯甲烷只有一种证明了甲烷的正四面体结构二、物理性质无色、无味、极难溶于水的气体。密度是0.717克/升，约为空气的一半。三、化学性质1、甲烷的氧化反应（燃烧）CH4+2O2CO2+2H2O点燃现象：明亮的淡蓝色火焰，放出大量的热。无烟实验：甲烷的燃烧利用此性质，甲烷可作燃料2、甲烷与氯气的反应现象：说明：所以量筒内气体黄绿色褪去、有白雾，水位不断上升、内壁有油状物质生成。光照条件下，甲烷与氯气发生了反应反应机理：HHCClHHHCHH+ClCl光+HClHHCClClHClCHH+ClCl光+HClHClCClClClClCHH+ClCl光+HCl有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应,叫取代反应.CH4+Cl2CH3Cl+HCl光CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光CHCl3+Cl2CCl4+HCl光一氯甲烷（无色气体）二氯甲烷（难溶于水的无色液体）三氯甲烷又叫氯仿（有机溶剂）四氯甲烷又叫四氯化碳（有机溶剂、灭火剂）四烷烃在烃的分子里，碳原子之间都以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价鍵全部跟氢原子相结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用，都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，又叫烷烃。2、结构特点饱和（碳周围有四个原子）链烃（不是环状）1、定义3、烷烃的通式CnH2n+21、在下列反应中，光照对反应几乎没有影响的是[]。A．氯气与氢气反应B．氯气与甲烷反应C．次氯酸分解D．甲烷与氧气反应2、下列分子中呈正四面体结构的是[]A．甲烷B．二氯甲烷C．三氯甲烷D．四氯化碳3、物质的量相同的甲烷和氯气的混合气体，光照后生成物质的量最多的是[]A．一氯甲烷B．二氯甲烷C．三氯甲烷D．四氯化碳E．氯化氢乙烯石油1、石油的存在和组成•组成：复杂的烃的混合物，烷烃、环烷烃及少量芳香烃，石油的大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有少量的气态烃和固态烃。组成元素主要为碳、氢两种元素2、石油的炼制原油的提炼（1）石油的分馏（物理变化：利用沸点不同）目的：使液态混合物中各组分分离备注：“馏分”是混合物（2）裂化（化学变化）目的：在一定条件下，把分子量大、沸点高的重油裂化成分子量小、沸点低的烃作燃料油。提高轻质油特别是汽油的产量和质量（3）石油的裂解（即深度裂化）生成的裂解气是一种复杂的混合气体，它除了主要含有乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和烃之外，还含有甲烷、乙烷、氢气、硫化氢等。裂解气里烯烃的含量比较高，因此常把乙烯的产量作为衡量石油化工发展水平的标志。乙烯的性质一、乙烯的分子组成与结构特点电子式HHHCCH结构简式CH2=CH2空间结构平面结构，键角120°C乙烷乙烯分子式结构式结构简式结构特点C2H6C2H4CH3CH31、碳原子与碳原子之间以碳碳单键相连2、空间结构1、碳原子与碳原子之间以碳碳双键相连2、乙烯分子处于同一平面上，键角为120°CH2CH2CHHHCHHHHHCCHH1、氧化反应A、和酸性高锰酸钾溶液反应能使酸性高锰酸钾溶液反应褪色二、化学性质（比较活泼）B、燃烧反应OHCOOHC22242223点燃（产生黑烟是因为乙烯含碳量比甲烷高含碳量高，燃烧不充分；）（2）加成反应C、与氢气加成33222CHCHHCHCH催化剂、不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合而生成新物质的反应B、与HCl加成反应ClCHCHHClCHCH2322催化剂、A、与溴水反应使溴水褪色检验乙烯D、与水加成OHCH2CH3HOHCH2CH2加热、加压催化剂乙炔的化学性质：（1）氧化反应：a、点燃燃烧：2C2H2+5O2→4CO2+2H2O明亮的火焰，浓烟放出大量的热，温度达3000。C以上，用于气割气焊。注意乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，必须注意安全。b、被氧化剂氧化使酸性KMnO4溶液褪色拓展：（2）加成反应a.与溴的加成1,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷不饱和烃定义：把分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合的氢原子少于饱和链烃里的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃。链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃称为烯烃饱和烃—饱和链烃—烷烃：甲烷烃不饱和烃乙烯乙炔你能想出几种方法鉴别乙烯和乙烷?1、分别点燃两种气体,燃烧时有黑烟的是乙烯.2、分别通入酸性高锰酸钾溶液中,能使溶液褪色的是乙烯3、分别通入溴水中,能使溴水褪色的是乙烯如何除去乙烷中混有的少量乙烯?1、能否将混和气体通入酸性高锰酸钾溶液中?2、能否将混合气体通入液溴中3、最好通入溴水(或者溴的CCl4溶液中)煤的综合利用苯1.煤的成分1.元素组成：主要含有碳，还含少量的氢、氮、硫、氧等元素，以及无机矿物质中的硅、铝、钙、铁等元素。2.物质组成（化学成分）：煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物。煤煤的综合利用干馏气化液化原理使煤隔绝空气加强热，使其分解的过程把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程把煤转化为液体燃料的过程原料煤煤煤产品焦炭、煤焦油、焦炉气氢气、一氧化碳液体燃料（甲醇、汽油等）一、苯1.物性无色带有特殊气味的液体，比水轻，不溶于水，易挥发，蒸气有毒，沸点80.1ºC，熔点5.5ºC苯是否具有烯烃类似的化学性质？可设计怎样的实验来证明？问题思考：0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（）振荡振荡（）（）结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键紫红色不褪上层橙红色下层几乎无色分子式C6H62.苯的分子结构结构式结构简式CCCCCCHHHHHH(凯库勒式）空间构型(正六边形平面结构）（鲍林式）凯库勒式鲍林式键角：120º科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，键角为120°是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键；性质稳定。3.化性1、取代反应（易取代）1）卤代（跟卤素的取代反应）+Br2Br+HBrFe（无色油状液体）溴苯：无色液体，比水重，不溶于水。？为什么制得的溴苯是褐色油状液体？？如何除去溴苯中溶解的Br2？NaOH溶液加入反应物NaOH溶液底部有褐色油状物振荡NaOH溶液底部有油状物变无色2)硝化反应浓H2SO4作用：脱水剂、催化剂硝基苯：无色油状物，苦杏仁味，比水重，难溶于水，有毒不纯显淡黄色，除杂用氢氧化钠注意：硝基亚硝酸根—NO2现象：底部有淡黄色油状液体。2NO+HO—NO2浓硫酸—NO2+H2O50~60℃2.氧化反应1)燃烧2C6H6+15O2点燃12CO2+6H2O2)不能使酸性KMnO4褪色现象：火焰明亮有大量黑烟乙醇一、乙醇的物理性质乙醇俗称酒精，是一种无色，透明而具有特殊香味的液体，比水轻，乙醇易挥发，能跟水以任意比混溶。工业酒精含乙醇百分之九十六无水酒精含乙醇百分之九十九点九以上工业酒精跟新制的生石灰混合加热蒸馏即可制得无水酒精。二、乙醇的分子结构乙醇比例模型乙醇球棍模型写出乙醇的结构式、结构简式、化学式。1、乙醇的分子式：C2H6OHH2、乙醇的结构式：H—C—C—O—HHH3、乙醇的结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH4乙醇的官能团：与氢氧根离子的区别：电子式不同羟基：OH氢氧根离子OH羟基（—OH）三、乙醇的化学性质1和金属钠反应注意：1比水和金属钠反应要缓和的多2锂钾镁铝等活泼金属能把乙醇分子里羟基中的氢取代出来。2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H22CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑反应的关系式：2CH3CH2OH～H22乙醇的氧化(1)乙醇的燃烧CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃〖实验探究2〗在试管中加入3～4ml无水乙醇，把光亮的铜丝绕成螺旋状，在酒精灯的外焰加热烧红，当表面生成一层黑色的氧化铜时，趁热插到盛有乙醇的试管底部，反复操作几次，最后热的黑铜丝插入试管中但不接触乙醇液体。氧气、铜和乙醇在反应中分别起到了什么作用？C2H6O+O.swf[实验现象]a.铜丝红色→黑色→红色反复变化b.在试管口可以闻到刺激性气味（2）乙醇的催化氧化HHHHO2HC—C—H+O2HOH催化剂2H—C—C+2H2OH乙醛2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂催化氧化的条件：与-OH相连的碳原子上要有氢原子。乙醇小结1、分子结构及官能团：2、重要化学性质：A、与活泼金属发生取代反应产生H2；B、催化氧化；1．能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是A.乙醇完全燃烧生成CO2和H2OB.0.1mol乙醇与足量的Na反应生成0.05mol氢气C.乙醇能溶于水D.乙醇能脱水〖课堂练习〗2、若要检验酒精中是否含有少量水，可选用的试剂是（）（A）生石灰（B）金属钠（C）浓硫酸（D）无水硫酸铜3、制取无水酒精时，通常需向工业酒精中加入下列物质，并加热蒸馏，该物质是（）（A）无水硫酸铜（B）浓硫酸（C）新制的生石灰（D）碳化钙乙酸颜色、状态：无色液体气味：有强烈刺激性气味沸点：117.9℃（低，易挥发）熔点：16.6℃因此，无水乙酸又称为冰醋酸。溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂说明：在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。一、乙酸的物理性质二、分子组成与结构或—COOHC2H4O2分子式CH3COOH结构简式CH3—C—OHO‖或官能团—C—OHO‖羧基（—CO2H）乙酸分子模型球棍模型比例模型CH3COOHCH3COO－+H+三、乙酸的化学性质1.弱酸性2CH3COOH+CO32-→2CH3COO-+CO2↑+H2O断羧基中的氢氧键酸性：CH3COOHH2CO3[实验探究1]初中已经学过乙酸具有酸的通性，请你设计实验证明乙酸的确有酸性；设计实验证明乙酸的酸性比碳酸的酸性强。（仪器和药品自选）变红有气泡产生酸性：CH3COOHH2CO3有气泡产生酸性酸性【实验探究2】在1支大试管中加入两小块碎瓷片、3mL乙醇，然后边摇动边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸；连接好装置。用酒精灯缓慢，将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。按教材上的装置（制乙酸乙酯的装置）组装好。注意组装顺序，导管口不能伸入饱和碳酸钠液面下。装有碳酸钠的试管里有什么变化？生成新物质的色、态、味怎样？注意事项：1.往大试管加入化学药品时，切勿先加浓硫酸。2.加热要小心均匀地进行，防止液体剧烈沸腾。3.导气管末端不要插入液体中。实验现象：实验结论：饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。在浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸和乙醇发生反应，生成无色透明、不溶于水、有香味的油状液体。该油状液体是乙酸乙酯。该反应是可逆反应。问题：1.装药品的顺序如何？试管倾斜加热的目的是什么2.浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？1.浓硫酸应最后加入。增大受热面积。2.催化剂、吸水剂。3.不纯净。还含乙醇、乙酸。4.5.防止倒吸。a.溶解乙醇b.吸收乙酸c.乙酸乙酯的溶解度小，有利于析出。交流与讨论：2、酯化反应CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O定义：酸和醇作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。乙酸乙酯探究酯化反应可能的脱水方式可能一可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫酸△酯化反应的历程实质:酸脱羟基醇脱氢。方法:同位素示踪法----研究有机反应机理常用的方法OOCH3C—OH+HOC2H5CH3C—OC2H5+H2O浓H2SO4‖‖1818OOOCH3—C—O—H酸性酯化反应小结：乙酸发生化学变化时的断键位置：酯类油脂乙酸乙酯的结构简式为CH3—C—O—C2H5O像这样的一类有机化合物叫做酯。酯的分子结构特点是含有原子团—C—O—O1.“酯”的含义酯基酯基是酯的官能团一、酯类2、