高考化学卤代烃(人教选修)

返回返回(1)CH4与Cl2反应的化学方程式为(写第一步)，反应产生的有机物有、，它们在物质的类别上都属于。(2)与Br2的反应方程式为，该反应属于反应，产物中属于卤代烃。CH4＋Cl2――→光照CH3Cl＋HClCH3ClCH2Cl2、CHCl3，CCl4卤代烃取代返回②CH2===CH2＋Cl2―→。③写出制备CH3CH2Cl的两种方法的化学方程式：a．，b．。Cl—CH2—CH2—ClCH3CH3＋Cl2――→光照CH3CH2Cl＋HClCH2===CH2＋HCl――→催化剂CH3CH2Cl(3)完成下列反应的化学方程式：返回一、卤代烃的结构和性质1．定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，官能团是。如CH3Cl、CCl4、CH2===CHBr、等。卤素原子返回2．分类返回3．物理性质性质递变规律状态常温下，大多数卤代烃为或。溶解性所有卤代烃都溶于水，可溶于大多数有机溶剂密度一氯代烃的密度比水，溴、碘和多氯代物密度比水的密度。4．化学性质卤代烃的反应活性较强，原因是卤素原子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X键具有较强的,卤代烃易发生取代反应和消去反应。吸引电子极性液体不固体(CH3Cl为气体)小大返回分子式：结构简式：电子式：C2H5BrHCCBrHHHHCH3CH2Br或C2H5Br球棍模型2、分子结构：五、溴乙烷卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。断键反应主要发生在C－X键同时使得与卤素元素直接相连的的碳原子的邻近碳上的氢比较活泼。1、物理性质：无色液体，难溶于水，密度比水大，沸点38.4℃。结构特点：核磁共振氢谱返回CH3CH2NaOHCH3CH2OHNaBrBrH2O（1）水解反应水3、化学性质：CH3CH2OHBrHCH3CH2OHHBrNaOH原理NaOH水溶液、加热条件实质思考如何证明溴乙烷含有溴元素？加入NaOH水溶液，充分振荡，静置后取上层清液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液。取代反应返回溴乙烷→NaOH乙醇溶液→加热→气体经高锰酸钾溶液（2）消去反应定义条件实质小结1BrHCH2CH2KOHCH2CH2KBrH2O醇△①NaOH的醇溶液②加热有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。条件不同，历程不同，产物不同原理消去X原子β—H原子“邻碳有氢”可能有多种消去方式小结2实验思考为什么气体通过高锰酸钾溶液时要加一个盛水的试管？返回(2)消去反应：①溴乙烷与的乙醇溶液共热，生成，反应的化学方程式为：。②消去反应是指有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去(如、等)，而生成化合物的反应。乙烯强碱(KOH或NaOH)一个或几个小分子H2OHXCH3—CH2Br＋NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O不饱和返回1.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br2.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2↑+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O△CH2BrCH2Br3、以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并写出有关的化学方程式。练习返回4．由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2===CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应类型是()A．取代→加成→氧化B．加成→取代→消去C．取代→消去→加成D．取代→消去→水解返回解析：CH3CH3＋Cl2――→光照CH3CH2Cl＋HCl，是取代反应；CH3CH2Cl＋NaOH――→乙醇△CH2===CH2↑＋NaCl＋H2O是消去反应；CH2===CH2＋H2O―――→一定条件CH3CH2OH是加成反应。答案：C返回5．(1)卤代烃在________中发生水解反应，生成________，发生反应时________与H—O键断裂，C—O与H—X键生成。(2)卤代烃在________中发生消去反应，生成________烃或________烃，发生反应时________与C—H键断裂，(或)与H—X键生成。答案：(1)NaOH水溶液醇C—X(2)NaOH醇溶液烯炔C—X返回消去反应水解反应反应条件NaOH醇溶液、加热NaOH水溶液、加热实质失去HX分子，形成不饱和键—X被—OH取代键的变化C—X与C—H断裂形成C===C或C≡C与H—XC—X断裂形成C—OH键返回消去反应水解反应卤代烃的要求(1)含有两个以上的碳原子，如CH3Br不能反应；(2)与卤原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子。如(CH3)3CCH2Br都不行，而CH3—CH2—Cl可以(3)直接连接在苯环上的卤原子不能消去。如含有—X的卤代烃绝大多数都可以水解返回消去反应水解反应化学反应特点有机物碳骨架不变，官能团由—X变为或—C≡C—有机物碳骨架不变，官能团由—X变为—OH主要产物烯烃或炔烃醇返回[例1]下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是()返回[解析]卤代烃均能发生水解反应，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D两项Br原子所连碳原子的相邻碳原子上均没有氢原子，不能发生消去反应，而CH3Cl只有一个碳原子，也不能发生消去反应。[答案]B返回(1)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时。发生消去反应可能生成不同的产物。如发生消去反应的产物为CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。(2)二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入三键。如返回1．实验原理返回根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。2.实验步骤①取少量卤代烃；②加入NaOH水溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀HNO3酸化；⑥加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色返回3．实验说明(1)加热是为了加快卤代烃的水解反应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。(2)加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。(3)量的关系：R—X～NaX～AgX,1mol一卤代烃可得到1mol卤化银(除F外)沉淀，常利用此量的关系来进行定量测定卤代烃。返回[例2]检验1溴丙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是：①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3④加热⑤取上层液体⑥取下层液体()A．②④⑤③①B．②④⑥③①C．②④⑤①D．②④⑥①返回[解析]检验溴代烃中是否含有溴元素时，由于溴代烃中的溴元素并非游离态的Br－，故应先加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使溴代烃水解或发生消去反应，产生Br－，然后加入稀HNO3酸化(中和过量NaOH，防止生成AgOH干扰实验)。再加AgNO3溶液，根据产生的淡黄色沉淀确定含有溴元素。考虑到溴代烃可能不完全水解，故应取上层液体进行检验。[答案]A返回(1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。(2)将卤代烃中的卤素原子转化为X－也可以利用卤代烃的消去反应。返回(1)卤代烃在NaOH水溶液中发生水解反应生成醇，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成含有碳碳双键或碳碳三键的有机物。(2)卤代烃发生消去反应的条件是分子中有结构。(3)卤代烃是引入或消去—X，，—OH等官能团的中间体。(4)检验卤代烃水解或消去反应后溶液中的X－时，要先用稀硝酸将溶液酸化，然后加入AgNO3溶液，看沉淀的颜色。返回三、卤代烃对人类生产生活的影响1．卤代烃的用途、灭火剂、、麻醉剂、合成有机物等。2．卤代烃的危害含有、的氟代烷可对产生破坏作用，形成，危害地球上的生物。制冷剂溶剂氯溴臭氧层臭氧空洞