鲁科版必修二-有机化学基础-知识点总结

高中有机化学方程式总结一、烃1.甲烷（烷烃通式：CnH2n+2）（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2CO2+2H2O（燃烧时火焰呈淡蓝色）甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。（2）取代反应一氯甲烷：CH4+Cl2CH3Cl+HCl二氯甲烷：CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl3+Cl2CCl4+HCl四种取代物中，常温下，只有CH3Cl是气态的，其余三种是液态的。2.乙烯（烯烃通式：CnH2n）乙烯的制取：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O（实验注意点：圆底烧瓶中要装一些沸石或碎瓷片，目的是防止暴沸；温度计水银球位置是在液面以下，因为是测溶液的温度）（1）氧化反应乙烯的燃烧：CH2=CH2+3O22CO2+2H2O（燃烧时冒黑烟）乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。催化氧化：2CH2==CH2+O22CH3CHO（2）加成反应与溴水加成：CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br（使溴水褪色）与氢气加成：CH2=CH2+H2CH3CH3与氯化氢加成：CH2=CH2+HClCH3CH2Cl与水加成：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH（3）聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：nH2C=CH2n3.苯点燃光光光光浓硫酸170℃点燃催化剂△催化剂△催化剂△一定条件CH2－CH2图1乙烯的制取催化剂苯的同系物通式：CnH2n-6（n≥6）（1）氧化反应苯的燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应①苯与液溴反应（注意：是与液溴反应，与溴水、溴的四氯化碳溶液都不反应）（溴苯）②硝化反应+HNO3+H2O（硝基苯）③磺化反应：苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）所取代的反应。+H2SO4△—SO3H+H2O苯磺酸（3）加成反应（环己烷）。4.甲苯（1）氧化反应：甲苯的燃烧：C7H8+9O27CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，得到苯甲酸（可鉴别苯和苯的同系物）。（2）取代反应甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。二、烃的衍生物：烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：点燃点燃+Br2+HBrFe—Br浓H2SO460℃—NO2+3H2催化剂△CH3|+3HNO3浓硫酸O2N—CH3|—NO2|NO2+3H2O类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质醇R—OH乙醇C2H5OH有C—O键和O—H键，有极性；—OH与链烃基直接相连1.取代反应：与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：燃烧：生成CO2和H2O；催化氧化：生成乙醛；3.脱水反应：①取代反应：140℃：乙醚；②消去反应：170℃：乙烯；4.酯化反应。酚苯酚—OH直接与苯环相连1.弱酸性：与NaOH溶液中和；2.取代反应：与浓溴水反应，生成白色沉淀；3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质醛R—C—H乙醛CH3—C—HC=O双键有极性，具有不饱和性1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原氢氧化铜）。羧酸R--C--OH乙酸CH3—C—OH受C=O影响，O—H能够电离，产生H+1.具有酸的通性；2.酯化反应：与醇反应生成酯。酯R—C--OR’乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO—和OR’之间容易断裂水解反应：生成相应的羧酸和醇5.乙醇（一元醇：R—OH，饱和一元醇：CnH2n+1OH）（1）与钠反应乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（2）氧化反应①催化氧化（去氢氧化）：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O②被强氧化剂氧化（如酸性高锰酸钾、重铬酸钾溶液）2CrO3（红色）+3C2H5OH+3H2SO4Cr2(SO4)3（绿色）+3CH3CHO+6H2O③燃烧C2H6O+3O22CO2+3H2O（3）消去反应乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。O||—OHO||O||O||O||催化剂△浓硫酸140℃浓硫酸170℃点燃2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O（乙醚）6.苯酚：苯酚是无色晶体，有毒，露置在空气中会因氧化显粉红色。（1）苯酚的弱酸性（俗称石炭酸，不能使指示剂变色，酸性：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3—）①与氢氧化钠溶液反应:②苯酚钠与CO2反应：+CO2+H2O+NaHCO3③苯酚与碳酸钠反应：将适量的碳酸钠粉末加入到浑浊的苯酚溶液，溶液变澄清，证明苯酚酸性比HCO3—的酸性强。（2）取代反应：取代位置为羟基的邻位和对位（应用：苯酚的定性检验或定量测定）+3Br2↓+3HBr（三溴苯酚）（3）显色反应：苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色（鉴别酚类或铁离子）。（4）缩聚反应：生成酚醛树脂，俗称电木，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性，被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器。7.乙醛：乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。（1）加成反应（与H2、HX、HCN、氨的衍生物、醇等加成，但不与Br2加成）CH3CHO+H2CH3CH2OH；（在有机合成中可利用该反应增长碳链）（2）氧化反应a、催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOHb、与弱氧化剂反应：，乙醛的银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O注意：①生成物：生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。②硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：—OH+NaOH+H2O—ONa—ONa—OH—OH—BrBr—OH|Br|催化剂△催化剂△△CH3—CHO+HCNCH3—CH—CNNaOH—OH+Na2CO3+NaHCO3—ONan+nHCHO[CH2]n+nH2O浓盐酸沸水浴Ag++NH3·H2O=AgOH↓++4NH；AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O③实验注意事项：氨水要过量，试管要洗净，水浴加热。乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2Oc、能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化（褪色）8.乙酸（无水乙酸俗称冰醋酸）（1）乙酸的酸性：乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+2CH3COOH+CaCO3(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O2CH3COOH+Cu(OH)2(CH3COO)2Cu+2H2O(可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸)2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O（2）酯化反应（属取代反应）CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O（乙酸乙酯）注意：①脱水方式：酸脱羟基，醇脱氢；②酯的命名：酸前醇后，醇改酯。③拓展：缩聚反应nHOCH2CH2COOH[OCH2CH2C]n+nH2O9.乙酸乙酯（1）乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。（2）水解反应（属于取代反应）：水浴加热（700C左右）①酸性条件下部分水解：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH②碱性条件下完全水解：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH10.蔗糖水解方程式C12H22O11+H2O催化剂C6H12O6+C6H12O6蔗糖葡萄糖果糖糖类中，葡萄糖、麦芽糖可以和新制氢氧化铜反应。11.麦芽糖水解方程式C12H22O11+H2O催化剂2C6H12O6浓硫酸△稀硫酸△△催化剂O||△麦芽糖葡萄糖12.淀粉水解(C6H10O5)n+nH2O催化剂nC6H12O6淀粉葡萄糖多糖中，糖类和淀粉是高分子化合物，但两者不互为同分异构体。糖类经发酵会形成乙醇。13.硬脂酸甘油酯皂化反应+3NaOH3C17H35COONa+应用：上述反应是硬脂酸甘油酯的碱式水解，用于制备肥皂。也可以进行酸式水解，生成硬脂酸和丙三醇。14、合成塑料CH2–OH|CH–OH|CH2–OHC17H35COO─CH2C17H35COO─CHC17H35COO─CH219、合成纤维20、合成橡胶