有机化学10-12章醛酮羧酸练习题答案

醛、酮及羧酸习题一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，10分）1.CH3CHCOHHCCOOHH2.COCH2CH2CH3反-4-羟基-2-戊烯酸1-苯基-1-丁酮3.CClOH3C4.CH3COCH2OCH3COCH2O间甲基苯甲酰氯乙二醇二乙酸酯5.COCH3Cl6.CHOCH3对氯苯乙酮5-甲基-2-萘醛7.δ-戊内酰胺8.肉桂酸NHOCHCHCOOH9.乙丙酐10.马来酸CH3CH2COOCH3COCHOOCCCOOHHH二、选择题（30分）1、不能与FeCl3溶液显色的化合物有：BA、乙酰乙酸乙酯B、3,3-二甲基-2,4-戊二酮C、苯酚D、2,4-戊二酮2、下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是：CA、FeCl3溶液B、2,4-二硝基苯肼溶液C、Tollens试剂D、Fehling试剂3、下列化合物中，最易水解的是：AA、乙酰氯B、乙酸酐C、乙酰胺D、乙酸乙酯4、苯甲酰丙酮既能与FeCl3溶液显色，又能与羰基试剂作用，是由于分子中存在：DA、羰基B、α-HC、同分异构D、互变异构5、下列化合物分子量相近，其沸点最高的是：CA、正丁烷B、正丙醇C、乙酸D、正丙胺6、下列化合物中，与RMgX反应后，再酸性水解能制取伯醇的是：DA、CH3CH2CHOB、CH3COCH3C、C6H5COCH3D、HCHO7、已二酸加热后的产物是：BA、一元羧酸B、环酮C、酸酐D、内酯8、下列化合物中最易烯醇化的是：DA、乙酰丙酮B、乙酰乙酸乙酯C、苯甲酰乙酸乙酯D、苯甲酰丙酮9、下列化合物中酸性最强的是：BA、甲酸B、乙二酸C、乙酸D、碳酸10、下列化合物既能发生碘仿反应又能与NaHSO3加成的是：BA、B、C、D、11、在乙酰乙酸乙酯中加入溴水，反应最终产物是：BA、B、C、D、12、Claisen酯缩合反应经常用来制备：DA、β-羟基酯B、γ-羟基酯C、δ-羟基酯D、β-酮酸酯13、LiAlH4可将CH2=CHCH2COOH还原为：CA、CH3CH2CH2COOHB、CH3CH2CH2CH2OHC、CH2=CHCH2CH2OHD、CH2=CHCH2CHO14.下列化合物中最难还原的是：CA、B、C、D、15.属于酚酸的化合物是：CA、草酸B、乳酸C、水杨酸D、琥珀酸三、是非题（你认为正确的打“√”，错误的打“×”，每小题1分，共10分）1、在有机合成中，常用于保护醛基的反应是羟醛缩合反应。×2、具有α-H的醛、酮既能发生碘仿反应又能发生羟醛缩合反应。×3、酸性依乙二酸甲酸乙酸碳酸苯酚的次序减弱。√4、羧酸的钠盐或钾盐都易溶于水。×5、ClCH3CH2COO－的碱性较CH3CH2COO－＞弱。√6、苯乙酮与氢氰酸能发生亲核加成，生成相应的加成产物。×7、醛、酮、羧酸分子中的α-H同样活泼，均易被卤素取代。×8、羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应的机理为亲核加成。×9、R3CCH2CHO是能进行Cannizzaro反应的醛的通式。×10、Tollens试剂不能氧化丙醇，但能将乳酸氧化成丙酮酸。√四、完成下列反应式（只写主要产物，注意立体构型，每空2分，共20分）CCH3OCH3CH2CCH3OCH3CH2CHCH3OHCHOBrCH2CCH2COC2H5OOCH2CCHCOC2H5OOBrCH3CBrOHCHCO2C2H5BrCH3CBrOHCH2CO2C2H5CH3COClCH3COOC2H5CH3COOHCH3CONH2OO+C2H5OHH1.HCHO+MgBr2.(1)无水乙醚(2)H3O3.OO△+CH3CH2COOC2H5①C2H5ONa②HCOOC2H54.+5.CH2COOHCH2COOHCl6.(HOCH2)3CCHO+HCHO40%NaOH+7.+CHCH3OHI2+NaOH8.Br2+NaOHCH3CH2CHCOOHCH3SOCl2NH39.CH3COClAlCl3/C2H2Cl4Zn-HgHCl10.C6H5COCH3NH2NHCONH2五、推断结构式（只写结果，不写推导过程，共10分）1、有一个中性化合物C7H13O2Br，与羟氨和苯肼均没有反应。红外光谱在2850～2950cm-1区域有吸收，而在3000cm-1以上区域没有吸收峰，另外一个较强的吸收峰在1740cm-1。核磁共振数据为，1HNMR：δ1.0（三重峰，3H），δ1.3（二重峰，6H），δ2.1（多重峰，2H），δ4.2（三重峰，1H），δ4.6（多重峰，1H）。请推测此化合物的结构并标明它们的吸收峰。CH3CH2CHBrCOCHOCH3CH3(a)(b)(c)(d)(e)CH2CH3COCH3CH2OHCH2OHCH2COOC2H5OOO+C2H5OHCOCHCOOC2H5CH3ClOHCOONa(HOCH2)3CCH2OHCHI3COONaCH3CH2CHCONH2CH3CH3CH2CHNH2CH3CH3CH2CHCOClCH3C6H5CCH3NNHCONH2（a）为δ1.0（3H）三重峰，（b）为δ2.1（2H）多重峰，（c）为δ4.2（1H）三重峰，（d）为δ4.6（1H）多重峰，（e）为δ1.3（6H）二重峰。2、化合物A(C9H10O)，不能发生碘仿反应，IR谱中1690cm-1处有一强吸收峰；NMR谱中δ=1.2(3H)三重峰，δ=3.0(2H)四重峰，δ=7.7(5H)多重峰，试推测化合物A的结构。A的异构体B，能发生碘仿实验，IR谱中1705cm-1处有一强吸收峰，在NMR谱中，δ=2.0(3H)单峰，δ=3.5(2H)单峰，δ=7.1(5H)多重峰，试推测B的结构。3、有一化合物（A），（A）可以使溴水褪色，可以和苯肼发生反应，但与硝酸银氨溶液无变化。（A）氧化后得到一分子丙酮和另一化合物（B）。（B）有酸性,与碘的氢氧化钠溶液反应生成碘仿和一分子丁二酸，试写出（A）的结构式。六、合成路线设计（除指定原料外，其余所需试剂任选，每小题5分，共10分）1、以环氧乙烷及甲醇为原料合成：CH3CH2CON(CH3)2CH3OHCH3BrCH3MgBrHBr无水乙醚MgNH3NH(CH3)2CH3CH2CON(CH3)2CH3CH2CH2OH①CH3MgBrO②H3O[O]CH3CH2COOHSOCl2CH3CH2COClNH(CH3)22、以丙醛为原料合成CH3CH2CH2CH(CH3)2(3)2CH3-CH2-CHO稀碱CH3-CH2-CH=C-CHOCH3Ni,H2Ni,H2CH3-CH2-CH2-CH-CH2OHCH3CH3-CH2-CH2-C=CH2CH3Al2O3CH3-CH2-CH2-CH-CH3CH3A.COCH2CH3CH2COCH3B.OCCH3CH3CH3CCH2CH2CH七、用化学方法区别下列各组化合物（10分）1.戊醛、2-戊酮、1-戊醇、2-戊醇H3CCH3OHH3COHH3CCH3H3CCHOO(1)CHOCH2ClOCH3Cl(2)NO2O2NNHNH2(-)(-)(+)黄色(+)黄色I2NaOH(+)黄色(-)Tollen's试剂(-)(+)银镜反应NO2O2NNHNH2(+)红色(-)(-)(-)AgNO3EtOH(+)白色(-)(-)浓H2SO4(+)溶解(-)不溶2.苯甲醛、苯乙酮和正庚醛苯甲醛苯乙酮正庚醛碘仿反应(+)(-)(-)斐林试剂(+)(-)