§4-2 糖类(单糖、二糖、多糖)课件

糖类油脂蛋白质维生素无机盐水六大营养素三大能源物质回忆:人类为了维持生命与健康，除了阳光和空气外，必须摄取的食物有：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐和水。化合物占人体质量的百分数（%）化合物占人体质量的百分数（%）蛋白质脂肪糖类15~1810~151~2无机盐水其他3~455~671人体内主要物质含量第二节糖类第四章生命中的基础有机化合物你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素……没有甜味的可能是糖。如有甜味的不一定是糖。如糖精、木糖醇淀粉、纤维素一、来源绿色植物光合反应的产物。二、组成人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成CO2和H2O开始，故认为糖类物质的组成元素是C、H、O；而且很多糖类物质中H、O个数之比为2∶1,故把它们称为碳水化合物，通式为Cm(H2O)n。❀由C、H、O元素组成。随着科学的发展，现在发现碳水化合物的名称没有正确反映糖类的组成和结构特征，所以碳水化合物这个名称虽依然沿用，但已失去原来的意义。因此将糖类称为碳水化合物是不科学的通式并不能反映糖类的结构特点。实验证明，糖类物质中：①不存在水分子；②有些糖类物质中的H、O原子个数之比不符合2∶1。如：核糖C5H10O4、鼠李糖（C6H12O5）；③有些物质分子中的H、O原子个数之比符合2∶1的又不是糖类。如：乙酸C2H4O2，甲醛CH2O④有甜味的不一定是糖。例如：甘油⑤没有甜味的也可能是糖。例如：淀粉、纤维素强调：糖类碳水化合物甜味物质糖类科学视野木糖醇（也叫戊五醇）是一种五碳糖醇，它的分子式为Ｃ5Ｈ12Ｏ5，是木糖代谢的正常中间产物，外形为结晶性白色粉末，广泛存在于果品、蔬菜、谷类、蘑菇之类食物和木材、稻草、玉米芯等植物中。它可用作甜味剂、营养剂和药剂在化工、食品、医药等工业中广泛应用。结构式：三、定义具有多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物。实验同时发现，糖类物质均有很多羟基—OH，但不一定有甜味。如何定义糖类？◗四、分类——以水解状况进行分类：单糖(不能水解成更简单的糖)——葡萄糖、果糖、核糖等；二糖(1mol水解产生2mol单糖)——麦芽糖、蔗糖等；多糖(1mol水解产生nmol单糖)——淀粉、纤维素等。糖的相互转化低聚糖单糖多糖水解缩合水解缩聚水解缩合（2~9）（10）1).单糖：不能水解的多羟基醛、酮。2).低聚糖：能水解为2–10个单糖分子的多羟基醛、酮。3).多糖：能水解为10个以上单糖分子的多羟基醛、酮。第一节一、葡萄糖与果糖根据下列信息推出葡萄糖的分子组成葡萄糖的相对分子质量为180，其中含碳40%，氢6.7%，其余是氧。求分子式。葡萄糖分子式：C6H12O61、葡萄糖白色晶体、有甜味（但甜度不如蔗糖）、能溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚。(1)物理性质：存在：葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中，动物的血液、脑脊液和淋巴液中。结构葡萄糖结构的测定性质体现决定未知结构已知性质根据分子式测定葡萄糖结构式的流程推测化学键类型结构式C6H12O6碳的骨架判断官能团种类及所处位置仪器分析图谱根据下列信息推出葡萄糖的分子结构：1、在一定条件下，1mol葡萄糖与1molH2反应，还原成己六醇2、葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖（提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定）3、葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生含6个C原子的葡萄糖酸说明分子中有双键，也说明是直链化合物说明葡萄糖分子中有5个—OH，且分别连在5个C原子上说明葡萄糖分子中含有一个—CHO科学推理:分子式：C6H12O6(2)结构结构简式：CH2CHCHCHCHCHOOHOHOHOHOH预测：葡萄糖的化学性质1、葡萄糖属于多羟基醛（３）、化学性质：①醛基的性质：CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH催化剂CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COOH+4NH3+H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O②多羟基的反应：A与新制的氢氧化铜生成绛蓝色的溶液－可用于鉴别。Ｂ发生酯化反应，生成五某酸葡萄糖酯。55五乙酸葡萄糖酯(CHOOCCH3)4+CHOCH2OOCCH3H2O+CH3COOH浓H2SO4CHO(CHOH)4CH2OH多元醇的性质（与酸发生酯化反应）③人体内氧化反应－人体能量主要来源：C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)④发酵转化为乙醇：C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒化酶（４）制法：工业上通常用淀粉催化水解法制取葡萄糖。催化剂(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖思考：1、丧失体内自我调节血糖水平的人会得糖尿病，病人的尿液中含有葡萄糖，设想怎样去检验一个病人是否患有糖尿病？2、人生病不能正常饮食时，医生一般会注射葡萄糖水溶液，这是为什么？1g的葡萄糖完全氧化放出约15.6KJ的热量。注射葡萄糖可迅速补充营养。糖尿病的检测健康人：胰腺中的胰岛素控制血糖的水平，食物消化后血糖上升，胰腺释放胰岛素消耗和储存葡萄糖（肝和肌肉），导致葡萄糖水平下降，使得胰腺减少胰岛素的释放。糖尿病：糖尿病人不能生产足够的胰岛素，血液和尿液中葡萄糖含量高，身体靠分解脂肪产生能量并产生酮酸，严重时导致中毒。检测血糖的检测：医院用专门仪器检测方法糖尿的检测：在家中用尿糖试纸浸入尿液中，约1秒钟取出，在1分钟内观察试纸的颜色，并与标准比色板对比，即得出测定结果。化学原理：与新制Cu(OH)2的反应注意：治疗糖尿病的最终目的是要控制血糖，而尿糖检测只是粗略地了解血糖水平。（5）葡萄糖的用途作为营养物质、制药、制镜、制糖果阅读P80第3段，完成以下问题：（1）存在：（2）果糖的物理性质：（3）果糖的分子式：（4）果糖的结构简式：无色晶体，熔点为103-105℃，不易结晶，通常为粘稠性液体，易溶于水、乙醇、乙醚。C6H12O62、果糖CH2CHCHCHCCH2OHOHOHOHOHO﹦水果蜂蜜中含量最高（5）果糖的化学性质果糖是多羟基酮，是葡萄糖的同分异构体。在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化。在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分葡萄糖和果糖。物质性质葡萄糖果糖存在色、态熔点味道溶解性分子式结构简式水果、蜂蜜、动物、人体内水果、蜂蜜中无色晶体无色晶体，不易结晶，通常为黏稠液体1460C1030C-1050C有甜味最甜的糖易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚易溶于水、乙醇、乙醚C6H12O6C6H12O63、核糖简介CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO（核糖）CH2OHCHOHCHOHCH2CHO（脱氧核糖）分子的手性碳原子上连有四个不相同的原子或原子团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”，也叫做“手性碳原子”。4.分子的手性——对映异构分析有旋光性的乳酸和没有旋光性的丙酸在结构上的差别：CH3CCOOHHCH3CCOOHHHOH*像人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性。跟四个不相同的原子或原子团相连接碳原子称为手性碳原子（不对称碳原子）。初步结论：乳酸所以具有旋光性，可能是因为分子中有一个*C原子（不对称碳原子或手性碳）。为什么有*C原子就可能具有旋光性？这是因为：(1)一个*C就有两种不同的构型：COOHCH3OHHCOOHCH3OHHCCCOOHCOOHCH3H3CHOOHHH--(2)二者的关系：互为镜象（实物与镜象关系，或者说左、右手关系）。二者无论如何也不能完全重叠。对映异构（手性异构）与ClOHHCH3CClOHHCH3CCH3ClOHHCClOHHCH3CClOHHCH3C有机物中存在什么样的碳原子才能有对映异构？CH3OHCHCOOH例如：CH3OHCOOHCHCmnab（乳酸）HO—C—HCHOCH2—OHH—C—OHCHOCH2—OHD-甘油醛L-甘油醛H—C—OHCHOCH2—OHHO—C—HH—C—OHH—C—OHHO—C—HC=OCH2—OHH—C—OHH—C—OHCH2—OHD-葡萄糖D-果糖HOHOCH2H2NHCOOH药物多巴结构简式在两种构型的药物中，一种对人体无效，而另一种却被广泛用于治疗中枢神经系统的慢性病——帕金森氏症。第二节一、蔗糖与麦芽糖1、从结构上看，什么是蔗糖?什么是麦芽糖？蔗糖是由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水形成的二糖，而麦芽糖是由两分子葡萄糖脱水形成的二糖。（二者分子式均为C12H22O11）2、蔗糖的存在和物理性质存在于甘蔗（南方）和甜菜（北方）中。无色晶体，易溶于水，有甜味，是重要的甜味剂。麦芽糖主要由淀粉水解得来。讨论：蔗糖和麦芽糖的化学性质【二糖（C12H22O11）】实验操作：•蔗糖/麦芽糖（半药匙）＋3mL水＋3滴稀硫酸→水浴煮沸2min→取出1mL，以氢氧化钠溶液中和到碱性→加入新制的氢氧化铜，加热。现象？热水浴20%蔗糖溶液银氨溶液热水浴无现象蔗糖+稀硫酸热水浴NaOH中和酸银氨溶液热水浴产生银镜演示对比实验C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)催化剂C12H22O11+H2O(蔗糖)（1）蔗糖（C12H22O11）水解生成两分子单糖非还原糖3、蔗糖和麦芽糖的化学性质你知道平时我们食用的红糖、白糖、冰糖有什么共同点和不同点吗？科学视野白糖、冰糖、红糖都是从甘蔗和甜菜中提取的，都属于蔗糖的范畴。白糖性平，纯度较高；红糖性温，杂质较多；冰糖则是糖的结晶。（2）麦芽糖分子式:C12H22O11⑴物理性质：白色晶体（常见的麦芽糖是没有结晶的糖膏），易溶于水，有甜味（不及蔗糖）。与蔗糖互为同分异构体。②水解反应：产物为两分子葡萄糖。化学性质①还原性：能发生银镜反应（分子中含有醛基），还原性糖。C12H22O11+H2O2C6H12O6催化剂(麦芽糖)(葡萄糖)③制法：用含淀粉较多的农产品(大米、玉米、薯)作原料，在淀粉酶(大麦芽产生的酶)的作用下，在约60℃时，发生水解反应而生成的。2(C6H10O5)n+nH2OnC12H22O11淀粉酶淀粉麦芽糖●蔗糖与麦芽糖的比较：蔗糖C12H22O11同分异构非还原性糖(无－CHO)水解成一分子葡萄糖，一分子果糖二糖麦芽糖还原性糖(有－CHO)水解成二分子葡萄糖二糖C12H22O11+H2O2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)催化剂蔗糖麦芽糖相似点不同点官能团化学性质水解产物来源1．组成相同，同分异构体2．都属于二糖3．水解产物都能发生银镜、斐林反应4．都有甜味不含－CHO水解含－CHO水解、银镜、斐林葡萄糖＋果糖2分子葡萄糖甘蔗、甜菜主要由淀粉的水解而来1．在100mL0.1mol·L-1的蔗糖溶液中，经水解反应转化了85%，则产生的葡萄糖质量为（）A．0.53gB．1.08gC．1.53gD．1.8g2．核糖[结构简式为：CH2OH(CHOH)3CHO]和脱氧核糖[结构简式为CH2OH（CHOH）2CH2CHO]是人类生命活动中不可缺少的物质，在一定条件下它们都能发生反应的是（）①氧化②还原③酯化④水解⑤加成⑥中和A．①②③⑤B．①③④C．③④⑤D．④⑤⑥CA3．（1）在蔗糖中加入浓H2SO4，反应的化学方程式为，浓H2SO4的作用是。（2）在蔗糖溶液中加入稀H2SO4并加热，稀H2SO4的作用是___________，反应的化学方程式为。（3）向（2）溶液中加入新制的Cu(OH)2，加热未见砖红色沉淀，其原因是____________。（4）在（2）的产物中加入稀NaOH溶液后，取适量液体加到新制的Cu(OH)2，悬浊液中水浴加热，反应的化学方程式是______________________________，NaOH溶液的作用是。C12H22O11＝12C＋11H2O脱水剂C12H22O11(蔗糖)+H2O→C6H12O6(葡)+C6H12O6(果)催化剂蔗糖没有还原性第四章生命中的基础有机化合物第