【人教版】必修二：《苯》ppt课件

1新情境·激趣引航凯库勒是德国化学家，19世纪中期，随着石油、炼焦工业的迅速发展，有一种叫做“苯”的有机物的结构成了许多化学家面临的一个新的难题，凯库勒就是其中的化学家之一。为了探求谜底，他每天只睡三四个小时，工作起来就忘记了休息，黑板、地板、笔记本，甚至是墙壁上，到处都是他写下的化学结构式，但一直没有什么结果。1865年，一天夜晚，他在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇衔住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，心领神会中一下悟到了苯的结构式。他事后叙述了这段梦境：“事情进行得不顺利，我的心想着别的事了。我把坐椅转向炉边，进入半睡眠状态。原子在我眼前飞动：长长的队伍，变化多姿，靠近了，连接起来了，一个个扭动着回转着，像蛇一样。看，那是什么？一条蛇咬住了自己的尾巴，在我眼前旋转，我如从电掣中惊醒。那晚我为这个假说的结果工作了一整夜。”在德国化学会成立25周年庆祝大会上，凯库勒报告了自己发现的经过，开玩笑地对人们说：“先生们，让我们学会做梦吧！”你知道凯库勒是怎样确定苯的结构式的吗？2知识·预习探索学习目标1．了解苯的物理性质及重要用途。2．掌握苯分子的结构特点。3．掌握苯的化学性质。新知预习1．苯的分子结构(1)组成与结构(2)结构特点：①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。②6个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。2．苯的物理性质3.苯的化学性质(1)氧化反应①不能(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液褪色。②燃烧现象：产生明亮火焰并带有黑烟。化学方程式：2C6H6＋15O2――→点燃12CO2＋6H2O。(2)取代反应①苯的溴化——生成溴苯化学方程式：＋HBr。②硝化反应——生成硝基苯反应温度：保持在50～60℃。化学方程式：＋H2O。(3)加成反应——生成环己烷化学方程式：。4．苯的发现、来源和用途(1)1825年，英国科学家法拉第首先发现了苯。(2)德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。(3)苯主要从煤中获得，是一种重要的化工原料。5．苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物问题探索1．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是()A．酒精和碘B．溴苯与苯C．苯与水D．苯与汽油【答案】C2．(2015·试题调研)下列有关苯的叙述中错误的是()A．苯在催化剂作用下能与浓硝酸发生取代反应B．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色D．78g苯含有双键的数目为3NA【解析】苯分子中没有，D项错。【答案】D3．(双选)(2015·山东潍坊高一检测)下列关于苯的说法中，不正确的是()A．组成苯的12个原子在同一平面上B．苯环中6个碳碳键完全相同C．苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色D．苯只能发生取代反应【解析】苯分子是一种平面正六边形结构的分子，所有的原子在同一平面内，A项正确；苯分子中6个碳碳键完全相同，B项正确；苯分子中不含有简单的碳碳双键，故不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色，C项不正确；苯不仅可以发生取代反应，在特定的条件下，还可以发生加成反应，如在镍作催化剂的条件下可与H2发生加成反应，D项不正确。【答案】CD4．往苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于()A．溴挥发了B．发生了取代反应C．发生了萃取反应D．发生了加成反应【解析】苯与溴水不发生化学反应，但苯是一种有机溶剂，能萃取溴水中的溴。【答案】C5．苯的结构简式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是()A.苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B．苯分子结构中含有碳碳双键，但化学性质上不同于乙烯C．苯分子中六个碳原子、六个氢原子完全等价，所有原子位于同一平面上D．苯不具有可燃性，是一种易挥发、有毒的液态物质【答案】C6．判断下列说法的正误：(1)在标准状况下，11.2L苯分子中碳原子数3NA(NA代表阿伏加德罗常数)。()(2)采用分液法分离苯和水的混合物。()(3)苯与溴水混合振荡后静置，溴水褪色说明苯分子中含有碳碳双键。()(4)分子中含有苯环，故该分子是苯的同系物。()【答案】(1)×(2)√(3)×(4)×3新课堂·互动探究知识点一苯的结构与性质细解教材1．苯的分子组成和分子结构(1)结构特点①苯分子是平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子共平面；②苯环上6个化学键完全相同，是介于单键和双键之间的特殊化学键。特别提醒苯的发现和苯分子结构学说a．法拉第是第一个研究苯的科学家。当时把苯称为“氢的重碳化合物”。b．德国科学家米希尔里希对苯进行了命名。c．法国化学家热拉尔等人确定了苯的相对分子质量为78。d．德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。(2)典型化合物分子的结构特点对比①甲烷：正四面体结构，C—H键夹角109°28′，最多三个原子共面，最多2个原子共线。②乙烯：平面结构，C—H键夹角120°，六个原子共面，最多2个原子共线。③苯：平面正六边形，C—C键夹角60°，12个原子共面，最多4个原子共线。或在判断其他复杂分子中原子共面问题，都可以从①、②、③三种分子的特殊结构来分析。2．苯的化学性质(1)苯与酸性KMnO4溶液、溴水能否反应的探究实验(教材实验3—1)：实验内容实验现象结论上层(苯层)橙红色下层(水层)无色苯与溴水不反应，但可萃取溴水中的溴上层(苯层)无色下层(水层)紫色苯与酸性高锰酸钾溶液不反应特别提醒苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色，说明苯分子中不存在碳碳双键，性质比较稳定。苯是一种良好的有机溶剂，能萃取溴水中的溴。(2)苯与溴反应的有关问题①该实验用的溴为液溴，苯与溴水不反应，仅发生萃取。②该反应不需加热，常温下即可反应，且放出大量的热，使反应器内充满红棕色的气体(溴蒸气)，导气管口有白雾。③溴苯为无色液体，密度比水大，不溶于水，实验时溴苯因溶解了没反应的溴而呈褐色。④溴苯的提纯：用NaOH溶液洗涤(Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O)，然后再分液。⑤在催化剂存在时，苯也可以与其他卤素单质(如Cl2)发生取代反应，又称卤代反应。(3)苯的硝化反应的有关问题①反应要在50～60℃的水浴中进行。常使用右图所示装置(温度计插在水浴烧杯中)。②浓硫酸的作用是催化剂。③实验时加入试剂的顺序是先加浓硝酸，再加浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌，最后加苯。④是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，密度比水大，且有毒。(4)苯的加成反应的有关问题①苯可与H2发生加成反应。反应条件与烯烃的催化加成一样，都是“镍作催化剂，加热”。②1mol苯与3molH2加成。③苯与H2发生加成反应后，由平面构型改变为空间立体构型。环己烷分子中的6个碳原子不在一个平面上。苯的化学性质可简化为：易取代、能加成、难氧化、易燃烧。3．苯的溴代反应和硝化反应的比较苯的溴代苯的硝化反应反应物苯和液溴苯和浓硝酸催化剂FeBr3浓硫酸(催化、吸水)反应条件不加热(放热反应)水浴加热(50～60℃)取代个数生成一元取代物生成一元取代物产物的物理性质溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度大于水，不溶于水。硝基苯是一种带有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水。典例精析[例1](2015·广州高一检测)能说明苯分子中的化学键不是单、双键交替的事实是()①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②苯环中碳碳键的长度均相等；③邻二氯苯只有一种；④苯的对位二元取代物只有一种；⑤苯的间位二元取代物只有一种；⑥在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。A．①②③B．④⑤⑥C．①③⑤D．②④⑥【解析】若是简单的单、双键交替，苯应能使酸性KMnO4溶液褪色，①能证明此点。②说明苯的六个碳碳键完全相同。若是简单的单、双键交替，苯的邻位二元取代物有二种，但实际是只有一种，这说明苯的六个碳碳键完全相同，③正确。不论苯是否为单、双键交替，它的对应二元取代物只有一种：，间位二元取代物也是只有一种：，所以④⑤不能说明，⑥不能说明。【答案】A[例2](2015·山东潍坊高一检测)下列实验能获得成功的是()A．溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液洗涤，再经分液而除去B．制硝基苯时，在浓硫酸中加入浓硝酸后，立即加苯混合，进行振荡C．在酸性高锰酸钾溶液中滴加几滴苯，用力振荡，紫红色褪去D．在液体苯中通氢气可制得环己烷【解析】溴单质可与NaOH溶液反应生成可溶于水的盐，而溴苯不溶于水且不与NaOH溶液反应，分液即可得到纯净的溴苯，A正确；硝化反应中，应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，B错误；苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C错误；在催化剂、加热条件下，苯才能与氢气发生加成反应，D错误。【答案】A跟踪练习1．下列有关苯的叙述中，错误的是()A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应C．在苯中加入酸性高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色【解析】A项，苯在FeBr3作催化剂条件下能与液溴发生取代反应。B项，一定条件下苯能与H2发生加成反应生成环己烷。C项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，与KMnO4溶液混合后会分层，苯在上层。D项，苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色，由于苯的密度比水小，因此液体分层后有机层在上层，上层为橙色，下层接近无色。【答案】D2．(2015·经典习题选萃)对于苯乙烯()的下列叙述中，正确的是()①能使酸性KMnO4溶液褪色；②可发生加成反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸在浓H2SO4作用下发生取代反应；⑥所有的原子可能共平面。A．①②③④⑤B．①②⑤⑥C．①②④⑤⑥D．全部【解析】因苯乙烯中同时含有苯环和碳碳双键，因此苯乙烯同时具有苯及乙烯的性质。由含碳碳双键可知苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加成反应；由苯的性质可推知苯乙烯能与浓HNO3发生取代反应；由苯和乙烯的结构特点可推知苯乙烯中所有的原子可能共平面。故本题正确答案为C项。【答案】C知识点二甲烷、乙烯、苯的结构与性质比较细解教材1．苯的特殊结构与性质分析(1)结构的特殊性①苯的分子式苯的分子式为C6H6，是一种高度不饱和烃。②苯的分子结构苯分子是一种平面正六边形结构的分子，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。③苯分子中的化学键分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是一种介于单键和双键之间的独特的共价键。(2)性质方面的体现①苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。②苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应，说明苯具有类似烷烃的性质。③苯又能与H2或Cl2分别在催化剂作用下发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。总之，苯易发生取代反应，能发生加成反应，难被氧化，其化学性质不同于烷烃、烯烃。特别提醒a．因苯的凯库勒式为，往往会造成误解，认为苯分子中是单键、双键交替的，其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相同的。但在分析苯的不饱和程度时，其不饱和情况相当于存在三个双键。b．由于苯环结构的特殊性，在判断苯能否与其他物质反应时，要特别注意条件和反应物的状态。2．苯与甲烷、乙烯的结构和重要性质的比较物质甲烷乙烯苯结构特点正四面体所有原子共平面平面正六边形Br2试剂纯溴溴水纯溴反应条件光照无FeBr3与Br2反应反应类型取代加成取代酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色氧化反应燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色特别提醒反应条件及反应物的状态与有机反应有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生反应；乙烯和溴水或溴的四氯化碳溶液可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和液溴才能发生取代反应。典例精析[例3]下列关于有机化合物的说法正确的是()A．乙烯和乙烷都