高中有机化学必备知识点

有机部分1.【有机物官能团性质】①能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH.②能发生连续氧化的有机物是醇，即具有“—CH2OH”的醇。比如有机物A能发生如下反应：A→B→C，则A应是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C应是酸.2.【有机反应条件】①当反应条件为NaOH、醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应.②当反应条件为NaOH、水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应.③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或是醇与酸的酯化反应.④当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应.⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸.⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应.⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代.3.【有机反应数据】①与H2加成时所消耗H2的物质的量：1mol-C=C-加成时需1molH2，1mol-C≡C-全加成时需2molH2，1mol-CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2.②1mol-CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓.③2mol-OH或2mol-COOH与活泼金属反应放出1molH2.④2mol-COOH与碳酸钠反应放出1molCO2，1mol-COOH与碳酸氢钠反应放出1molCO2↑.4.【需水浴加热的反应有】①银镜反应②乙酸乙酯的水解③苯的硝化④糖的水解5.【与Na系列反应的有机物】①与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物，如：醇、酚、羧酸等.②与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应.加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）.③与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3.含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体.含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体.④与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体.6．【银镜反应的有机物】①含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）.7．【能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质】①有机物：含有—C＝C—”或“—C≡C—”、—OH（如醇和酚类物质）、—CHO的物质、苯的同系物（苯环相连的侧链碳上有氢原子）.②无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如：H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+③不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质：烷烃、环烷烃、苯、乙酸等.8．【能使溴水褪色的物质】①加成褪色：含有“—C＝C—”、“—C≡C—”的不饱和化合物.②取代褪色：苯酚等酚类物质.③氧化褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）.④萃取褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯.⑤与碱发生歧化反应：3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O.或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O.⑥与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+9．【常见的异构体数】只含一个碳原子的分子均无异构；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；戊烷、戊炔有3种；丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；己烷、C7H8O（含苯环）有5种；C8H8O2的芳香酯有6种；戊基、C9H12（芳烃）有8种.10．【加成反应】概念：有机物分子里的不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的有机物的反应.①与氢气加成：—C＝C—、—C≡C—、苯环、醛酮羰基、—CHO（反应条件为催化剂，其中—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应）.②与卤素单质加成：—C＝C—、—C≡C—与卤素单质的水溶液或有机溶液发生加成反应.③与卤化氢加成：—C＝C—、—C≡C—在催化剂的作用下与卤化氢发生加成反应.④与水加成：—C＝C—、—C≡C—在加热、加压以及催化剂的作用下与水发生加成反应.11．【消去反应】概念：有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子(水或卤化氢)，而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应.①卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应.②醇在浓硫酸和加热至170℃时发生消去反应.12．【水解反应】含有RCOO-R、-X、-COONH-等官能团的有机物在一定条件下与水反应.13．【氧化反应】(有机物加氧或脱氢的反应)①催化氧化：醇(连羟基的碳原子上有氢)在催化剂作用可以发生脱氢氧化，醛基在催化剂的作用下可发生得氧氧化.②与其他氧化剂反应：苯酚可以在空气中被氧气氧化.碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物、醛基能够被酸性高锰酸钾溶液氧化.碳碳双键、碳碳叁键能被溴水或溴的四氯化碳溶液氧化.醛基能够被银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液氧化.14．【浓硫酸、加热条件下发生的反应有】苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解.15．【检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O】将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水.16．【烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质】1.卤代烃：（1）通式：R－X，官能团－X（2）主要化学性质：①在强碱性溶液中发生水解反应。（NaOH+H2O并加热）.②在强酸性溶液中发生消去反应（但没有β碳原子和β碳原子上没能氢原子的卤代烃不能发生消去反应。）（NaOH+醇并加热）2.醇：（1）通式：饱和一元酸CnH2n＋2O，R－OH，官能团－OH，CH3CH2OH。（2）主要化学性质：①跟活沷金属发生置换反应.②在170℃时与浓硫酸发生消去反应。(但没能β原子和β碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应)，在140℃时发生分子间脱水反应生成醚.③可以发生催化氧化(一级醇氧化成醛，二级醇氧化成酮，三级醇在该条件下不能被氧化。④跟酸发生酯化反应.⑤能燃烧氧化.17．【还原反应】(有机物加氢或去氧的反应)碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基等官能团的有机物与氢气的加成.18.【物质通式】各类烃的代表物的结构、特性符合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮.19.【重要的物理性质】①难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等.②易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）.20.【附录】类别通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：R—X多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子—XC2H5Br卤素原子直接与烃基结合β-碳上要有氢原子才能发生消去反应1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯醇一元醇：R—OH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基—OHCH3OHC2H5OH羟基直接与链烃基结合，O—H及C—O均有极性。β-碳上有氢原子才能发生消去反应。α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反应产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃3.脱水反应:乙醇140℃分子间脱水成醚170℃分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键C2H5OC2H5C—O键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚酚羟基—OH—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHOHCHO相当于两个—CHO有极性、能加成。1.与H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基有极性、能加成与H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反应生成羧酸和醇2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇