高中化学必修二：3.2.2苯-(共44张PPT)

1、写出下列反应的化学方程式，并指出反应类型。（1）CH4和Cl2在光照条件下反应（第一步）（2）乙烯跟溴的CCl4溶液反应CH4+Cl2→CH3Cl+HCl光（取代反应）CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br（加成反应）2、下列操作中：（1）可用来鉴别CH4和CH2=CH2的有（）（2）可用来除去CH4中混有的CH2=CH2的有（）A、通入KMnO4酸性溶液中B、通入溴水中C、点燃D、通入H2后加热A、B、CB§3-2-2苯的结构与性质苯字谜有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。常用于农药生产、合成橡胶、染料、油漆等，在制鞋、箱包、喷漆等行业中用作溶剂和稀释剂。重要的化工原料——苯服装纤维食品防腐剂药物2002年8月5日，李先生的妻子朱女士购买了一辆2002年出厂、排量0.8升的“小王子”奥拓轿车，2个多月后，朱女士的身上开始出现大量出血点，后经确诊为重症急性白血病。2003年3月25日，朱女士医治无效病逝。同年7月，李先生无意中看到一篇关于苯中毒的文章，得知苯中毒可以导致白血病，便将奥拓车送交有关部门检测，发现车内空气苯含0.18mg/m3，超过国家室内空气质量的标准值0.11mg/m3。新车苯中毒致死案带芳香味的“杀手”—苯能对人体造血功能和神经系统造成严重损害，甚至致癌。一、苯的物理性质比水轻，密度为0.88g/ml。无色液体，有特殊气味；熔点为5.5℃，沸点为80℃，不溶于水；如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放入沸水中，将沸腾挥发；（苯有毒！！是常用的有机溶剂。）苯是一种什么样的物质呢？1825年法拉第从煤焦油中分离出一种新的物质——苯。法拉第（英国科学家）苯的发现问题：苯分子具有怎样的分子组成呢？法拉第发现苯以后，对苯的组成进行测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下氢气气体密度的39倍。苯的分子式。结构？C6H6（1）CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２（2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ（3）CＨ≡C－C≡C－CＨ2－CＨ3（4）CＨ3－C≡C－C≡C－CＨ3（5）CＨ2＝CＨ－CＨ＝CＨ－C≡CＨ•从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？•【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。问题：这些结构是否合理？如何用实验证实？1ml溴水2ml苯2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液（）振荡振荡（）（）结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。紫红色不褪色上层橙红色下层几乎无色实验与结论水层颜色为何变浅？科学家为确定苯分子的结构做了大量的科学研究…...凯库勒凯库勒式1865—1866年凯库勒提出假说：凯库勒的假说科学吗?以下两种结构式相同吗？与是同一种物质。－Cl－Cl－ClCl科学事实：推论：凯库勒式存在不合理之处。缺陷2：苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物也只有一种；凯库勒式凯库勒苯环结构的的缺陷缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒的振荡假说：现代技术对苯分子结构的进一步研究表明:苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。键角键能(KJ/mol)键长(10-10m)C—C109o28’3481.54C=C120o6151.33苯中碳碳键120o约4941.40键参数的比较证明苯分子中无碳碳单、双键交替存在的事实？六个键长键角都相等不能使酸性高锰酸钾或溴水溶液褪色苯环上的邻位二元取代物只有一种苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键由于大π键的形成，使得苯分子中6个碳原子之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢固了，使C与C间的化学键较难被破坏。故，通常状况下，它不与高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定！正是由于大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更牢固了，使与C相连的氢原子活动性增强。即在一定条件下，苯分子中的C-H键可以断裂，H原子被其他的原子或原子团取代！当然，能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键仍然会被破坏，因而，苯也可以发生加成反应。易取代、能加成！苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。大π键！1935年，经X射线衍射法发现苯的真实结构。分子式：C6H6最简式：CH结构式结构简式CCCCCCHHHHHH二、苯的分子结构现象：明亮火焰并伴有浓黑烟2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。三、苯的化学性质1、氧化反应（1）苯与Br2的反应Br2+FeBr3+HBr－Br在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。2、取代反应溴苯苯与溴反应的实验：此实验设计的缺陷是什么，如何改进？1、圆底烧瓶上部充满了红棕色气体（溴蒸汽）2、圆底烧瓶底部生成褐色油状液体（溶有溴的溴苯）3、锥形瓶内导管口有大量白雾生成（生成了HBr）4、锥形瓶内产生浅黄色沉淀（AgBr）（2）实验现象：（3）几点说明：①苯与溴的取代反应可用铁作催化剂（实际上起催化剂作用的是FeBr3)。②苯环上有六个H，但苯与溴发生取代反应，一般只取代一个H原子。③跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝回流的作用。④导管出口不能伸入水中，因HBr极易溶于水，要防止倒吸。⑤生成的溴苯不溶于水且密度大于水，纯净的溴苯为无色的油状物。实验中制得的溴苯因溶解了溴而呈褐色。⑥如何除溴苯中的溴？先加氢氧化钠后分液⑦该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应，加成反应不会生成溴化氢。苯与液溴反应剧烈生成溴苯和HBr气体，从导管出来的HBr气体中会混有一定量的溴蒸气，会污染空气，所以要将溴蒸气除去。可用苯或四氯化碳吸收溴蒸气。设计制备溴苯的实验方案对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色较亮，黑烟焰色亮，浓黑烟C%低C%较高C%高（2）苯的硝化反应[设问]浓H2SO4的作用是什么？作催化剂、吸水剂[设问]如何控制温度在550C—600C，并使反应物受热均匀？浓H2SO4的作用是:加热方式：水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）+HO—NO2浓H2SO4550C—600CNO2+H2O硝基苯浓HNO3[设问]装置中的长导管的作用是什么？导气兼冷凝回流的作用长导管的作用：[设问]往反应容器中加反应物和催化剂时，顺序应如何？硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。有毒。先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。试剂的滴加顺序：装置：实验室制得的粗硝基苯因含有杂质往往呈淡黄色.[设问]如何除去粗硝基苯中的杂质？[小结]除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用水洗→NaOH溶液洗涤→再用蒸馏水洗,最后用分液漏斗分液。☆★由于苯分子中的氢原子被硝基(-NO2)所取代，故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。温度计的水银球插入水浴中[设问]NO2、NO2—、—NO2有何区别？[小结]NO2是一种具体的物质，可以独立存在；NO2—是亚硝酸根原子团，带一个单位负荷；—NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。练一练：苯与浓H2SO4（HO–SO3H）在一定条件下化学反应方程式？条件＿＿＿＿＿＿（３）磺化反应吸水剂和磺化剂（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：环己烷3、加成反应CH2CH2CH2CH2CH2CH2+3H2催化剂△催化剂△+3H2苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯也能与Ｃl2发生加成反应苯+Cl2在紫外光条件下的反应+3Cl2紫外光ClClClClClCl苯的同系物：分子结构中含有一个苯环，在分子组成上和苯相差一个或若干个—CH2—原子团的有机物。CH3CH3CH3CH2—CH3CH3CH2—CH3甲苯邻二甲苯乙苯邻甲乙苯通式：CnH2n-6（n≥6）苯的特殊结构饱和烃不饱和烃取代反应加成反应苯的特殊性质总结：苯的化学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）；2．能加成，易取代。课堂小结1.不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（）A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.苯环中的碳碳键的键长均相等C.邻二甲苯没有同分异构体D.苯的一元取代物没有同分异构体D3．能通过化学反应是溴水褪色，又能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是（）A．苯B．乙烷C．乙烯D．二氧化硫2.下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）CH3A.乙烷B.乙烯C.D.ClCDBC