公开课阿司匹林的制备

实验三、阿司匹林的制备水杨酸18世纪时，人们就发现柳树皮具有止痛、退热、抗炎消肿的效果，随后分离出有效成分为水杨酸。COOHOH邻羟基苯甲酸酸性强，刺激性大阿司匹林（Aspirin）乙酰水杨酸1893年合成，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛、抗炎和（近年来）抗血栓药。COOHOOH3C药物发展史水杨酸有效成分的提取半合成全合成柳树皮天然产物水杨酸的进一步修饰改性苯→苯酚→水杨酸→阿司匹林青霉素类药物的发展史？有机化学实验一、实验目的1.学习酸酐与水杨酸制备乙酰水杨酸的原理和方法。2.巩固重结晶、抽滤、洗涤、熔点测定等基本操作。二、实验原理COOHOH+CH3COCCH3OOCOOHOCOCH3+CH3COOHH+80℃主反应：副反应：COOHOHH+OOOOOOO多聚物能不能用乙酰氯代替乙酸酐？三、试剂与药品药品水杨酸，2g(0.014mol)乙酸酐，5mL(0.53mol)浓硫酸，数滴饱和NaHCO3水溶液浓盐酸，5mL仪器锥形瓶，50mL烧杯，100mL真空水泵恒温水浴槽重要物性参数水杨酸分子量:138.12比重:1.443熔点:156℃~159℃乙酸酐分子量:102.09比重:1.08沸点:138.6℃四、实验装置是否采用应回流装置？思考1.停止反应后，体系中有哪些杂质？2.应选用哪些后处理方法除杂？COOHOH+CH3COCCH3OOCOOHOCOCH3+CH3COOHH+80℃主反应：副反应：COOHOHH+OOOOOOO多聚物主要杂质：硫酸、乙酸酐、乙酸、多聚物五、实验步骤提示：阿司匹林的水溶性，3.3g/L(20℃)，熔点，134-136℃25mL饱和碳酸氢钠粗品移入锥形瓶搅拌至无气体产生，抽滤5-10mL冰水洗两次滤液搅拌下倾入10mL水+5mL浓盐酸中冷却使析出完全，抽滤，少量冰水洗烘干，测熔点50mL锥形瓶2g水杨酸冷却，倾入50mL冰水中5mL乙酸酐5滴浓硫酸抽滤，冰水洗两次，得粗品振摇，加热使水杨酸充分溶解80℃左右振摇20min思考题水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？请多提宝贵意见