2020版新教材高中化学3.2.4有机高分子化合物与有机高分子材料课件鲁教版

第4课时有机高分子化合物与有机高分子材料1.高分子的合成——聚合反应(1)聚合反应:由_________________的有机化合物生成相对分子质量很大的有机化合物的反应。(2)加聚反应:当聚合反应同时也是加成反应时,又叫_____________,简称_________。相对分子质量较小加成聚合反应加聚反应【情境思考】聚乙炔是一种以乙炔为单体的聚合物材料。这种聚合物经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平,这引起了研究者的兴趣。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·马克迪尔米德因发现和发展导电聚合物获得了2000年的诺贝尔化学奖。如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。结合上面聚乙炔的球棍模型,分析由乙炔制备聚乙炔的反应。提示:对比乙炔和聚乙炔的结构特点可以发现,每个乙炔分子中的C≡C都转化为C＝C,然后不同的乙炔分子间通过C—C两两结合,最后形成很长的碳链,因此该反应属于加聚反应,反应的方程式为nHC≡CH→2.塑料(1)主要成分:高分子化合物,俗称_________。(2)代表物——聚乙烯聚乙烯塑料是当今世界产量最大的塑料产品,原料为_____。①生成聚乙烯的化学方程式为合成树脂乙烯②特点:聚乙烯塑料_____、_____;具有优良的_______性能;化学_____性好,能耐大多数___、___的侵蚀;常温下不溶于一般溶剂,吸水性___;电绝缘性能_____。③用途:可用于制造薄膜、中空制品、管板材、纤维、包覆材料等。无臭无毒耐低温稳定酸碱小优良(3)其他常见塑料合成树脂种类很多,除聚乙烯外,还有_________、聚丙烯、聚苯乙烯、聚四氟乙烯等。聚氯乙烯【做一做】【巧判断】(1)乙烯和聚乙烯均可以使溴水褪色。()提示:×。乙烯可以使溴水褪色,乙烯中的碳碳双键发生加聚反应生成聚乙烯,因此聚乙烯不能使溴水褪色。(2)合成塑料的原料只能是单烯烃或二烯烃。()提示:×。合成塑料的单体不只是二烯烃和单烯烃,还可以是含有碳碳双键的其他有机物分子。(3)为了减少白色污染对环境的影响,应将废旧塑料回收焚烧。()提示:×。废旧塑料回收后,可以重新加工成各类材料,或者热解制成单体,焚烧也会带来环境污染。3.橡胶(1)橡胶的特性橡胶是具有_______的高分子化合物,其分子结构中的高分子链在无外力作用时呈卷曲状且有柔性,受外力时可_____,撤销外力后可恢复_____。高弹性伸直原状(2)橡胶的分类【情境·思考】橡胶是一类生产生活中的常用材料,由于受内外因素的综合作用而引起橡胶物理、化学性质和机械性能的逐步变坏,最后丧失使用价值,这种变化叫橡胶老化。试从橡胶结构的角度分析橡胶容易老化的主要原因。提示:橡胶一般是二烯烃加聚反应的产物,由于链节中还含有碳碳双键,因此使用过程中容易发生氧化反应,造成橡胶的性能下降,发生老化。4.纤维(1)分类(2)聚丙烯腈①俗名:聚丙烯腈的商品名称为_____,俗称人造羊毛。②合成:由石油裂解气中的_____制得的丙烯腈再聚合得到的,反应的化学方程式为腈纶丙烯【巧判断】(1)天然纤维就是纤维素。()提示:×。天然纤维不仅包括纤维素,还包括羊毛、蚕丝等。(2)合成纤维的主要原料是天然气、石油化工产品、煤化工产品。()提示:√。生产合成纤维的主要原料是天然气、石油裂解气中的丙烯以及煤化工产品。(3)化学纤维的原料不可以是天然纤维。()提示:×。化学纤维的原料可以是天然纤维,如黏胶纤维就是用木材、草类等天然纤维经化学加工制成的。(4)生产合成纤维的过程中发生的是物理变化。()提示:×。工业上利用聚合反应生产合成纤维,因此属于化学变化。5.有机高分子材料与环境问题(1)危害:大量塑料垃圾导致_____污染,还会造成其他环境问题。(2)防治:为保护生存环境,采取的措施有回收_______,开发_______塑料。白色旧塑料可降解知识点一加聚反应的特点和类型【重点释疑】1.特点(1)反应物:分子中含有不饱和键,如碳碳双键等。(2)产物:高分子化合物与反应物具有相同的化学组成。(3)反应特点:没有小分子化合物生成。2.主要类型(1)单烯烃加聚:单体中只含一个时,断开双键,断键原子与其他分子中的断键原子结合,依次重复形成高聚物,如丙烯的聚合:nCH3—CH＝CH2。(2)二烯烃加聚:当一个分子中存在两个时,断键原子与其他分子中的断键原子相结合,而内部其他的断键原子再结合成不饱和键。如顺丁橡胶的生成:(3)共聚:是将两种或多种化合物在一定的条件下发生聚合反应生成一种高聚物的反应。例如,丙烯和乙烯在一定条件下能生成聚乙丙烯。【规律方法】加聚反应高聚物的写法(1)含一个碳碳双键的单体聚合物的写法:断开双键,键分两端,添上括号,n在后面。(2)含“C＝C—C＝C”的单体聚合物的写法:双变单,单变双,括住两头,n在后面。(3)含有一个碳碳双键的两个单体聚合物的写法:双键打开,彼此相连,括住两头,n在后面。【思考·讨论】(1)具有什么结构特点的物质才能发生加成反应?提示:含有碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。(2)丙烯能发生加聚反应吗?试写出其化学方程式。提示:能。【案例示范】【典例】(2019·泰安高一检测)下图是以乙炔为主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡胶的转化关系图。(1)写出A、B、C、D四种物质的结构简式:A:__________________;B:__________________;C:__________________;D:___________________。(2)写出②④的反应类型:②____________,④____________。(3)写出有关反应的化学方程式:②___________________________________。③___________________________________。⑤___________________________________。⑦___________________________________。【思维建模】解答本题时可以采用以下思路:【解析】制备聚氯乙烯的单体为氯乙烯,因此反应①为CH≡CH与HCl发生加成反应生成氯乙烯;乙炔与HCN发生加成反应生成丙烯腈(CH2＝CH—CN),丙烯腈发生加聚反应生成聚丙烯腈;根据氯丁橡胶的结构简式可以得知其单体D的结构简式为,进而可以推出C的结构简式为CH2＝CH—C≡CH。答案:(1)CH2＝CHClCH2＝CHCN【迁移·应用】(2019·淮北高一检测)下列物质不能发生加聚反应的是()A.CH2＝CH2B.CH2＝CH—CH3C.CH2＝CH—CH2OHD.CH3CH2—OH【解析】选D。分子中含或—C≡C—等不饱和键时才能发生加聚反应。【补偿训练】(2019·商丘高一检测)下列合成高分子化合物的反应中,属于加聚反应的是()【解析】选C。根据加聚反应的特点,产物除高分子外无小分子,且高分子化合物与反应物具有相同的组成,则C项正确。【素养提升】聚丙烯腈纤维是合成纤维中的主要品种之一,它的商品名叫腈纶,由于它的性质极像羊毛,故又称它为“人造羊毛”。聚丙烯腈的单体是丙烯腈(CH2＝CHCN),其合成方法有很多,如以乙炔为原料,其合成过程的化学反应方程式如下:(1)判断上述反应的类型。提示:反应①为加成反应,反应②为加聚反应。(2)丙烯腈和聚丙烯腈中氮的含量是否相同?提示:相同。因为二者的最简式相同,因此各元素的质量分数是相同的。(3)根据以上材料分析,聚丙烯腈是线型结构还是体型结构?提示:线型结构。由于聚丙烯腈分子中的结构单元相互连接成长链状结构,故属于线型高分子。知识点二加聚反应单体的判断方法【重点释疑】1.单体、链节、聚合度单体链节聚合度定义能合成高分子化合物的小分子物质高分子化合物中的结构单元链节的重复次数实例(聚乙烯)CH2＝CH2—CH2—CH2—n2.单体的判断方法(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体为一种,将两个半键闭合即可。(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的高聚物,其单体为两种,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。(3)凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键结构的高聚物,其规律是“凡双键,四个碳;无双键,两个碳。”划线断开,然后将两个半键闭合,即单双键互换。【规律方法】单双键互换法判断高聚物的单体已知加聚产物的结构简式,可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体,其步骤是:1.首先去掉结构简式两端的“”和“n”。2.再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键,碳碳双键改为碳碳单键。3.再从左到右检查各碳原子的价键,将碳原子价键超过四价的碳原子找出来,用“△”号标记上。4.去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键),即得该加聚产物合成时的单体,即“单变双,双变单,遇阻断键”。如:【思考·讨论】(1)烯烃的加聚产物链节的主链上一定是两个碳原子吗?提示:不一定。如果是单烯烃的加聚产物,其链节的主链上有两个碳原子,若为不同的二烯烃混合加聚而成,则其链节的主链上可能有四个或更多的碳原子。(2)如何判断加聚反应的单体是单烯烃还是二烯烃?提示:单烯烃的加聚产物的链节中没有双键,二烯烃的加聚产物的链节中含有双键。【案例示范】【典例】(2019·北师大附中高一检测)丁苯橡胶的结构简式为,写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式:____________________、____________________、____________________(可不填满,也可补充)。【解题指南】解答本题时注意以下两点:(1)明确此高聚物属于加聚反应的产物;(2)灵活应用加聚产物单体的推断方法。【解析】选定聚合物的结构单元,从一侧开始分段,如果在结构单元的主链上遇到,可将4个C分为一段,其余则2个C为一段,从段的连接处断开,形成碳碳双键,可得单体。如:于是得到单体:答案:【迁移·应用】(2019·天水高一检测)下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成的是()世纪金榜导学号【解析】选B。加聚产物的链节为。在链节上隔两个碳原子断开碳碳共价单键,即:,然后将两侧的半键闭合,即得对应的单体CH2＝CH—CH3和CH2＝CH2。【补偿训练】(2019·毕节高一检测)丁腈橡胶()具有优良的耐油、耐高温性能。合成丁腈橡胶的原料是()①CH2＝CH—CH＝CH2②CH3—C≡C—CH3③CH2＝CH—CN④CH3—CH＝CH—CN⑤CH3—CH＝CH2⑥CH3—CH＝CH—CH3A.③⑥B.②③C.①③D.④⑤【解析】选C。用弯箭头法:可知原料为①CH2＝CH—CH＝CH2,③CH2＝CH—CN。【素养提升】ABS树脂()是一种强度高、韧性好、易于加工成型的热塑型高分子材料。用于制备仪表、电气、电器、机械等各种零件。提示:该高聚物的形成过程属于加聚反应,链节中主碳链为6个碳原子,其规律是按“见双键,四个碳,无双键,两个碳”画线断开,然后将半键闭合,即将单双键互换,合成该高聚物的物质为CH2＝CH—CN、CH2＝CH—CH＝CH2、。合成ABS树脂的单体有哪些?【课堂回眸】