2013年高考一轮复习有机化合物苯专项训练

苯专项讲练1．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列哪些事实()A．苯不能使溴水褪色B．苯能与H2发生加成反应C．溴苯没有同分异构体D．邻二溴苯只有一种答案AD解析根据凯库勒式结构，苯分子中的碳碳键为单、双键交替的化学键，故能和H2发生加成反应，其结构为正六边形平面结构，故溴苯没有同分异构体。但根据其结构特征苯应该使溴水褪色，邻二溴苯应有两种异构体，而事实上并非如此，故凯库勒式不能解释。这充分证明苯分子结构的不合理性，有待完善。2．将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，把分离出来的苯层置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾，这种物质是()A．亚硫酸钠B．溴化铁C．锌粉D．铁粉答案BD解析将溴水和苯混合振荡静置分液，分离出的有机层为溴的苯溶液，因此只要加入FeBr3或铁粉(2Fe＋3Br2===2FeBr3)即加入了催化剂，则苯与溴发生取代反应生成产物之一HBr遇空气中水蒸气产生氢溴酸小液滴，而产生白雾。3．下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是()A．CH2===CH—CNB．CH2===CH—CH===CH2C．D．答案D解析乙烯和苯都是平面型分子，所有原子都在同一平面内，A、B、C三种物质中分别可以看作乙烯分子中的一个氢原子分别被—CN、—CH===CH2、取代，所以所有原子仍有可能在同一平面内。而D中物质可以认为是CH4分子中的一个氢原子被取代，故所有原子不可能处于同一平面内。课时训练1．用分液漏斗可以分离的一组混合物是()A．溴和CCl4B．苯和溴苯C．硝基苯和水D．汽油和苯答案C解析A、B、D项的物质可以互溶，不会分层，不可用分液漏斗分离。2．在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是()A．①②B．②③C．③④D．②④答案B解析乙烯、苯均为平面结构，甲烷为正四面体结构，因此丙烯(CH2===CH—CH3)中—CH3中的C与其他的原子形成的是四面体结构；氯乙烯(CH2===CHCl)中的Cl原子取代了乙烯中H原子的位置，因此氯乙烯所有原子均在同一平面上；甲苯()中—CH3中的C原子与其他的原子形成四面体结构。3．分子式C9H12的芳香烃，其可能的结构有()A．3种B．5种C．8种D．7种答案C4．以下各种物质能发生氧化反应，但不能发生还原反应的是()A．CH3CH===CH2B．CH3—CH3C．D.答案B解析题给的几种有机物，都可以燃烧，因此都可以发生氧化反应，考查其是否能发生还原反应，可以从这几种物质能否与氢气发生加成反应入手，从各种物质的结构简式可以看出，A、C、D项中的三种物质中都含有不饱和键，都能与氢气加成，故只有B项中乙烷不能发生还原反应。5．广义的取代观认为，无论是无机水解反应还是有机物的水解，甚至其他取代反应，其最终结果是反应中各物质和水分别解离成两部分，然后根据异性相吸原理，两两重新组合成新的物质。根据上述观点，下列不属于取代反应的是()A．CH3CH2Cl＋―→C2H5—NO2＋B．CH3I＋CH3ONa―→CH3—O—CH3＋NaIC．CH2===CHCl＋Cl2―→CH2Cl—CHCl2D．CH3CH2Br＋NaSH―→CH3CH2SH＋NaBr答案C解析本题属信息给予题，广义的取代反应可简单理解为“互换”，类似于无机的复分解反应，而C项为加成反应。6．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个碳原子之间的键完全相同的事实是()A．苯的一氯取代物()没有同分异构体B．苯的邻位二氯取代物()只有1种C．苯的间位二氯取代物()只有1种D．苯的对位二氯取代物()只有1种答案B解析若苯中碳碳键是单、双键交替结构，则只有A、C、D三项的说法合理，而邻位二元取代物如1,2－二氯苯就会有两种：。若苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，则各项的说法都合理。7．美国康乃尔大学的魏考克斯(C.Wilcox)所合成的一种有机分子，就像一尊释迦牟尼佛。因而称为释迦牟尼分子(所有原子在同一平面上)。有关该有机物分子的说法正确的是()A．该有机物属于苯的同系物B．1mol该有机物完全燃烧需消耗25molO2C．1mol该有机物最多可以和10molH2发生加成反应D．该有机物的一氯代物的同分异构体有12种答案B解析苯的同系物的通式为CnH2n－6，该物质的分子式为C22H12，不属于苯的同系物；1mol该物质完全燃烧消耗O225mol；1mol该有机物最多可与11molH2发生加成反应，其一氯代物的同分异构体有6种。8．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是()A．①②③④⑤B．②④⑤③①C．④②③①⑤D．②④①⑤③答案B解析粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐(NaBr、NaBrO)而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥时少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去(利用两者沸点的差异)。另外也可从提纯角度出发，最后必须是较纯物，所以最后一步不可能是③或⑤，用排除法即可快速选择答案。9．工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成一种传热载体的化合物，其分子中苯环上的一氯代物有3种，1mol该化合物催化加氢时最多消耗6mol氢气，则该传热载体的化合物是()A．C6H5—CH3B．C6H5—C6H5C.D．答案BD10．某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补所缺内容。(1)理论推测：他根据苯的凯库勒式________，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即________和________，因此它可以使紫色的________溶液褪色。(2)实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现___(3)实验结论：上述的理论推测是________(填“正确”或“错误”)的。(4)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键________(填“相同”或“不同”)，是一种________键，苯分子中的六个碳原子和六个氢原子________(填“在”或“不在”)同一平面上，应该用________表示苯分子的结构更合理。(5)发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？答案(1)酸性KMnO4(2)溶液分层，溶液紫色不褪去(3)错误(4)相同特殊的在(5)不同意，由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深。11．有机物：(1)该物质苯环上一氯代物有________种；(2)1mol该物质和溴水混合，耗Br2的物质的量为________________________mol；(3)1mol该物质和H2加成最多需H2________mol；(4)下列说法不对的是________(填字母序号)。A．此物质可发生加成、取代、加聚、氧化等反应B．和甲苯属于同系物C．使溴水褪色的原理与乙烯相同D．能使酸性KMnO4溶液褪色发生的是加成反应答案(1)4(2)2(3)5(6)BD解析该物质苯环上4个氢原子都可被Cl取代而得到4种不同的产物；与溴水混合发生加成反应，两个双键与2mol的Br2加成；与H2加成可同时发生苯环与碳碳双键的加成，共计5molH2；该物质苯环侧链是不饱和的，所以不是苯的同系物，同时该物质与酸性KMnO4溶液反应是发生氧化反应。12．用A、B、C三种装置都可制取溴苯，请仔细分析三套装置，并完成下列问题：(1)写出三个装置中都发生的两个反应的化学方程式：写出B的试管中还发生的反应的化学方程式：(2)装置A、C中长导管的作用是:(3)B、C装置已连接好，并进行了气密性检验，也装入了合适的药品，接下来要使反应开始，对B应进行的操作是:对C应进行的操作是:(4)A中存在加装药品和及时密封的矛盾，因而在实验中易造成的不良后果是:(5)B中采用了双球吸收管，其作用是_____________反应后双球管中可能出现的现象是______双球管内液体不能太多，原因是:(6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行，这两个缺点是答案(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3＋Br2――→FeBr3＋HBrHBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3(2)导气(导出HBr)兼冷凝(冷凝苯和溴蒸气)(3)打开分液漏斗上端塞子，旋转分液漏斗活塞，使Br2和苯的混合液滴到铁粉上托起软橡胶袋使Fe粉沿导管落入溴和苯组成的混合液中(4)Br2和苯的蒸气逸出，污染环境(5)吸收反应中随HBr气体逸出的Br2和苯蒸气CCl4由无色变橙色易被气体压入试管中(6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低；由于导管插入AgNO3溶液中而容易产生倒吸解析苯与液溴在FeBr3作用下剧烈反应生成和HBr气体，从导管中导出的气体可能含有一定量的苯和液溴，因此应用长导管进行冷凝回流。比较三个装置可知，只有B未采用长导管进行冷凝回流，但B用双球吸收管吸收了随HBr逸出的苯和溴，未被吸收的HBr进入AgNO3溶液，发生反应HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3，此处需注意，双球吸收管中的液体不能装得太多，否则CCl4易被导出的气体压入试管中。比较三个装置的优缺点可知，A直接将反应物装入装置中，易使溴和苯逸出而污染环境，而B装置中将导管直接插入AgNO3溶液中容易发生倒吸，且溴蒸气与苯蒸气不能冷凝回流。