选修5-酚

§3烃的含氧衍生物§3-1醇酚写出中一个H原子被—OH取代的生成物：—CH2OH—OHCH3酚苯甲醇邻甲基苯酚间甲基苯酚对甲基苯酚医药【药品名称】苯酚软膏【性状】黄色软膏，有苯酚特臭味【药理作用】消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项】1.对本品过敏者、婴儿禁用。2.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是后。3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相用】1.。2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮藏】苯酚软膏使用说明书色泽变红不能与碱性药物并用密闭,在30℃以下保存医药合作探究一:苯酚的物理性质(苯酚有毒,请小心操作)实验一取少量苯酚于试管1中,大家观察色态后加入2ml蒸馏水,振荡实验二取少量苯酚于试管2中加入2ml乙醇,振荡实验三取实验一完成后的试管一于酒精灯上加热记录实验现象,实验结束后讨论归纳苯酚的物理性质溶液浑浊得到澄清溶液溶液变得澄清，冷却变浑浊最简单的酚——一、苯酚的物理性质3、水溶性：常温时，在水中溶解度；温度高于65℃时，与水。1、纯净的苯酚是无色晶体，具有特殊的气味，熔点是43℃。2、露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。4、易溶于于乙醇、乙醚等有机溶剂不大互溶5、有毒，有腐蚀作用苯酚沾到皮肤上如何处理？苯酚用酒精冲洗二、苯酚的结构分子式：结构简式：或C6H5OHC6H6O或分析苯酚的结构，联想C2H5OH和的性质，你预测苯酚可能有什么化学性质？—OH11醇与钠反应氧化反应苯酚……分析推断分析结构，预测化学性质取代反应与羧酸酯化反应与浓氢溴酸反应消去反应液态苯酚钠1.苯酚与钠反应实验验证问题1:和乙醇比较，哪一种与Na反应更剧烈？现象:产生气泡C6H5OH+NaCH3CH2OH+Na方程式:结论1:C6H5OH羟基上的H比CH3CH2OH羟基上的氢活泼三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质2.苯酚的弱酸性问题：证明苯酚是弱酸的方法还有哪些？可能方案：1．测定苯酚溶液的pH或滴加石蕊等指示剂；2．测定苯酚钠溶液的pH，看pH是否等于7；3.向苯酚溶液中滴加氢氧化钠溶液，看是否反应。4．向苯酚钠溶液中滴加酸，看是否有苯酚生成；……实验猜想方法现象结论结论：苯酚有弱酸性，称为石炭酸。不变色PH约为5苯酚不能使酸碱指示剂变色有酸性，但较弱PH试纸紫色石蕊试液+H+—O-—OH电离电离方程式：苯氧基在苯酚试液中，逐滴加入NaOH溶液，观察现象，再向试管中加入稀盐酸。[实验3-3]实验现象及解释取少量苯酚溶液于试管中，再向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管再向试管中加入稀盐酸溶液又变浑浊+HCl+NaCl→—OH—ONa溶液浑浊变澄清+NaOH+H2O→OHONa苯酚钠（易溶于水）实验探究苯酚（微溶于水）实验：在苯酚钠溶液中通入二氧化碳。已知酸性强弱:碳酸苯酚HCO3—，请写出往苯酚钠溶液中通入CO2时的离子方程式＋CO2＋H2O→＋NaHCO3ONaOH结论：苯酚酸性比碳酸弱实验现象：澄清的苯酚钠溶液又变浑浊了。澄清浑浊Na2CO3H2CO3苯酚HCO3-K1=4.3×10-7K=1.28×10-10K2=5.6×10-11如何用实验证明苯酚的酸性强于碳酸氢根离子？＋Na2CO2→＋NaHCO3OHONa现象：浊液变澄清，无气泡实验：往苯酚浊液中滴加饱和Na2CO3溶液（俗名石炭酸）+NaOH→+H2O+HCl→+NaCl+CO2+H2O→+NaHCO3酸性：H2CO3苯酚HCO3-2.苯酚的弱酸性酸性极弱,不能使石蕊试剂变色.＋Na2CO2→＋NaHCO3OHONa苯酚与乙醇均有羟基，为何苯酚能与NaOH溶液反应,表现出酸性，而乙醇不能？讨论与交流※苯环对羟基有影响，使羟基的活性增强，可部分电离出H+对比归纳类别乙醇苯酚结构简式化学性质性质差异结构相同点结构不同点性质不同的原因-OHCH3CH2OH-OH与链烃基直接相连与苯环直接相连酚羟基的上的氢比醇羟基上的氢______要与NaOH反应不与NaOH反应活泼H苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，能电离出H+与Na反应慢与Na反应稍快苯环对酚羟基的影响苯与液溴发生取代反应……苯酚HHHH分析推断分析结构，预测化学性质与氢气发生加成反应氧化反应3.取代反应①苯酚与溴水的反应+Br2OH-+HBrBrOH-BrBr-↓33实验3-42，4，6—三溴苯酚苯酚溶液浓溴水白色沉淀+3HBr+Br23—OHBr—OH↓BrBr②此反应灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。①三溴苯酚难溶于水，但易溶于有机溶剂。实验中苯酚不能过量，三溴苯酚易溶于苯酚观察不到白色沉淀。注意：结构简式溴化反应溴的状态条件产物结论原因-OH液溴需催化剂浓溴水不需催化剂苯酚与溴的取代反应比苯_____酚羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的氢更活泼-Br一元取代BrOH-BrBr-三元取代容易HHH酚苯环的上羟基邻、对位的氢比苯上的氢_____活泼酚羟基对苯环的影响+Br2Br+HBrFe②苯酚的硝化反应（补充）3.取代反应OH+3HNO3+3H2OOHO2NNO2NO2浓硫酸苦味酸，黄色炸药2,4,6－三硝基苯酚4.加成反应:与H2加成反应催化剂加热+3H25.氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色[O]对苯醌粉红色6.显色反应(特征反应)苯酚溶液紫色FeCl3注意:此性质可用于苯酚的鉴别四、苯酚的工业制法方法一：可从煤焦油中提取方法二：以苯为原料制备①②③HClClCl3FeCl2①②HCl+NaOH==NaCl+H2O卤代烃与NaOH溶液反应规律（1）普通烃基：—Cl~OH-（2）苯基：—Cl~2OH-(卤代芳香烃水解同时生成一个酚羟基和一个HX)③苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂化工原料衣食住行五、苯酚的用途苯酚相关知识酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液混合用于环境消毒，称为“来苏水”。苯酚是合成阿司匹林的原料，注:Aspirin成分为乙酰水杨酸（1）酚类的危害在我国酚类物质被列为需重点控制的水污染物之一。若用此废水直接灌溉农田，会使农作物枯死；口服苯酚的致死量为每千克体重530mg。酚类的危害与处理课堂练习：1、下列物质中：（A）（B）（C）（D）（1）能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）（2）能与金属钠发生反应的是（）（3）能与浓溴水反应的是（）—CH2OH—OHCH3B、DA、B、DB、D2、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色溶液3、丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是丁香油酚不具有的性质是（）A、与金属钠反应B、与NaOH溶液反应C、与Na2CO3反应放出CO2D、能发生加聚反应HO——CH2—CH=CH2OCH3C