高中化学选修五：3.3《羧酸、酯》ppt课件

新情境·激趣引航醋是人类最早认识和使用的具有酸味的有机化合物，其主要成分是醋酸。早在汉代，人们已懂得酿造和食用醋，方法是通过酒中的乙醇在酵母菌的催化作用下，发生氧化反应将乙醇转化为乙酸，这种酿醋方法一直流传至今，如今的山西陈醋和镇江香醋是我国传统食醋的名品，各具风味，蜚声宇内。自然界的许多动植物中含有与乙酸性质相似的有机酸如蚁酸、安息香酸、草酸等。另外，苹果和香蕉中还存在一类具有香味的酯类物质，这些有机物具有怎样的性质呢？你知道用什么方法可以简单、方便地除去水壶内的水垢吗？要想了解更多相关的知识，请让我们一起走进教材第三节羧酸酯。目标定位1．了解羧酸和酯的组成和结构特点。2．了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。3．掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。4．掌握羧酸和酯之间的相互转化，理解其在合成与推断中的应用。新知预习1．羧酸概述(1)定义：羧酸是由烃基和羧基相连构成的化合物。(2)通式：R—COOH，官能团：—COOH。(3)分类①按分子中烃基的结构分类②按分子中羧基的数目分类(4)通性：羧酸分子中都含有羧基官能团，因此都具有酸性，都能发生酯化反应。2．乙酸的结构与性质(1)组成和结构(2)性质①酸的通性乙酸俗称醋酸，是一种弱酸，酸性比碳酸强。电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。②酯化反应(或取代反应)a．定义：酸和醇作用生成酯和水的反应。b．断键方式：酸脱羟基，醇脱氢。c．乙酸与乙醇的反应：CH3COOH＋CH3CH2OH浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O。3．酯的定义酯是羧酸分子羟基中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同，羧酸酯的特征性结构是。官能团名称为酯基。4．酯的性质(1)物理性质低级酯具有芳香气味的液体，密度一般小于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。(2)化学性质——水解反应乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式为CH3COOCH2CH3＋H2O浓硫酸△CH3COOH＋CH3CH2OH，在碱性条件下水解的化学方程式为CH3COOCH2CH3＋NaOH――→△CH3COONa＋CH3CH2OH。预习思考①羧酸具有酸的通性，结合以前所学知识总结羧酸具有哪些通性(以乙酸为例)?②符合通式CnH2nO2的有机物只能是羧酸或酯吗？③醛、酮、羧酸和酯的分子中都含有“”的结构，它们都能发生加成反应吗？【提示】①a.能使紫色石蕊溶液变红；b.能与活泼金属(如Na)反应放出氢气：2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑；c.能与碱(如NaOH)发生中和反应：CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O；d.能与碱性氧化物(如MgO)反应：2CH3COOH＋MgO―→(CH3COO)2Mg＋H2O；e.能与比醋酸酸性弱的弱酸盐反应，如碳酸钠与醋酸反应：2CH3COOH＋CO2－3===2CH3COO－＋CO2↑＋H2O。②碳原子数相同时，符合通式CnH2nO2的有机物与CnH2n＋2的饱和有机物相比减少2个氢原子，因此符合CnH2nO2的有机物可能为a.羧酸、b.酯、c.羟基醛、d.羟基酮、e.环烷醇(二元醇)、f.烯醇、g.环醚等。③醛、酮结构中，该双键能发生加成反应，而羧酸、酯的分子中，由于双键上的碳原子又与一个氧原子成键，受此影响，使C===O键更加稳定，一般不易发生加成反应。自测诊断1．(2015·山东滨州高二检测)关于乙酸的下列说法不正确的是()A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D．乙酸易溶于水和乙醇【答案】B【解析】羧酸是几元酸是根据分子中所含羧基的数目来划分的，一个乙酸分子中只含有一个羧基，故为一元酸。选项B错误。A、C、D选项均正确。2．下列说法正确的是()A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸B．饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2C．羧酸在常温下都呈液态D．羧酸的官能团是COOH【答案】B3．下列各有机物中互为同系物的是()A．醋酸与甲酸乙酯B．甲酸与乙二醇C．丙烯酸(CH2===CH—COOH)与油酸D．甲醇与乙二醇【答案】C4．(2015·试题调研)下列说法正确的是()A．酸和醇发生的反应一定是酯化反应B．酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子C．浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面以下，再用分液漏斗分离【答案】B5．酯化反应属于()A．中和反应B．不可逆反应C．离子反应D．取代反应【答案】D6．判断下列说法的正误。(1)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊试液，溶液都变为红色。()(2)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应。()(3)可用水鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯。()(4)乙酸和乙酸乙酯都能发生取代反应。()×××√新课堂·互动探究知识点一羧酸的结构和分类羧酸的性质教材解读1．羧酸的定义羧酸是指分子里烃基(或氢原子)跟羧基相连构成的有机化合物。(1)羧基()是羧酸的官能团。(2)甲酸是分子组成和结构最简单的羧酸。2．羧酸的结构及通式羧酸是烃的含氧衍生物，其通式一般为R—COOH或，饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。3．羧酸的分类根据不同的分类标准，可将羧酸分为如下不同的种类：(1)根据与羧基相连的烃基的不同，羧酸可以分为脂肪酸和芳香酸。分子中羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸，如甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)。分子中羧基直接连接在苯环上的羧酸称为芳香酸，如苯甲酸()。(2)根据羧酸分子中羧基的数目，羧酸可以分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。4．羧酸的物理性质羧酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。低级脂肪酸一般能溶于水，而高级脂肪酸一般难溶于水。乙酸是人类最熟悉的羧酸，是具有强烈刺激性气味的液体，沸点为117.9℃，熔点为16.6℃，乙酸易溶于水和乙醇。当温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。5．羧酸的化学性质羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。羧基由羰基和羟基组成，由于二者之间的相互影响，羧基比醇羟基上的氢原子易电离，羧酸具有酸性。与醛、酮的羰基相比，羧酸中的羰基很难通过催化加氢的方法被还原。(1)弱酸性：由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸类物质的通性。如：2CH3COOH＋Na2CO3===2CH3COONa＋CO2↑＋H2O①羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。甲酸苯甲酸乙酸丙酸碳酸。②低级羧酸使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。③设计实验验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱：实验装置实验设计原理分析根据强酸制弱酸的原理，乙酸与碳酸钠反应，若放出CO2，则说明乙酸的酸性比碳酸的强；然后将生成的CO2通入苯酚钠溶液中，若溶液变浑浊，生成苯酚，则说明碳酸的酸性比苯酚的强。这里为了防止乙酸气体产生干扰，可用饱和碳酸氢钠溶液除去CO2气体中混有的乙酸气体实验现象向盛装碳酸钠固体的试剂瓶中滴加乙酸时，有无色气泡产生；该气体通入苯酚钠溶液中，溶液变浑浊反应的化学方程式2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OC6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3实验结论酸性CH3COOHH2CO3C6H5OH(2)酯化反应①实验探究乙酸乙酯的制取：实验装置实验现象在饱和碳酸钠溶液上方有透明的油状液体产生，并可闻到香味实验结论在浓硫酸存在和加热条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成了乙酸乙酯实验原理CH3COOH＋CH3CH2OH浓硫酸△CH3COOCH2CH3＋H2O实验说明①向试管内添加药品时，应先加乙醇，后加浓硫酸和乙酸；②浓硫酸的作用为充当催化剂和吸水剂；③反应体系中加入碎瓷片的作用是防止液体暴沸；④实验中加热的目的是为了提高反应速率，并且使生成的乙酸乙酯挥发，有利于收集，同时也提高了乙酸、乙醇的转化率；⑤导气管末端不要伸入饱和碳酸钠溶液中，防止液体倒吸；⑥饱和碳酸钠溶液的作用：一是吸收未反应的乙酸和乙醇，二是降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层；⑦该反应为可逆反应，发生酯化反应的同时，又有部分酯发生水解。②酯化反应的规律羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中(羟基上的)氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，即酸脱羟基醇脱氢。6．酯化反应的类型(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应(2)二元酸与一元醇之间的酯化反应(3)二元醇与一元羧酸之间的酯化反应(4)二元羧酸与二元醇之间可得普通酯、环酯和高聚酯的酯化反应7．羧酸的存在及命名(1)羧酸在自然界和日常生活中广泛存在，许多动植物中均含有有机酸，如蚁酸(甲酸)、安息香酸(苯甲酸)、草酸(乙二酸)等。(2)羧酸的系统命名：①选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。②从羧基开始给主链碳原子编号。③在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称(类似醛的命名方法)。如：8．全面理解酯化反应(1)实质：酯化反应是醇和酸反应生成酯和水的一类反应，属于取代反应，反应中醇羟基中的氢原子与羧酸分子中的—OH结合生成水，其余部分连接成酯。(2)特点：①反应很慢，即反应速率很小。②反应是可逆的，即反应生成的酯在同样条件下，部分发生水解反应，生成相应的酸和醇，因此用“”表示。(3)酯化反应中浓硫酸的作用：酯化反应是可逆的，要提高产率，必须增大某一反应物的浓度或降低生成物的浓度，使平衡向生成酯的方向移动。浓硫酸可兼作催化剂和吸水剂而使平衡向右移动。典例精析[例1](双选)(2015·淄博高二质检)下列关于乙酸的说法正确的是()A．乙酸是人类最熟悉的羧酸B．乙酸分子中虽然含有4个氢原子，但它是一元羧酸C．乙酸在常温下能发生酯化反应D．乙酸酸性较弱，不能使石蕊试液变红【解析】乙酸是人类最熟悉的羧酸，A正确；尽管其分子中含有4个氢原子，但在水中只有羧基上的氢原子能发生部分电离，CH3COOHCH3COO－＋H＋，因此，乙酸是一元酸，B项正确；乙酸在浓硫酸存在条件下加热，可与醇类发生酯化反应，在常温下乙酸不能发生酯化反应，C项错误；乙酸酸性较弱，但比碳酸酸性强，它可使石蕊试液变红，D项错误。【答案】AB[例2](2015·经典习题选萃)可用如图装置制取少量乙酸乙酯(固定和夹持装置省略)。请填空：(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序是_______________________________。(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是___________________________。(3)实验中加热试管a的目的是：①_____________________________；②_____________________________。(4)反应结束后，振荡试管b，静置，观察到的现象是________________________________【解析】(1)浓硫酸溶解时放出大量的热，因此应先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入冰醋酸。(2)向试管中加入几片沸石(或碎瓷片)。(3)加热试管可提高反应速率，同时可将乙酸乙酯蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。(4)试管内液体分层，上层为油状液体。因为乙酸乙酯的密度小于水。【答案】(1)先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入冰醋酸(2)在试管a中加入几片沸石(或碎瓷片)(3)①加快反应速率②及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)b中的液体分层，上层是透明的油状液体跟踪练习1．苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()A．苹果酸中能发生酯化反应的