高中化学有机合成与推断习题含答案

1/20有机合成与推断一、综合题（共6题；共38分）1.化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：已知：RCHO＋CH3CHORCH(OH)CH2CHO。试回答：（1）A的化学名称是________，A→B的反应类型是________。（2）B→C反应的化学方程式为________。（3）C→D所用试剂和反应条件分别是________。（4）E的结构简式是________。F中官能团的名称是________。（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为________。（6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：________。合成路线流程图示例如下：2.（2019•江苏）化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为________和________。（2）A→B的反应类型为________。（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。2/20（5）已知：（R表示烃基，R'和R表示烃基或氢）写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。3.（2019•全国Ⅰ）【选修五：有机化学基础】化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是________。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳________。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________。(不考虑立体异构，只需写出3个)（4）反应④所需的试剂和条件是________。（5）⑤的反应类型是________。（6）写出F到G的反应方程式________。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线________(无机试剂任选)。4.某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。3/20已知：①②③④。（1）下列说法正确的是_________。A.化合物A能与能与NaHCO3反应产生气体B.X的分子式是C15H14Cl2O3N2C.化合物C能发生取代、还原、加成反应D.A→B，B→C的反应类型均为取代反应（2）化合物D的结构简式是________。（3）写出E+H→F的化学反应方程式________。（4）写出化合物B（C10H10O4）同时符合下列条件的两种同分异构体的结构简式________。①与NaHCO3溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L（标准状况下）CO2气体；②苯环上的一氯代物只有两种且苯环上的取代基不超过三个；③核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：2：2：2：3。（5）设计以乙烯为原料合成制备Y（）的合成路线________（用流程图表示，无机试剂任选）。5.由碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,氧元素的质量分数为16%,A的种同分异构体的质谱图如下图所示。(已知有机物中双键碳原子不能与-OH直接相连)回答下列问题:（1）A的相对分子质量是________（2）由A生成高分子化合物E的一种流程如下图所示:①A的化学名称为________4/20②生成E的化学方程式为________（3）A有多种同分异构体能与金属钠反应放出H2。其中分子内所有碳原子在同一个平面上的A的结构简式为________分子中存在，且存在顺反异构体的A的反式异构体的结构简式为________（4）碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子。若A分子中存在“-OH”、“”和两个“”，且分子中存在两个手性碳原子。则A的结构简式为________6.化合物H是一种仿生高聚物()的单体。由化合物A(C4H8)制备H的一种合成路线如下：已知：A与M互为同系物。回答下列问题：（1）A的系统命名为________。D分子中含有的官能团名称为________。（2）F→G的反应条件为________。反应②、⑦的反应类型分别为________、________。（3）反应⑧的化学方程式为________。（4）化合物X为H的同分异构体，X能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，还能与Na2CO3饱和溶液反应放出气体，其核磁共振氢谱有4种峰。写出两种符合要求的X的结构简式________。（5）根据上述合成中的信息，试推写出以乙烯、乙酸为原料经三步制备CH3-COOCH=CH2的合成路线________(其他试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。二、推断题（共4题；共25分）7.烃A是一种重要的化工原料，A完全燃烧后生成m(CO2)∶m(H2O)＝22∶9，A在同系物中相对分子质量最小，C→E为加成反应。现有如图转化关系：请回答：（1）有机物B中含有的官能团名称为________。（2）有机物B和C生成F的反应类型是________。（3）有机物C→E的化学方程式为________。（4）下列说法正确的是____。5/20A.可用饱和Na2CO3溶液鉴别B，C,F三种物质B.将绿豆大小的钠投入到B中，钠块浮在液面上，并产生气泡C.有机物A与B在一定条件下可反应生成乙醚[(CH3CH2)2O]D.为制备干燥的F，可在分离出F后，选用碱石灰作干燥剂8.【化学一选修5：有机化学基础】具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示：已知：i．RCH2BrR-HC=CH-R‘ii．R-HC=CH-R'R+COO-iii．R-HC=CH-R’(以上R、R'、R代表氢、烷基或芳基等)（1）D中官能团名称为________，A的化学名称为________。（2）F的结构简式为________，则与F具有相同官能团的同分异构体共________种(考虑顺反异构，不包含F)（3）由G生成H的化学方程式为________，反应类型为________。（4）下列说法不正确的是（选填字母序号）。A.可用硝酸银溶液鉴别B,C两种物质B.由H生成M的反应是加成反应C.1molE最多可以与4molH2发生加成反应D.1molM与足量NaOH溶液反应，消耗4molNaOH（5）以乙烯为起始原料，结合己知信息选用必要的无机试剂，写出合成的路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)9.有机物A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。D能与碳酸钠反应产生气体，E是具有果香味的有机物，F是一种高聚物，可制成多种包装材料。6/20（1）A的结构简式为________。（2）B分子中的官能团名称是________，F的结构简式为________。（3）写出下列反应的化学方程式并指出反应类型：②________：反应类型是________；③________；反应类型是________；10.聚乳酸E在服装、卫生医疗制品等行业具有广泛的应用。某有机化合物A在一定条件下通过一系列反应可合成E；同时还可得到C和D等重要有机化合物。转化关系如下图：完成下列填空：（1）B→E反应类型：________，D→G实验室中反应条件：________。（2）A的分子式：________。（3）与F同类别的同分异构体还有HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3和________(用结构简式表示)。（4）写出实验室中判断D中有G生成的方法________。（5）石油产品丙烯及必要的无机试剂可合成丙烯酸，设计合成路线如下：。已知：i.请完成合成路线中的：ClCH2CH=CH2→甲→乙→丙________。7/20答案解析部分一、综合题1.【答案】（1）对二甲苯（或1,4-二甲苯）；取代反应（2）（3）O2/Cu或Ag，加热（或答氧气，催化剂、加热）（4）；碳碳双键、醛基（5）8；（6）【解析】【解答】根据以上分析，（1）A是，化学名称是对二甲苯，甲基上的氢原子被氯原子代替生成，反应类型是取代反应。（2）在氢氧化钠溶液中水解为，反应的化学方程式为（3）在铜作催化剂的条件下加热，能被氧气氧化为，所以试剂和反应条件分别是O2/Cu或Ag，加热。（4）E的结构简式是。F是，含有的官能团的名称是碳碳双键、醛基。（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有、、、、、、、，共8种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为8/20。（6）用乙醇为原料制备2-丁烯醛：先把乙醇氧化为乙醛，然后2分子乙醛在氢氧化钠稀溶液中生成，最后脱水生成2-丁烯醛，合成路线流程图为：。【分析】（1）根据F的结构简式和B的分子式确定A为对二甲苯；与氯气在光照条件下发生的反应类型为取代反应；（2）氯代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成醇；（3）醇的催化氧化条件是在催化剂作用下加热与氧气反应；（6）乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛在西氢氧化钠溶液中生成羟醛，然后发生消去反应得到产物。2.【答案】（1）（酚）羟基；羧基（2）取代反应（3）（4）（5）【解析】【解答】（1）由有机物A的结构简式可知，A中含有的含氧官能团为羧基和羟基；（2）反应物为和SOCl2，生成物为，因此该反应过程中，SOCl2中的Cl取代了A中-COOH中羟基的位置，故A→B的反应类型为取代反应；（3）由反应物C和生成物D的结构简式可知，该反应的反应原理为：三乙胺（CH3OCH2Cl）中的原子团-CH2OCH3取代了酚羟基中H原子的位置；由于反应物C中含有两个酚羟基，结合X的分子式（C12H15O6Br）可知，副产物X是由反应物C和两分子三乙胺反应后所得产物，因此X的结构简式为：9/20；（4）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子结构中含有酚羟基；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1，说明分子结构中含有酯基；含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1，则该产物的结构简式为：；因此可得该同分异构体的结构简式为：；（5）根据最终产物的结构简式和已知反应可得，合成该产物的有机物的结构简式为CH3CH2CHO和；CH3CH2CH2OH在铜和O2，加热的条件下，可转化为CH3CH2CHO；在LiAlH4作用下可转化为；因此该合成路线的流程图为：、；【分析】（1）根据A的结构简式分析A中所含的官能团；（2）由反应物和生成物的结构特点，确定反应类型；（3）由C→D的反应原理，结合副产物X的分子式，确定X的结构简式；（4）根据限定条件确定有机物的基本结构单元，进而确定同分异构体的结构简式；（5）根据最终产物的结构，结合已知反应，可确定合成该产物的有机物的结构简式为CH3CH2CHO和10/20；因此合成路线设计过程中，主要是将转化为，将CH3CH2CH2OH转化为CH3CH2CHO；3.【答案】（1）羟基（2）（3）（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热（5）取代反应（6），（7），【解析】【解答】（1）根据A的结构简式进行判断官能团是：羟基。（2）根据流程图B已经写出结构简式，故直接看对称，由于没有对称轴，所以接四个键的碳原子，4个不同的原子或基团时即是手性碳原子。。（3）六元环结构、并能发生银镜反应的B，说明还有醛基-CHO，然后写它的同分异构体的结构简式（4）根据图像发现反应④应该是酸变酯，所以条件是：C2H5OH/浓H2SO4、加热。11/20（5）⑤的反应类型根据最终产物到F的结构简式：，根据E和F之间