09-10(含答案)

1学院领导审批并签名B广州大学2009-2010学年第1学期考试卷课程有机化学（第1学期）考试形式(闭卷,考试)学院化学化工系化学专业化学班级学号姓名题次一二三四五六七八总分评卷人分数206103071512100评分一、选择题(共20分，每题2分)1.(0225)下列化合物苯甲醇(I),二苯甲醇(II),三苯甲醇(III),甲醇(IV)与HBr反应的活性顺序为。(A)IIIIIIIV(B)IVIIIIII(C)IVIIIIII(D)IIIIIIIV2.(7581)下列化合物在1HNMR谱中有两组吸收峰的是(A)CH3CH2CH2OCH3(B)CH3CH2CH2CH2OH(C)CH3CH2OCH2CH3(D)(CH3)2CHCH2OH3.(7576)按SN1反应,下列化合物的反应活性顺序应是。(A)①(B)②(C)③(D)④①②③BrBrBrBr④24.(0087)的Z,E及顺,反命名是:(A)Z,顺(B)E,顺(C)Z,反(D)E,反5.(7851)下面各碳正离子中最不稳定的是:(A)Cl─C+HCH2CH3(B)C+H2CH2CH2CH3(C)CF3C+HCH2CH3(D)CH3OC+HCH2CH36.(8669)CH3BrHC2H5与CH3BrHH5C2一对化合物的相互关系是:A.相同化合物B.对映异构体C.非对映异构体D.不同化合物7.(7512)鉴别环丙烷、丙烯与丙炔需要的试剂是：(A)Br2的CCl4溶液,KMnO4溶液(B)HgSO4/H2SO4,KMnO4溶液(C)AgNO3的氨溶液,KMnO4溶液(D)Br2的CCl4溶液,AgNO3的氨溶液8.(7523)下面化合物中无芳香性的是:9.(0136)根据定位法则哪种基团是间位定位基?(A)带有未共享电子对的基团(B)负离子(C)致活基团(D)带正电荷或吸电子基团10.(0037)CH3CH2CH2CH2+(I),CH3CH+CH2CH3(II),(CH3)3C+(Ⅲ)三种碳正离子稳定性顺序如何?(A)IIIIII(B)IIIIII(C)IIIIII(D)IIIIIICCCH2CH3CH3(CH3)2CHCH3(A)+(B)_(C)(D)+3二、填空题(共3题，6分)11．按亲核加成反应活性从大到小排列下列羰基化合物的顺序（2分)CH3CHO、CH3COCH3、CF3CHO、CH3CH=CHCHO、CH3COCH=CH2（1）（2）（3）（4）（5）()()()()()12.按SN2历程从大到小排出下列化合物的相对反应活性（2分)氯甲烷、氯乙烷、2-氯丙烷、2-氯-2-甲基丙烷（1）（2）（3）（4）()()()()13.把下列各组烯烃按加成的活性从大到小排列成序（2分)1-戊烯、2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯（1）（2）（3）()()()三、命名化合物或写出结构式(共10分，每题2分)14(8223)(2分)画出顺-1-乙基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象。15.(1413)(2分)(E)-3,4-二甲基-2-戊烯16.(8024)(2分)417.(8037)(2分)-乙基--萘磺酸的结构式是?18.(2分)四、完成下列反应式(共30分，每题3分)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。19.(8012)3分20.(8351)3分21.(5400)3分22.(8356)3分23.(8011)3分CH=CH2BrHCH2CH2CH3CH3CH3?Zn,H2O(2)O3(1)?+?OCOCOO?HBr?HgSO4H2SO4H2O+CCH(CH3)2CHCHCH2B2H6H2O2/OH-?524.（3分）稀CH3CH2CHONaOH25.（3分）(CH3)2CHCHO(1)CH3CH2MgBr(2)H3O+26.(8029)（3分）27.(8047)(3分)28.(5477)(3分)五、用化学方法进行鉴别或分离。（共7分）29．(7034)4分鉴别正戊醇,3-戊醇,2-甲基-2-丁醇,3-丁烯-2-醇。CH2CH3CH2CHCH2+HCl?AlCl3(CH3CO)2O+CH3?KMnO4(c)H+?630．(3分)提纯含有少量乙醇杂质的苯甲醛。六、合成题(共15分)（请用指定的有机物为原料和必要的无机试剂，并指出必要的反应条件合成目标产物）31.(2317)(5分)如何实现下列转变?苯和甲苯1-苄基-4-硝基苯32.(2496)（5分）由苯及2个C原料合成化合物CCH2CH3CH3OCH2CH3733.(2034)(5分)如何实现下列转变?丙烯4-甲基-2-戊炔七、推结构题(共12分)34.(3516)（6分）化合物A(C8H16O)不与金属Na,NaOH及KMnO4反应,A与HI作用生成化合物B(C7H14O)；B与浓H2SO4共热生成化合物C(C7H12)；C在过氧化物存在下加HBr得化合物D,D水解又可生成B；C臭氧氧化再还原水解后只得到一种化合物。试推测A,B,C,D的结构。35.(3555)（6分）化合物A,B的分子式为C6H12,它们的核磁共振谱都只有一个单峰,A与溴水的四氯化碳溶液反应,溴的棕色迅速消褪,B在光照下能与Br2发生取代反应,只生成一种一元取代产物。试推测A,B的结构式。8学院领导审批并签名广州大学2009-2010学年第1学期考试卷课程有机化学（第1学期）考试形式(闭卷,考试)一、选择题(共10题,20分)1.(0225)(A),2.(7581)(C),3.(7576)(B),4.(0087)(A),5.(7851)(C)6.(8669)(B),7.(7512)(C),8.(7523)(C),9.(0136)(D),10.(0037)(B)二、填空题(共3题，6分)11．[解](3)(1)(2)(4)(5)12.[解](1)(2)(3)(4)13.[解](3)(2)(1)三、命名化合物或写出结构式(共10分，每题2分)14.(8223)[解]C2H5BuC2H5Bu-t-t顺反15.2分(1413)[解]16.(8024)[解]二环[4.1.0]庚烷17.2分(8037)[解]18.[解](R)-3-溴-1-己烯CC(CH3)2CHCH3CH3HSO3HC2H59四、完成下列反应式(共30分，每题3分)写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。19.(8012)[解]20.(8351)[解]21.(5400)[解]22.2分(8356)[解]23.(8011)[解](CH3)2CHCH2CH2OH24.[解]CH3CH2CHCCHOOHCH325.[解](CH3)2CHCHCH2CH3OH26.(8029)[解]27.(8047)[解]CH3CCH2CCH3OO+CHOCHOOOOOBrCCH3OCH3CH2CHCH2CH3ClCH3COCH31028.2分(5477)[解]五、用化学方法进行鉴别或分离。（共7分）29．(7034)4分[解]30.[参解]方法1：用氯化钙吸收乙醇。过滤。滤液蒸馏得乙醚。方法2：金属钠除。水洗。分出有机相。无水硫酸钠干燥。六、合成题(共15分)（请用指定的有机物为原料和必要的无机试剂，并指出必要的反应条件合成目标产物）31.(2317)[参解]甲苯(1)混酸,分离,得对位硝化产物(2)Cl2,光照,侧链取代(3)苯,AlCl3F-C烷基化反应32.(2496)[解]33.(2034)[参解]①Br2②KOH/醇,△(-2HBr)③NaNH2得(A)丙烯④HI得(B)(A)+(B)TMCOOHCH3CH2Br()()12NaC2H5MgBrAlCl3CH3COCl，，，，，，(A)(A)+TMH3+O()_____223_2_3Br2CCl4正戊醇戊醇甲基丁醇丁烯醇一卢卡氏试剂室温下不产生浑浊十分钟内产生浑浊溶液立即浑浊并分层褪色()一()一11七、推结构题(共12分)34.(3516)[解]35.(3555)[解]CH3OCH3CH3OHCH3BrCH3(A)(B)(C)(D)CCCH3CH3CH3CH3(A)(B)