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比较下列分子结构特点:物质CH3CH2OH官能团结构特点类别CH2OHOHCH3醇:羟基与链烃基或苯环侧链相连的化合物酚:羟基与苯环直接相连的化合物—OH—OH—OH羟基与链烃基相连饱和一元醇羟基与苯环侧链相连芳香醇羟基与苯环直接相连酚8.2.2苯酚苯酚:苯分子中的一个H被-OH取代的产物请根据苯酚的定义,写出苯酚的分子式,结构式以及结构简式。分子式C6H6O结构式结构简式C6H5OHCCCCCCOHHHHHHOH一、苯酚的结构球棍模型比例模型二、苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色有特殊气味的针状晶体熔点43℃;常温时在水中的溶解度不大,温度高于70℃时,能与水互溶。易溶于乙醇等有机溶剂。有毒色、态、味、熔点、溶解性等方面考虑P164思考:使用苯酚时不慎沾到皮肤上应怎样处理?根据结构推测苯酚的可能的化性OH提示:某物质的化性是其各部分化性之综合体现!1.苯酚的取代反应反应灵敏,可用于苯酚的定性检验与定量测定。液溴对比上述两个反应,你的结论是?三、苯酚的化学性质因为羟基的存在,活化了苯环上羟基的邻对位,使邻、对位的H更容易被取代。浓溴水2、缩聚反应酚醛树脂或电木塑料n○︱OH〔〕催化剂△+nHCHOnH2O+n——○︱OH–CH2已知乙醇为非电解质,其中的羟基不能电离出氢离子,那么苯酚中的羟基又如何呢?从以上事实,我们很明显的感受到了羟基对苯环的影响,那么相应的,苯环对羟基是否也产生了影响呢?P1653.苯酚的酸性OHNaOH+ONa+H2O判断:钠和乙醇,钠和苯酚,哪个反应剧烈?酸性极弱,不能使指示剂褪色取代反应(俗称:石炭酸)3.苯酚的弱酸性思考:苯酚的酸性到底弱到什么程度呢?P166资料库结论:酸性:H2CO3C6H5OHHCO3—思考:如何设计实验来证明上述结论呢?ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3为什么不是碳酸钠呢酸性极弱,不能使指示剂褪色ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3若为碳酸钠,则方程式如下:ONa+NaHCO3OH+Na2CO3判断下列方程式能否发生OH+Na2CO3ONa+NaHCO3∴产物不可能是碳酸钠ONa+CO2+H2OOH+Na2CO322实际分为如下两步:√由此可见:苯环对羟基也产生了影响,使苯酚中的—OH能电离,具有酸性,但苯酚酸性很弱,比碳酸还弱,弱到不能使酸碱指示剂变色。同样∵羟基被活化,使得苯酚可以和氯化铁溶液反应生成一种紫色的络合物,4.苯酚的显色反应遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。练习1:鉴别苯和苯酚的两种方法练习2:不用任何试剂鉴别:苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al(NO3)3、MgCl2、NaNO3七种溶液。5、氧化反应苯酚在空气中易被氧化成粉红色说明苯酚有较强还原性思考1:苯酚能否使酸性高锰酸钾褪色?思考2:苯酚如何保存?小结:1.羟基与苯环相连的化合物是酚。掌握苯酚的结构式及分子式。2.掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。3.掌握苯酚的化学性质与结构的关系:由于羟基对苯环的影响,使苯环性质活泼,易发生取代反应;由于苯环对羟基的影响,使酚羟基显弱酸性。4.根据苯酚的性质掌握其检验方法。课堂练习下列物质中:(A)(B)(C)(D)1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是()2)能与溴水发生取代反应的是()3)能与金属钠发生反应的是()—OH—CH2OH—OHCH3B、DB、DB、C、D四、苯酚的用途P168苯酚是一种重要的化工原料,主要用于制造酚醛树脂(俗称电木)等,还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。五、工业制法
本文标题:苯酚.ppt
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