阿司匹林的制备

阿司匹林的制备目录一、实验目的二、实验原理三、乙酰水杨酸性质四、实验仪器与试剂五、实验步骤六、注意事项七、阿司匹林适用症八、思考题九、参考资料一、实验目的•学习酯化反应的基本原理•学习简单的有机合成及抽滤操作。二、实验原理通过醋酸中的羧基（—COOH）与水杨酸中的羟基（—OH）发生酯化反应就可制得阿斯匹林中的有效成分乙酰水杨酸：COOHOH+COOHOCCH3OH++CH3COOHH2O水杨酸醋酸乙酰水杨酸COOHOH+CH3COCH3COOCOOHOCCH3OH++CH3COOH在实验中若以醋酐代替醋酸，醋酐将与酯化反应的产物水作用生成醋酸，从而促进酯化反应向右进行，使产率提高。另外，加入浓磷酸作催化剂可以加快反应．工业制法•苯酚与二氧化碳在氢氧化钠存在下在高温高压的条件下反应，得到水杨酸二钠盐（Kolbe-Schmidt反应）。反应后加入稀硫酸中和。•加入乙酸酐进行乙酰化，得到阿司匹林。（酚羟基很难直接和乙酸发生酯化反应）三、乙酰水杨酸性质•命名：乙酰水杨酸，邻乙酰水杨酸2-（乙酰氧基）苯甲酸•化学性质：化学式C9H8O4分子量180.160g/mol•物理性质：密度1.40g/cm³熔点138–140℃沸点140℃水中溶解度10mg/mL(20°C)四、实验仪器与试剂•仪器：250cm3锥形瓶（烘干），10cm3量筒（烘干），布氏漏斗，吸滤瓶，水泵，水浴锅，温度计•试剂：水杨酸，冰醋酸，85％磷酸，饱和NaHCO3溶液，浓盐酸，1％FeCl3溶液五、实验步骤•制备•提纯•检验与红外光谱分析实验步骤——制备2g水杨酸5ml醋酐5滴磷酸75℃水浴加热15min75℃水浴加热20min加水2ml冷却结晶减压过滤加水20ml洗涤晶体表面皿风干实验步骤——提纯溶解搅拌加入25ml饱和碳酸钠溶液继续搅拌至无气泡生成减压过滤合并滤液加入15ml至pH2冷却结晶减压过滤冷水洗涤晾干称重检验与红外光谱分析•取几粒晶粒加入盛有5cm3水的试管中，加入1～2滴1％FeCl3溶液，观察有无颜色反应。•取少许干燥后的晶体进行红外光谱分析。六、注意事项•冰醋酸和磷酸具有腐蚀性，如不慎溅在手上，可用大量水冲洗后，再用肥皂和水充分洗涤。七、阿司匹林适用症•镇痛、解热•消炎、抗风湿•关节炎•抗血栓•皮肤粘膜淋巴结综合症（川崎病）•预防消化道肿瘤八、思考题1、阿司匹林的历史开始于一位名叫EdwardStone的牧师在伦敦皇家学会宣读的一篇论文，题为“关于柳树皮治愈寒颤病成功的报告”。柳树皮提取物可以减缓这种疾病的发烧症状。近一个世纪以后，一位苏格兰医生证实这种柳树皮提取物是一种强效的止痛、退热和抗炎（消肿）药。而后，从事研究柳树皮提取物和绣线菊属植物的花（它含同样的要素）的有机化学家分离和鉴定了其中的活性成分，称之为水杨酸。随后，此化合物便能用化学方法大规模生产以供医学上的使用。类似的例子如人类模仿豚类的通讯方式发明了水下声纳；模仿响尾蛇的红外感知器发明了红外引导的响尾蛇导弹。2、水杨酸呈酸性，严重刺激口腔、食道和胃壁的粘膜；而乙酰水杨酸被证明具有与水杨酸钠相同的所有医学上的性质，但没有令人不愉快的味道和对粘膜的高度刺激性。COOHOH+COOHOCCH3OH++CH3COOHH2O3、由于酯化反应为可逆反应，故以上反应中所得的乙酰水杨酸产率不高。在实验中若以醋酐代替醋酸，醋酐将与酯化反应的产物水作用生成醋酸，从而促进酯化反应向右进行，使产率提高。4、阿司匹林药片不是纯阿司匹林，还添加了少量淀粉和碱性缓冲剂。淀粉的作用在于使其粘合成片。碱性缓冲剂用于以减少对胃壁粘膜的酸性刺激作用，因为乙酰化后的产物并非毫无刺激性。5、前列腺素的合成被认为是引起疼痛、发烧和局部发炎的原因。阿斯匹林能抑制下丘脑前列腺素的合成和释放，恢复体温调节中枢感受神经元的正常反应性而起退热镇痛作用；阿司匹林还通过抑制外周前列腺素等的合成起镇痛、抗炎作用。开发新的止痛药可以考虑抑制细胞的前列腺素合成过程，从源头阻碍其产生；或降低机体对于前列腺素的免疫反应着手。九、参考资料•维基百科——阿司匹林•百度百科——阿司匹林•交大课程中心网站谢谢！Thanksforyourattention!