有机化学习题(下册)

有机化学习题（下册）校名：苏州大学系名：化学化工学院适用专业：化学，应用化学，化工，环境化学一、命名或写结构式1.2.COOCH3NCH3H3C3.4.HCOOHOHCH3DHC2H5COOH5.6.HSCOOHCOOHOCH37.8.OCHONOH9.10.NCOHOCONHCH311.12COOHNO2COOH13.14NHCOOHHCH3COOHC2H515.16.NHCOOHBrCOOHCOOH17.18.CH2CHCOOHNH2SCOOH19.20.NH2OHOHNO2O2NNO221.22.OCOOHH2NSO2NHCOCH323.24.NHCH3SCH3CH3I-+25.26.NHCH3H3CN2+Br-27.28.SCH3COOCH3O2N29.30.N+H3CCH3CH3I_OHCO2H31.NBS32..DMF33..DMSO34..对甲苯磺酰氯35.碘化三甲基锍4．碳酰氯（光气）36.9-BBN37.对氨基苯磺酰胺38.2-硝基-3，5-二溴苯甲酸39.水杨酸40.对羟基苯甲酸41.邻苯二甲酸酐42.溴化十二烷基二甲基苄基胺43.α-萘乙酸44.重氮甲烷45.β-D-吡喃葡萄糖的哈武斯式46.β-吲哚乙酸47．α-D-吡喃果糖的哈武斯式48.糠醛49.(2R,3S)-酒石酸50.THF二、选择题1．下列化合物中碱性最大的是（）ABCHNNH2NH22.下列化合物酸性最强的是（）A.CH3CH2COOHB.ClCH2COOHC.Cl2CHCOOHD.Cl3CCOOH3.下列化合物活性最强的是（）A.RCOORB.RCONR2C.RCOClD.(RCO)2O–4.对氨基苯磺酸熔点高达228℃，是由于该分子：（）A对称性好B形成氢键C分子量大D生成内盐5．下列化合物碱性最强的是（）NH2NH2NNHA.B.C.D.6．下列化合物酸性最强的是（）COOHNO2COOHNO2COOHNO2A.B.C.D.COOH7.涤纶的单体是：（）A乙二醇，对苯二甲酸B丙三醇醇，对苯二甲酸C乙二醇，邻苯二甲酸D乙二胺，对苯二甲酸8.下列有关甘油三酯的叙述中，哪一个不正确？（）A.甘油三酯是由一分子甘油与三分子羧酸所组成的酯。B.任何一个甘油三酯分子总是包含三个相同的脂酰基。C.在室温下，甘油三酯可以是固体，也可以是液体。D.甘油三酯可以制造肥皂。9.脂肪的碱水解称为（）A.酯化B.还原C.皂化D.水解10.斯克劳普法（Skraup）是合成哪一类化合物的方法（）A酮B喹啉C吡啶D卤代烃11.4．下列化合物在OHˉ中水解速度最大的是（）ABDOHCH3ClICClClClClNO2NO2NO2NO2A.B.C.D.12.尼龙66的单体是：（）A己二酸，己二胺B己二酸，己二醇C己二酸，戊二胺D戊二酸，戊二胺13.下列化合物哪个能溶于冷的稀盐酸？A苯胺B对甲苯酚C苯甲酸D乙酰苯胺14.下面的反应产物是（）HCHOHHOOHHCH2OHOH+H2SO4ABCDCHOOOHOCH3HOH2COHHCOOHHHOOHHCH2OHOHHOCHOHHOOHHCH2OHH15.下列反应经过的主要活性中间体是：（）++CH3CONHN2CH3CH2COOHN21,Ag2O2,H3OA碳正离子B碳负离子C卡宾D氮烯E苯炔16.下列各化合物进行碱性水解反应的速度顺序是：（）a.Brb.BrBrc.d.CH3BrNO2NO217.下面的还原反应需何种试剂？（）ClCCH2COCH3OO?HCCH2COCH3OOA.H2，Pd/H2SO4+硫喹啉B.LiAlH4C.Na/NH3D.异丙醇/异丙醇铝18.O,O-二乙基丙基膦酸酯的构造式是（）A.B.C.D.(EtO)2POCH2CH2CH3O(EtO)2POCH2CH2CH3(Et)2POCH2CH2CH3O(EtO)2PCH2CH2CH3O19.下列各化合物中，碱性最弱的一个是：（）A.CH3CONHCH3B.PhNH2C.CH3CONH2D.NHOO20.苯胺，甘油，浓硫酸，硝基苯共热生成喹啉的反应叫（）ACannizzaro反应BFischer反应CSkraup反应DHantzsch反应21.樟脑是（）A.单环单萜B.双环单萜C.倍半萜D.双萜22.下列反应，可用来制备1，5-二羰基化合物的是（）A.麦克尔加成B.满尼赫反应C.哈武斯合成法D.狄克曼反应23.下列反应在哪种条件下进行？（）CH3CH3?CH3HHCH3A.加热顺旋B.光照对旋C.加热对旋D.光照顺旋24.如何鉴别邻苯二甲酸与水杨酸？A加Na放出氢气B用FeCl3颜色反应C加热放出CO2D用LiAlH4还原25.氯喹分子中各氮原子碱性的强弱顺序是：（）NNHCHCH2CH2NCH3CH3CH3(a)(b)(c)A.abcB.bcaC.cbaD.cab三、完成下列反应，如有立体化学问题请注明（10分）1.SCH3COONO2/乙酐低温2.CHOCH2COOEtCOOEtNHCl+3.CH3HHCH3hv4.COOHOH5.COOEtCOOEt1,C2H5ONa2,HOAc1,C2H5ONa2,C2H5Br6.ONHH++_H2O1.CH3CH2Br2.H2O7.N2ClOHNaOH0C+8.COOHCOOH(CH3CO)2O9.PhCH2COOEtEtONa/EtOHCOOEtCOOEtCO_1.2.,10.(BH3)2H2O2OH11.NHNHOCH3H3COH+12.N+HNO3H2SO413.+COOCH3150C14.ClBrNO2+CH3ONaCH3OH15.OOO16.CH2(COOC2H5)21.2NaOC2H5,C2H5OH2.BrCH2CH2CH2CH2CH2Br3.H3O,+CO2_17.B2H6THf18.HHCH3CH319.O(CH3)2CuLiEt2OH2O20.CONH2Br2NaOH21.COCH31)Mg2)H+/二甲苯22.CONH2Br2NaOH23.CH3CH2COOC2H5C2H5ONaH+1.2.24.NHNHCH3H3CH+25.OHO2NN2Cl+pH=926.CH2ClOHNaOH+27.NHNHClClH+28.RCOOHSOCl2CH2N2Ag2O/H2O,29.NCOOHCOOHCO230.O+(CH3)2S=CH2低温31.NHCOCH3HNO3Ac2O32.CF3ClNaNH2NH3(l)33.HH四、（一）完成下列转变1.NCH3NCOC6H52.COOHHOOCCH2(COOEt)2（二）.由指定原料合成下列化合物：1.由环己酮合成N-甲基环己胺2.设计的合成路线CH3CH3OO3.由CH3COCH2COOC2H5合成3-丙基-2-己酮4.由丙二酸二乙酯为原料合成2-甲基丁酸5.由CH3COCH2COOC2H5合成H3CCOCHCH2BrC2H56.设计的合成NH27.由甲苯为原料合成间溴甲苯8.由乙酰苯胺，2-氨基吡啶合成H2NSO2NHN9.设计的合成COOH10.由丙酮合成(CH3)3CCOOH11.由邻苯二甲酰亚胺钾，α-溴代丙二酸二乙酯和苄氯合成苯丙氨酸五、机理题1.预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理：COOHC2H5OH+H+2.+ONHH+3.OH2NOHH+4.CH3CH2COOEtEtONa/EtOH5.H2NCH2CH2CH2CHOH+6.试为下述反应提出合理的分步的反应机理（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。）HOHNH2CH3HNO2CHOCH3六、用简便的化学方法区分下列各组化合物1.NH2NHCH3N(CH3)2ABC2.葡萄糖，果糖，蔗糖，淀粉3.甲酸乙酸丙二酸草酸4.苯酚,苯甲酸,苯甲酰苯胺5.丁胺,二乙胺,三乙胺6.乙酸乙酯和乙酰乙酸乙酯七、推结构题1.化合物A（C7H15N）和碘甲烷反应得一水溶性化合物B（C8H18IN），B和氢氧化银的水悬浮液加热得C（C8H17N），当C再和碘甲烷反应，并和氢氧化银的水悬浮液加热得D（C6H10）和三甲胺，D能吸收2摩尔氢分子而得E（C6H14）。E的NMR谱显示有一个七重峰和一个双重峰，它们的相对强度比例为1：6，试推测A、B、C、D、E的结构。2.化合物C5H11NO2还原成C5H13N,它溶于酸中，C5H13N再与过量的CH3I作用，然后用碱处理得C8H21NO,后者热分解得到2-甲基-1-丁烯和三甲胺。试确定C5H11NO2的结构。3.化合物(A)C7H14N可以溶于盐酸中；C7H14N与过量CH3I作用，然后用碱处理得C9H21NO(B),后者热分解得到（C）,(C)再用过量CH3I作用，然后用碱处理得5-甲基-1，3己二烯和三甲胺，试确定(A)(B)(C)的结构。4.分子式为C7H7NO2的化合物A、B、C、D，它们都含有芳环。A能溶于酸和碱中，B能溶于酸而不溶于碱，C能溶于碱而不溶于酸，D不溶于酸和碱中。写出A、B、C、D的结构式。5.两个芳香族异构体A和B,分子式为C8H8O2,它们都不溶于水或稀酸,但都可溶于碳酸氢钠溶液.将它们的钠盐与碱石灰共热都生成甲苯.但用高锰酸钾分别氧化时,A得苯甲酸,B却得对苯二甲酸.试推测A,B的结构式.6.根据所给出的光谱数据确定下列化合物：C8H8O2:UV270nm(=400)；IR1725cm-1；NMRδ11.95(S,1H),7.21(S,5H),3.53(S,2H)滴加重水后11.95的峰即消失。7.用Gabriel合成法制备组氨酸的步骤如下，试写出A-D的结构。NHOOKC8H4NO2KBrCH(COOEt)2C15H15NO61)NaOEt2)NNHCH2ClC19H19N3O6H3+OC6H9N3O2(A)(B)(C)(D)8.化合物C7H8N2O2(A)能同碱作用,A生成的重氮盐能通过桑德迈尔反应转变为C7H6ClNO2(B),(B)氧化变成对氯苯甲酸.试推测A,B的结构式.9.杂环化合物C5H4O2经氧化后生成羧酸C5H4O3，把此羧酸的钠盐与碱石灰作用，转变为C4H4O，后者与钠不起反应，也不具有醛和酮的性质，原来的C5H4O2是什么？10.一羧酸衍生物（A）的化学式为C5H6O3，它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物（B）和（C）；（B）和（C）分别用SOCl2作用后再加入乙醇，都得到同一化合物（D）。试推测（A），（B），（C），（D）的构造式。11.化合物(A)C5H11N可以溶于盐酸中；C5H11N与过量CH3I作用，然后用碱处理得C7H17NO,后者热分解得到（B）,(B)再用过量CH3I作用，然后用碱处理再加热分解得1，4戊二烯和三甲胺，试确定(A)和(B)的结构。12.化合物(A)C8H17N，其核磁共振谱无双重峰，它与2molCH3I反应，然后与Ag2O(湿)作用，接着加热，则生成一个中间体（B）,其分子式为C10H21N。(B)进一步甲基化后与湿的Ag2O作用，转变为氢氧化物，加热则生成三甲胺、1，5-辛二烯和1，4-辛二烯混合物。写出化合物A和B的结构式。13.某化合物(A)C7H14O与金属钠发生反应，但不与苯肼作用，它与酸作用脱水得到(B)C7H12,B用臭氧作用后，在锌粉存在下水解得到3甲基己二醛。试写出（A）(B)的结构式。14.化合物(A)C9H10O2IR/cm-1:3020,2900,1742,1385,1365,1232,1028,754,699;1H-NMR/δH:2.1(单峰，3H),5.1(单峰，2H),7.3(单峰，5H),试推出A的结构。15.化合物(A)C4H8O2,其IR的特征吸收峰（cm-1）为1735，1260，1060，其1HNMR谱为δ1.2（三重峰，3H），2.0（单峰，3H），4.1（四重峰，2H），（A）在EtONa催化下发生缩合反应生成（B）C6H10O3,(B)能发生碘仿反应。（B）在EtONa作用下与CH3I反应生成（C）C7H12O3,（C）在EtOH中用E