有机化学教案

江苏卫生健康职业学院教案教师姓名钟嫄课程名称有机化学班级药学、中药授课日期201年月日第周授课顺序1-4章节名称第九章烃和卤代烃1-3节教学目标一、有机化合物概述二、饱和链烃三、不饱和链烃教学重点和难点链烃的命名链烃的结构链烃的重要化学性质教学资源课件评估反馈作业书后习题课后记江苏卫生健康职业学院教案（续页）教学活动及板书设计一、有机化合物和有机化学有机化学的建立“生命力”学说有机化学奠基于在18世纪中叶。1828年德国科学家魏勒（WohlerF）实现了通过人工的方法把无机物转变成有机物什么是有机化合物？有机化合物的主要特征是它们都有C，即都是碳化合物。绝大多数还含有H。有的还含有O、N、S、P、卤素。有机化合物认为是碳氢化合物及其衍生物。二、有机化合物的特性1、同分异构现象例如分子式为C4H8,有五种结构2、可燃性3、熔点低4、难溶于水，易溶于有机溶剂5、反应慢,副产物多有机化学就是研究有机化合物的组成、结构、性质、合成方法、分离提纯、应用以及变化规律的化学。三、有机化合物的结构构造式电子式构造简式键线式六、有机化合物的分类（一）按碳架分类1、链状化合物2、碳环化合物⑴脂环族化合物⑵芳香族化合物(3)杂环化合物（二）按官能团分类官能团是决定有机化合物性质的原子或原子团。反应主要发生在官能团及其相关部位。具有相同的官能团的化合物具有类似性质。烷烃只含C和H两种元素的化合物称为烃烷烃(alkane)一、烷烃的同系列和异构每两个烷烃分子之间相差CH2和CH2的倍数，这一系列的化合物叫做同系列各个化合物彼此互称同系物同分异构体(isomers)练习：C6H14己烷的同分异构体碳原子和氢原子的分类伯碳:只与一个碳原子相连接；仲碳:与两个碳原子相连接；叔碳:与三个碳原子相连接；季碳:与四个碳原子相连接。三、烷烃的命名命名最初是根据其来源、性质、构造而定的。沼气－－甲烷酒精－－乙醇蚁酸－－甲酸安息香酸－－苯甲酸普通命名法：十以内的用天干表示（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）烷十一碳以上的用中文数字表示低级烷烃:为了区别异构体，常用“正”、“异”、“新”来表示正戊烷异戊烷新戊烷系统命名法:烷基的概念烷烃分子中去掉一个氢原子后剩下的基团命名方法：选母体，定编号，写名称1）找一条最长的碳链为主链，作母体，数碳数，称某烷2）支链作为取代基，从离取代基最近的一端开始编号，保证位次和最小（最低序列）3）如果有几种不同的取代基小的在前，大的在后四、烷烃的结构1、碳原子的四面体构型及分子模型五、烷烃的物理性质沸点(boilingpoint)同系列中，分子量增加，沸点越高,同碳数的异构体中，带支链的沸点较低熔点(meltingpoint)直链烷烃的熔点随着分子量的增加而升高；含偶数碳的烷烃升高得快。密度,烷烃的密度小于1溶解度,烷烃不溶于水，能溶于有机溶剂六、烷烃的化学性质烷烃很稳定。用途：惰性溶剂、润滑剂（一）烷烃的卤代反应1、甲烷的氯化氯甲烷2、条件对反应的影响不同卤素的相对活泼性：F2＞Cl2＞Br2＞I2对于同一烷烃，不同类型的氢原子被取代的容易程度是不相同的。实验结果表明：叔、仲、伯氢在室温时的相对活性为5∶4∶1预测某丁烷在室温氯代产物中异构体的比率。如果烷烃溴化时，其相应氢原子溴化的活性比为伯氢：仲氢：叔氢＝1：80：1600。这说明溴原子对伯、仲、叔三种氢原子的选择性更高。因此在烷烃的溴化反应中有时主要生成某一种产物。烯烃烯烃是指分子中含有一个双键的不饱和开链烃。通式是含有一个不饱和度一、结构现代物理方法证明：乙烯分子的所有原子都在同一平面上二、命名烯烃的系统命名法，基本上和烷烃相似，要点如下：1、选择一个含双键的最长碳链作为主链(母体烯烃)，依主链碳原子的数目如烷烃一样命名，称为“某烯”2、双键的编号尽可能小，即从最靠近双键的一端起依次编号3、双键的位次必须标明出来，只写出双键两个碳原子中位次比较小的一个，放在烯烃名称的前面；1-烯烃中的“1”往往省去烯基三、物理性质不溶于水，易溶于苯、乙醚、氯仿等非极性有机溶剂它们的沸点、熔点和相对密度都随相对分子质量的增加而上升，但相对密度都小于l，都是无色物质。四、化学性质（一）催化加氢－－－还原反应金属催化剂铂、钯、铑、钌、镍等过渡金属铝镍合金与NaOH作用后去除铝酸钠后得到的比表面积较大的镍粉催化氢化是在催化剂表面上发生的，表面积越大，催化剂活性越强。（二）亲电加成反应1）与卤化氢的加成氯化氢一般不反应，要用无水AlCl3作催化剂。卤化氢活泼性次序为：HI＞HBr＞HCl区域选择性－－Markovnikov规则凡是不对称的烯烃和酸（HX）加成时，酸的负性基团X-主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，在许多情况下，这是唯一的产物。过氧化物效应当有过氧化物（H2O2，R-O-O-R）存在的时候，氢溴酸与不对称烯烃起加成反应时，反应取向是反马氏规则。但是过氧化物的存在对HI、HCl不产生影响。2）与卤素的加成检验烯烃卤素活泼性次序为：F2＞Cl2＞Br2＞＞I23）与酸的加成将乙烯通入冷浓硫酸中时生成酸式硫酸酯(硫酸氢乙酯)早期工业制备乙醇的方法，称为烯烃的间接水合法（三）氧化反应1)高锰酸钾氧化紫红色褪去常用来鉴别烯烃等还原性化合物炔烃和二烯烃通式含有两个不饱和度一、命名普通命名法：把乙炔作为母体，以乙炔的衍生物来命名系统命名法:由炔烃导出的烃基：同时含有叁键和双键的分子称为烯炔：1、选取含双键和叁键最长的碳链为主链2、位次的编号通常使双键具有最小的位次3、如两种编号中一种较高时，采用最低的一种二、物理性质三、化学性质一）加成反应1）加氢和还原在强活性的Pt、Pd、Ni催化下，如果降低催化剂活性，可以使反应停留在烯烃阶段2）加卤素炔烃能使溴的CCl4溶液褪色（一两分钟内）,而烯烃可使溴的CCl4溶液迅速褪色3）加卤化氢加成的速度比烯烃慢。两步：符合马氏加成规则，在过氧化物存在下，与HBr的加成是反马氏加成的。（二）氧化反应1）燃烧乙炔常用来焊接和切割金属，火焰温度3000℃氧炔焰2）被氧化剂氧化高锰酸钾（三）聚合反应乙炔一般不聚合成高聚物，一般发生二聚、三聚作用江苏卫生健康职业学院教案教师姓名钟嫄课程名称化学班级药学、中药授课日期201年月日第周授课顺序5-7章节名称第九章烃和卤代烃4-5节教学目标§3脂环烃§4芳香烃§5卤代烃教学重点和难点脂环烃、芳香烃、卤代烃的命名脂环烃、芳香烃、卤代烃的结构脂环烃、芳香烃、卤代烃的重要化学性质教学资源课件评估反馈作业书后习题课后记江苏卫生健康职业学院教案（续页）教学活动及板书设计脂环烃碳环一般用多边形表示：一、脂环烃的分类和命名螺原子（共有碳原子）命名：（1）根据成环碳原子的总数称螺某烷（2）在螺字后面的方括号中，用阿拉伯数字标出除螺原子外两个碳环的碳原子数目，小的数字在前（3）编号从小环中紧连螺原子的碳原子开始，经过螺原子到达大环，同时使得位次之和最小桥头碳命名：（1）用二环等做词头，根据成环碳原子的总数称某烷（2）在环字后面的方括号中，用阿拉伯数字标出通过两个桥头碳原子的碳链中的碳原子数目，大的数字在前（3）编号从一个桥头碳原子开始，经过最长的碳桥到达另一个桥头碳，再沿着次长桥回到第一个桥头碳，最短的桥上的碳原子最后编号。单环的命名方法基本上与开链烃的命名法相同含双键的脂环烃称为环烯烃如取代基为较长的碳链，将环作为取代基二、环烷烃的结构1885年Baeyer提出了张力学说从偏转角度来看，五元环应最稳定，大于五元环或小于五元环都将越来越不稳定。但实际上，五元，六元和更大的环型化合物都是稳定的环烷烃并不是一个平面结构（除三元环外）这种非平面结构在能量上更有利环丁烷、环戊烷、环己烷的几种典型构象：三、环烷烃的化学性质1、氢解三元环、四元环不稳定，易开环，生成开链化合物2、加溴环丁烷、环戊烷、环己烷常温下不反应，高温或者光照下发生取代反应3、加HBr常温下环丁烷、环戊烷不与HBr反应芳香烃一、苯分子结构1.苯分子呈正六边形，六个碳原子和六个氢原子在同一平面上2.苯分子中C-C、C-H键角相等,键角都是120°杂化轨道理论苯环中所有碳原子都为sp2杂化未杂化的p轨道彼此重叠，形成一个封闭的共轭体系，为大π键二、芳香烃的分类、命名1.分类：2.命名（1）苯的一元取代物简单的烃基命名以苯环为母体，烃基作为取代基来命名。复杂烃基或其他不饱和烃基取代苯以苯环为取代基，侧链为母体进行命名（2）苯的二元取代物（3）烷基三取代苯有3种异构体，命名时用连、偏、均位表示，或用数字表示取代基位置三、芳香烃的物理性质四、苯及其同系物的化学性质（1）卤代反应卤素：Cl2、Br2催化剂：Fe、FeX3（2）硝化反应(3)磺化反应①烷基化反应催化剂：AlCl3、FeCl3、BF3等烷基化试剂：卤代烷等②酰基化反应催化剂：无水AlCl3酰化剂：2.加成反应(1)加氢(2)加氯3.苯环侧链的反应（1）侧链氧化氧化剂：KMnO4、K2Cr2O7/H﹢、浓硫酸、硝酸等氧化规律：①不论支链有多长，氧化后都得到苯甲酸②不论有多少支链，氧化都在原支链位置上生成苯甲酸③叔丁苯不含α-H的抗氧化能力强，不易被氧化。苯环在氧化剂V2O5存在下可被氧化（2）α-H卤代反应在较高温度或光照射下五、取代基的定位效应1.定位基在苯环上引入新的取代基时，其原有的取代基既影响反应的难易程度，又支配新取代基进入苯环的位置，被称为定位基；而定位基的这种作用称为定位效应。2.定位基类型邻对位定位基——除卤素外，均能使苯环活化，易发生亲电取代反应。间位定位基——取代基主要进入间位，使苯环钝化。３.定位基和定位规律（1）邻对位定位基（第一类定位基）结构特征：与苯环直接相连的原子不含双键或三键，且多数有孤电子对。-NHCH3＞–NH2＞–OH＞–OCH3＞–R＞–X（2）间位定位基(第二类定位基)结构特征：与苯环直接相连的原子有双键或叁键或其本身为吸电子基(带正电荷)。–N+(CH3)3＞–NO2＞–SO3H＞–CHO＞–COOH4.定位规律的应用——预测反应生成物基团引入的先后顺序六、稠环芳香烃1.萘（C10H8）的结构和同系物的命名α:1、4、5、8—电子云密度最高β:2、3、6、7—电子云密度次之9、10—电子云密度最低2.萘的化学性质①亲电取代反应（反应条件较温和，取代主要发生在α位）2.蒽（C14H10）α：1、4、5、8—电子云密度次之β：2、3、6、7—电子云密度最低γ：9、10—电子云密度最高,反应活性最强。3.菲(C14H10)菲的化学性质与蒽相似4.致癌芳香烃在稠环芳烃中，有的具有致癌性，称为致癌烃。七、非苯芳烃芳香性---环上易取代,难氧化、加成环闭的共轭体系，成环原子处于同一平面每个成环原子都有一个P轨道垂直于该平面π电子数为4n+2(n=0,1,2,3...整数)第5章卤代烃卤代烃的定义定义：烃分子中一个或几个氢原子被卤原子取代通式：R－X官能团：卤素原子－X一、卤代烃的分类分类依据：1、按烃基的结构分类2、按卤素连接的碳原子分类3、按卤素数目分类4、按卤素原子的种类二、卤代烃的命名1.习惯命名法根据卤原子所连的烃基的名称将其命名为“某烃基卤”或“卤(代)某烷”。2、系统命名法⑴.选择含有卤原子的最长碳链为主链,把支链和卤素看作取代基,按照主链所含碳原子数目称作“某烷”⑵.主链上碳原子的编号从靠近支链一端开始,使卤素及其它取代基具有最低位次，位号之和最小⑶.当卤素与烷基具有相同编号时，优先考虑官能团(卤素原子)，使卤素原子位号最小;然后按次序规则，小基团优先列出，写出取代基名称、个数、位次三、卤代烃的物理性质四、卤代烃的化学性质卤代烃的化学反应主要发生在官能团卤原子以及受卤原子影响而比较活泼的β-氢原子上:(一)亲核取代反应亲核试剂(Nu)：带负电荷的离子或带未共用电子对的中性分子。离去基团：带着一对电子离去的分子或负离子。(二)消除反应消除反应的取向—札依采夫（Saytzeff）规则：(三)与金属反应1、与金属钠作用—武兹(Würtz)反应2、与金属镁反应—生成格氏试剂六、卤代烃中卤原