人教版选修5课件第3章本章整合高中化学课件

一烃的含氧衍生物的结构和性质【例1】(2011年广东理综)直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳碳键的新反应。例如：Ⅰ化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：ⅠⅡ(分子式为C3H8O2)氧化Ⅲ32Ag(NH)OH+HⅣ(1)化合物Ⅰ的分子式为________，其完全水解的化学方程式为_______________________________________________________________________(注明条件)。(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_________________________________________________________________________(注明条件)。(3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为___________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为________________。(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如图12－1)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为____________________。(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为__________________________________；1mol该产物最多可与__molH2发生加成反应。【解析】(1)依据化合物Ⅰ的结构简式可写出其分子式为C5H8O4；该分子中含有2个酯基，在碱性条件下可完全水解。(2)由化合物Ⅰ及其合成路线逆推，Ⅳ是丙二酸，结构简式是HOOCCH2COOH，因此Ⅲ是丙二醛，其结构简式是OHCCH2CHO，继而推断出化合物Ⅱ的结构简式是HOCH2CH2CH2OH。醇羟基可被Br原子取代。(3)Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明分子中含有羧基，根据Ⅲ的结构简式HOCCH2CHO可知化合物Ⅴ的结构简式为CH2CHCOOH。(4)芳香族化合物必须含有苯环，结合脱氢剂Ⅵ的结构简式，两个H应分别加在两个O上，形成两个羟基。(5)反应①的特点是2分子有机物各脱去一个氢原子形成一个新的C—C键，因此1分子与1分子在一定条件下发生脱氢反应的产物是。该化合物中含有2个苯环、1个碳碳三键，所以1mol该产物最多可与8molH2发生加成反应。【答案】(1)C5H8O4H3COOCCH2COOCH3＋2NaOH2CH3OH＋NaOOCCH2COONaCH2BrCH2CH2Br＋（2）HOCH2CH2CH2OH＋2HBr2H2O（3）OHCCH2CHO(4)（5）CH2CHCOOH8二有机物的组成规律1．烃及烃的含氧衍生物中，氢原子个数一定为偶数，相对分子质量亦为偶数。2．烃类物质中，烷烃随碳原子数目的增多，含碳量增大，×100%＝85.71%；炔烃、苯的同系物随碳原子数增多，含碳量减小，其含碳量最小值等于85.71%，烯烃含碳量为一常数，其值等于85.71%。3．最简式相同的有机物，无论以何种比例混合，所有元素的质量分数为常数。常见最简式同为CH的有：乙炔、苯、苯乙烯；同为CH2的有：单烯烃和环烷烃；同为CH2O的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖。4．烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛相对分子质量相等；饱和一元醇与较它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。5．CH4是所有烃分子中唯一只有一个碳原子的分子，若混合烃平均碳原子数小于2，则混合烃中一定有CH4。CH4的式量为16，是烃中式量最小的，若混合烃平均式量大于16，小于26，则混合烃中一定有CH4。CH4是有机物中含氢量最高的烃。【例2】(2009年海南化学)某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。(1)A的分子式为______。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为___________________________，反应类型是_________。(3)已知：。请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式___________________________________________________。(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式_________________。(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为_____________________。(4)加氢反应，若只加成碳碳双键，则含C质量分数为90.6%，若苯环也加氢，则含C质量分数为85.7%，后者符合题意。(5)按碳碳双键的加聚反应写即可。【解析】(1)M(C)总＝92.3%×104＝96，则M(H)总＝8，不可能再含其他原子。因96÷12＝8，所以分子式为C8H8。(2)该分子中含苯环，且分子能与溴的四氯化碳溶液反应，所以A应为苯乙烯，该反应为加成反应。(3)分子中有碳碳双键，直接套用信息可得结果。(4)(5)加成反应（2）(3)【答案】（1）C8H8三有机合成中官能团间的衍变1．利用官能团的衍生关系进行衍变。以丙烯为例，如：2．通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如：3．通过某种手段，改变官能团的位置。如：CH3CH2CH2OH2HO消去CH3CH===CH22Cl加成【例3】图3－M－2表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()。图3－M－2A．①④B．③④C．②③D．①②【解析】本题考查双键和卤代烃与其他官能团之间的衍变。4-溴环己烯发生4个反应得到的产物如下所示：显然Y、Z中只含一种官能团，故选B。对于①反应，不要求掌握双键被酸性KMnO4溶液氧化的产物是什么，至少要知道双键能被酸性KMnO4溶液氧化成其他的官能团。【答案】B1．以2-氯丙烷为主要原料制1,2-丙二醇)。[CH3CH(OH)CH2OH]时，依次经过的反应类型为(A．加成反应→消去反应→取代反应B．消去反应→加成反应→取代反应C．消去反应→取代反应→加成反应D．取代反应→加成反应→消去反应B2．(双选)有机物A结构如图3－M－3所示，下列说法正确的是()。BCA．A在碱性条件下不能发生水解反应B．1molA能和4mol氢气发生加成反应C．和溴水反应时，1molA能消耗3molBr2D．A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色3．莽草酸可用于合成甲型流感药物)。C——达菲。下列关于莽草酸的叙述正确的是(A．能与氯化铁溶液发生显色反应B．能发生消去反应生成苯甲酸C．能使溴的四氯化碳溶液褪色D．能发生银镜反应4．1,4-二氧六环是一种常见溶剂，它可以通过图3－M－4D合成路线制得，烃A是(A．1-丁烯C．乙炔)。图3－M－4B．1,3-丁二烯D．乙烯5．香草醛是食品添加剂的增香原料，可由丁香酚经以下反应合成香草醛。图3－M－5(1)写出香草醛分子中含氧官能团的名称_________________(任意写两种)。醛基、羟基、醚键(2)下列有关丁香酚和香草醛的说法正确的是_____。A．丁香酚既能发生加成反应又能发生取代反应B．香草醛中—OH能被酸性K2Cr2O7氧化C．丁香酚和化合物I互为同分异构体D．1mol香草醛最多能与3mol氢气发生加成反应ABC(3)写出化合物Ⅲ→香草醛的化学方程式；(4)乙基香草醛(其结构见图3－M－6)也是食品添加剂的增香原料，它的一种同分异构体A属于酯类。A在酸性条件下水解，其中一种产物的结构见图3－M－7。A的结构简式是。_______________________________________6．(2011年广东广州模拟)以苯甲醛为原料合成化合物Ⅴ的路线如下：(1)反应①的反应类型是_________________________。(2)反应①还可生成另外两种化合物，它们与化合物Ⅰ互为同分异构体，它们的结构简式分别为_________和_________。(3)化合物Ⅲ与CH3COOH发生酯化反应的化学方程式为______________________________________________________(不要求写出反应条件)。(4)下列说法正确的是______(填字母)。A．化合物Ⅰ的名称是2-硝基苯甲醛B．化合物Ⅲ可以发生缩聚反应得到高分子化合物C．反应⑤属于还原反应D．化合物Ⅴ的分子式为C16H12N2O4(5)用丙酮()代替化合物Ⅰ发生反应②、反应解析：(1)反应①是硝基取代了苯环上的氢原子。(2)Ⅰ是硝基和醛基间位，还有邻位和对位。(4)A中化合物Ⅰ的名称是3-硝基苯甲醛；D中化合物Ⅴ的分子式为C16H14N2O4。③可以得到化合物Ⅵ(生产有机玻璃的中间体)，化合物Ⅵ的结构简式为_________________________。答案：（1）取代反应(或硝化反应)（2）(3)（4）BC（5）