第三章第一节--最简单的有机化合物——甲烷

最简单的有机化合物——甲烷Ⅰ、有机物我们把含碳的化合物叫做有机化合物，简称有机物。而一般把不含碳的的化合物叫做无机化合物。1、有机物的定义大多数有机化合物都难溶于水，熔点低，受热容易分解，容易燃烧，不易导电等。一氧化碳、二氧化碳、碳酸钙等少数化合物，虽然含有碳元素，但由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因此一向把它们作为无机化合物来研究。2、有机物的性质Ⅱ、最简单的有机物——甲烷一、甲烷的存在和物理性质甲烷是无色、无味的气体，密度比空气小，极难溶于水。甲烷在自然界中的存在:池沼的底部（沼气），煤矿坑道（坑气），天然气（一般含CH480~97%）。1、甲烷化学式:CH4二、甲烷的组成和结构空间结构如何？经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上。2、甲烷分子的立体结构：以碳原子为中心，四个氢原子为顶点的正四面体结构。键角：109°28′通常情况下，甲烷比较稳定。1.氧化反应：OHCOOCH222422点燃注意：（1）有机反应方程式中用“→”不用“＝”。（2）点燃CH4前必须验纯，否则会爆炸。（4）多数有机物易燃烧。（3）CH4与强酸、强碱或强氧化剂不反应。CH4不能使KMnO4(H+)溶液和溴水褪色。三、甲烷的化学性质取一个100mL的量筒，用排饱和食盐水的方法收集20mLCH4和Cl2，放在光亮的地方，日光不要直射，等待片刻，观察发生的现象。实验探究：甲烷与氯气光照条件下的反应CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl光照取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。→光照2.取代反应：→光照→光照→光照CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl光照CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl光照CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl光照CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl光照一氯甲烷，气态，不溶于水二氯甲烷，油状液体，不溶于水三氯甲烷，俗称氯仿，油状液体，不溶于水，有机溶剂四氯甲烷，即四氯化碳，油状液体，不溶于水，有机溶剂[练习]1、1mol甲烷最多能与多少氯气进行取代，生成多少HCl？取代反应的条件及特征：（1）条件：a.光照（不能强光直射）；b.只能用纯净的卤素，如氯气或溴蒸气（液溴），不能用氯水和溴水。（2）特点：甲烷的取代反应是逐一取代，得到的产物是混合物。大多数有机反应都是可逆反应。（4mol，4mol）2、在光照条件下,将等物质的量的CH4和Cl2充分反应,得到产物的物质的量最多的是()A.CH3ClB.CH2Cl2C.CCl4D.HCl3、1mol甲烷和氯气在光照下充分反应生成相同物质的量的四种取代产物,则消耗的氯气的物质的量是()A.1molB.2molC.2.5molD.5molDC取代反应与置换反应的区别取代反应置换反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。单质和化合物反应生成新单质和新化合物的反应反应物、生成物中不一定有单质反应物、生成物中一定有单质逐步取代，很多反应是可逆的反应一般是单向进行反应能否进行受催化剂、温度、光照等外界条件影响较大在水溶液中进行的置换反应遵循“强制弱”的原则反应中不一定有电子的得失一定有电子的得失242HCCH高温其产物用途：H2是合成氨及合成汽油等工业的原料。C是橡胶工业的原料，可以用于制造颜料、油墨、油漆等。注：多数有机物熔点低，受热易分解。3.分解反应：在隔绝空气的情况下，加热至10000C，甲烷分解生成炭黑和氢气。补充：甲烷的制备（1）工业制备（2）实验室制备①药品：无水CH3COONa和碱石灰②反应原理：CH3COONa+NaOH==CH4+Na2CO3③收集方法：排水法④气体发生装置：同于O2、NH3⑤碱石灰中CaO的作用是吸水，使固体反应物疏松透气⑥尾气处理：点燃燃烧Ⅲ烷烃他们的分子式和结构式如下：名称分子式构造式构造简式甲烷CH4CHHHHCH4乙烷C2H6CCHHHHHHCH3CH3丙烷C3H8CCHCHHHHHHHCH3CH2CH3丁烷C4H10CCHCHHHHCHHHHHCH3CH2CH2CH3结构式结构简式一、烷烃的概念和通式分子中的碳原子以碳碳单键相互连接，其余价键全部与氢原子结合成链状的烃叫做饱和烃，饱和烃又称为烷烃。烷烃是一系列化合物的总称。在烷烃分子中，碳原子数由1向上递增，这些烷烃分别称为甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等。名称分子式构造式构造简式甲烷CH4CHHHHCH4乙烷C2H6CCHHHHHHCH3CH3丙烷C3H8CCHCHHHHHHHCH3CH2CH3丁烷C4H10CCHCHHHHCHHHHHCH3CH2CH2CH3结构式结构简式从上述分子式和结构式可以看出，烷烃分子中碳原子和氢原子之间的数量关系是一定的。从甲烷开始，每增加一个碳原子，就相应增加两个氢原子，若烷烃分子中含有n个碳原子，则含有2n＋2个氢原子，因此烷烃的通式为CnH2n＋2。烷烃的通式相邻的两烷烃分子间均相差一个CH2原子团，这个CH2原子团叫做系差。像烷烃分子这样，通式相同、结构相似、在组成上相差一个或多个系差的一系列化合物叫做同系列。同系列中的各化合物互称为同系物。同系物一般具有相似的化学性质。同系物烷烃的结构特点①烷烃分子里碳原子间都以碳碳单键相连，每个碳原子最多能以四个共价键与其他碳（或氢）原子相连。②烷烃都是立体结构，而非平面结构或直线型，所有碳原子不一定在一条直线上，而是呈锯齿状。③碳碳单键可以旋转，因此烷烃的碳链形状可以改变。④两个碳原子必然共线，三个碳原子不共线但是一定共面，四个及以上的碳原子可能共面，也可能不共面。一定条件下，可以让所有碳原子都共面。烃基、烷基烃分子中去掉一个（或多个）氢原子剩下的部分叫做烃基。如果失去H原子的是烷烃，则剩余部分叫烷基。一般用R-表示。例如甲基-CH3乙基-CH2CH3或-C2H5注意：①R-中短横线指一个单电子（烷基不带电）；②CH4失去2个碳原子后所剩的原子团也是烷基，-CH2-叫亚甲基，-CH-叫次甲基。|二、烷烃的物理性质练习册P33表格结论：烷烃的物理性质递变：①状态：气态（C:1~4)、液态（5~16)、固态（C：17以上）；②随碳原子数依次增多，其熔点、沸点、密度依次升高，且密度均小于1。三、烷烃化学性质：烷烃通常情况下较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂反应。在一定条件下也能发生氧化（燃烧）反应，取代、热解等反应。练习册P33表格分子式相同而结构式不同的化合物互称为同分异构体。这种现象叫做同分异构现象。从丁烷开始出现同分异构体四、同分异构现象结论：碳原子数相同时，支链越多，其熔沸点越低，密度越小。同分异构体的物理性质不同（熔沸点不同），化学性质不一定相同。烷烃一氯代物同分异构体数目的确定方法。1、等效氢法（对称法）①连在同一碳原子上的氢原子等效。②连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③处于对称位置上的氢原子等效。规律方法总结P47有几种等效氢原子就有几种一元取代物。2、换位思考法如丙烷的二氯代物C3H6Cl2和丙烷的六氯代物C3H2Cl6的同分异构体数目相等，都有四种。方法：（1）“先直链、一线串”C-C-C-C-C-C（2）“从头摘、挂中间；往边排、不到端”（3）“先整挂、后打散；支链碳不过半”五、烷烃同分异构体的书写与辨识ICC-C-C-C-CICC-C-C-C-CICC-C-C-C-CICC-C-C-CCIICC-C-C-CIC按照上述方法写出5~8个碳原子的烷烃的所有同分异构体。碳链异构体的数目随着化合物分子中所含碳原子数目的增多而增多。思考：试列表比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义。同系物同分异构体同素异形体同位素定义类别结构分子式性质同系物同分异构体同素异形体同位素定义结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的同一系列化合物。分子式相同，结构式不同的化合物。由同种元素组成的单质。质子数相同，中子数不同的同一元素的原子。类别化合物化合物单质原子结构结构相似结构不同结构不同——分子式不同，但具有相同的通式相同不同，如O2和O3不同，如1H，2H，3H性质物理性质不同，化学性质相似物理性质不同，化学性质不一定相同物理性质不同，化学性质基本不同物理性质不同，化学性质几乎相同P64思考与交流：有机物种类繁多的原因？①每个碳原子能与其他原子形成四个共价键；②碳原子与碳原子之间也能形成共价键，可形成碳碳单键、双键或三键；③多个碳原子可相互结合形成长的碳链，也可形成碳环；④存在大量的同分异构体。CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3正己烷异戊烷C5H12C9H20C12H26C20H42戊烷壬烷十二烷二十烷六、烷烃的命名☆☆☆1、普通命名法（习惯命名法）称某烷：甲，乙，丙……癸烷，十一烷，十二烷等。加前缀：正，异，新CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH3①选主链，称“某烷”。选定分子里最长的碳链为主链，并根据主链上碳原子的数目称为“某烷”。己烷2、系统命名法CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH2—CH3从离支链最近的一端开始，用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位，以确定支链所在的位置。1563CH3CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH342②编序号，确定支链的位置。先写取代基的位置序号，再写取代基的名称，中间用“–”隔开。然后根据主链上的碳原子数命名为“某烷”。己烷2-甲基③命名:“取代基位置”+“取代基名称”+“母体名称”CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH3156342烃基大小的次序：（烃基越简单则越小，位置越靠前）甲基＜乙基＜丙基＜丁基＜戊基＜己基＜异戊基＜异丁基＜异丙基④先小后大，同基合并相同取代基合并，用大写的二、三等数字表示取代基数目，写在取代基名称之前。取代基位次中间用“，”隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。CH3CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH31563422，4-二甲基己烷一些常见烷基的名称：-CH3：甲基-CH2CH3：乙基-CH2CH2CH3：丙基-CH(CH3)2：异丙基-CH2CH2CH2CH3：丁基当有几种可能的编号方向时，应当选定使取代基具有“最小位次和”的那种编号。两端一样长时，从小取代基一端开始编号。CH3-CH—CH-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH2CH3从左到右：2，3，6，6从右到左：2，2，5，61234567765432112345673-甲基-5-乙基庚烷CH3CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3CH3CH2–CH32，2-二甲基-4-乙基己烷命名：1、碳链最长原则2、支链最近原则3、位次最小原则有机物的系统命名原则：口决：选主链，称某烷；编号数，定支链；基名前，母名后；基名同，要合并；基名异，简在前。如：CH3-CH2-CH2-CH-CH3CH2-CH3CH3-CHCH2CH-CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH-CH2CH2CH3CH3CH2CH32165432167834512345678碳链最长原则：主链最长支链最近原则：起点离支链最近123456己烷甲基2CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH3CH3己烷甲基5ABCH3CH3–C–CH2–CH–CH3CH3CH312345最小原则：支链（取代基）所在位次之和要最小2,4-三甲基戊烷2,2,4-三甲基戊烷2,4,4-三甲基戊烷ABC1.命名步骤：(1)找主链--最长的碳链；(2)编号--靠近支链近的一端；(3)写名称--先简后繁，相同取代基请合并。2.名称组成：取代基位置--取代基名称--母体名称3.数字意义：阿拉伯数字---取代基位置汉字数字---相同取代基的个数以2,3-二甲基戊烷为例，一般有机物的命名图析：2，3-二甲基戊烷主链取代基名称取代基数目取代基位置2、用系统命名法命名该烷烃CH3―CH―CH2―CH―CH2―CH3