湖北大学有机化学2010-2011下期末答案-修正

湖北大学2010—2011学年度第二学期期末考试试题纸第1页共8页课程考试试题纸课程名称：有机化学考试方式：闭卷（开卷、闭卷）印刷份数：300份学院：化学化工学院任课教师：娄兆文、柳利、王念贵专业年级：09级化学、化生、楚才、应化、化工题号一二三四五六总分阅卷教师得分……………………………………………………………………………………………………一、命名或写结构式（每小题1分，共10分）1-苯-1-乙酮，对N,N二甲基苯胺，2-（E）3-乙基-2-氯2-戊烯酸，氯化间硝基重氮苯，丙烯酸甲酯，3-4’-甲基-2,4-二羟基偶氮苯，对甲酰基苯甲酸NHOOH2CHCHCHCHCCHOOHOHOHOHOHN得分***********学号：姓名：********************************************学院：专业年级：**********************************************************湖北大学2010—2011学年度第二学期期末考试试题纸第2页共8页二、选择题（每小题1分，共10分）1、下列化合物中沸点最高的是（C）。A：丁醇B：乙醚C：丁酸D：丁烷2、下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSO3加成的是：（C）A：CH3COC6H5B：CH3CHOHCH2CH3C：CH3COCH2CH3D：CH3CH2CH2CHO3、下列化合物碱性最强的是（D）。A：CH3CH2CONH2B：NH3C：Ph-NH2D：CH3CH2NH24、有一羰基化合物，其分子式为C5H10O，核磁共振谱为：δ=1.05ppm处有一三重峰，δ=2.47ppm处有一四重峰，其结构式可能是：（A）A：CH3CH2COCH2CH3；B：CH3COCH(CH3)2；C：(CH3)3CCHO；D：CH3CH2CH2CH2CHO5、不能与C6H5-N2+Cl-发生偶联的是（A）A：苯B：苯酚C：N,N-二甲基苯胺D：1,3-苯二酚6、比较下列化合物的酸性，最强的是（B）A：硝基乙烷B：2-硝基丙烷C：硝基甲烷7、硝基苯在Fe+NaOH的条件下还原，还原产物主要是（B）A：苯胺B：偶氮苯C：氢化偶氮苯D：氧化偶氮苯8、S.Gabriel(加布里埃尔)合成法可用来合成下列哪种化合物？(A)A：纯伯胺B：纯仲胺C：伯醇D：混合醚9、下列化合物酸性最强的是（D）A：ClCH3COOHB：CH3COOHC：(CH3)3CCOOHD：Cl2CHCOOH10、下列化合物中亲核加成反应活性最大的是（A）A：NCCH2CHOB：CH3OCH2CHOC：CH3SCH2CHOD：HSCH2CH2CHO得分湖北大学2010—2011学年度第二学期期末考试试题纸第3页共8页三、写出下列反应式的反应条件或者产物（需要立体结构的写出立体结构。每空2分，共30分）CHO+CH2ONaOHCH2OH+HCOO-OCH3OCH3ONH2NH2,NaOHO(CH2CH2OH)2OCH3OCH3PhCHOZn-Hg,HClPhclemmensen,ArCHOC6H5COCH3F3CCOOOHC6H5OOCCH312345O+(CH3)2CuLiEt2OH2OONHCH32CH3IAg2OH2OheatNNO2NH2(CH3CO)OH2NO3CH3COOHH+,H2ONH2NO2NaNO2,HClNO2H3PO2Fe/HCl67(1)Ph3P(2)PhLi,Et2OPhCHOCH2=CH-CH2=PPh38CH2=CH-CH2ClPhCH=CH2-CH=CH2得分湖北大学2010—2011学年度第二学期期末考试试题纸第4页共8页C6H5C6H5CH3OHOHCH3H+C6H5C6H5CH3OH3C9HHCH3CH3heathvCH3CH3CH3CH3Br2,NaOH1011NH2ONH2四、简答题（共20分）1、通过化学方法分离混合:PhNH2,PhNHCH3,PhN(CH3)2（6分）PhNH2,PhNHCH3PhN(CH3)2ArSO2ClNaOHfilterprecipitationPhNSO2ArNaH+heatPhNHCH3PhN(CH3)2waterPhN(CH3)3extractionorganicwaterPhNSO2ArNa干燥蒸馏H+PhNHSO2ArPhNH2PhN(CH3)3PhN(CH3)SO2Ar得分湖北大学2010—2011学年度第二学期期末考试试题纸第5页共8页2、氯苯硝化可得到2,4-二硝基氯苯，但如果反应粗产物用NaHCO3水溶液洗涤除酸，则得不到产品，请解释这种实验现象。（4分）答：硝基的强的吸电子使氯容易被OH-取代生成酚类。3、化合物A(C10H16O)，能发生银镜反应，它对220nm的紫外光有强烈吸收，核磁共振数据表明A分子中有三个甲基，双键上氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用。A经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物B（C5H8O2），B能发生银镜反应和碘仿反应。试推出化合物物A和B的合理结构。（4分）CHOCHOO4、化合物A（C9H11NO2）可溶于酸而不溶于碱，且无手型，经酸性水解生成甲醛和化合物B（C8H11NO2）,B既可溶于酸又可溶于碱。A与过量CH3I反应再经潮湿Ag2O处理并加热得到三甲胺和化合物C（C9H8O2），C能使Br2/CCl4褪色，C经过高锰酸钾加热氧化后酸性水解得到3,4-二羟基苯甲酸和甲醛，试写出化合物A、B、C的构造式。（6分）CH2CH2NH2OOCH2CH2NH2OHOHCH=CH2OOABC湖北大学2010—2011学年度第二学期期末考试试题纸第6页共8页五、机理题（每题5分，共10分）1、完成下列反应，并写出合理的反应机理ONH2OHHClHOAcNOHONH2OHC(CH3)3ONH2OHC(CH3)3OHNHOHC(CH3)3NOHC(CH3)3NOH2H+-H2OC(CH3)3NCC(CH3)3NH2OCC(CH3)3NH2OCC(CH3)3NHOCC(CH3)3NHO2、对下列反应提出合理的机理。CH3COCH2CH2COCH3NaOHheatOCH3OHCH3COCH2CH2COCH3NaOHOCH3CH2COCH2CH2COCH3__H+OCH3_OH2OOCH3得分湖北大学2010—2011学年度第二学期期末考试试题纸第7页共8页六、合成题（每小题5分，共20分）1、由苯甲醛和4个碳以下的简单原料合成下面化合物OHBrBrCHOCH3CHONaOHCHOLiAlH4OHBr2OHBrBr2、由丙酮及三个碳原子以下化合物合成2,2-二甲基戊酸OMgBrH2OOHHBrMg,etherCO2H2OCOOH得分湖北大学2010—2011学年度第二学期期末考试试题纸第8页共8页3、从乙酰乙酸乙酯及其它必要的试剂合成CH3COCH(CH3)CH2CH2OHH3CCH2CCOC2H5OOC2H5ONaCH3IH3CCHCCOC2H5OOCH3C2H5ONaOH+H3CCCCOC2H5OOCH2CH2OHCH3T.MNaOHH+-CO2heat4、以硝基苯为原料合成BrBrNO2NH2Fe/HClNHCOCH3OH-H2O,heatNH2BrBr2/FeBrNaNO2/HCl5℃NNClBrCuBrHBr,heatBrBr