高考化学复习 有机合成(2)

典例P136【典例3】尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如图4－24－7所示(中间产物E给出两条合成路线)。图4－24－7H2N(CH2)6NH2完成下列填空：(1)写出反应类型：反应②__________；反应③__________。(2)写出化合物D的结构简式：___________________。(3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式：___________________________。(4)写出反应①的化学方程式：__________________。(5)下列化合物中能与E发生化学反应的是____(填字母)。a．NaOHb．Na2CO3c．NaCld．HCl(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选)：________________________________________________。氧化反应缩聚反应H4NOOC(CH2)4COONH4d拓展训练P1373．我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染。PETG的结构简式为(1)(2)RCOOR1＋R2OH→RCOOR2＋R1OH(R、R1、R2表示烃基)已知：试回答下列问题：(1)反应②⑥加入的试剂X是________________。(2)⑤的反应类型是________________。这种材料可采用以下合成路线：图4－24－8NaOH溶液取代反应(3)写出结构简式：B______________I______________。(4)合成时应控制的单体的物质的量n(D)∶n(E)∶n(H)＝________∶________∶________(用m、n表示)(5)写出化学方程式：反应③：________________________________________反应⑥：________________________________________图4－24－8m（m+n）n典例P137【典例4】(2010年山东理综)利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如图4－24－9：图4－24－9CH3OH硝化反应根据上述信息回答：(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是___________，B→C的反应类型是___________。(2)写出A生成B和E的化学反应方程式：_________________________________________。CH3OHHCHO酚钠生成酚羧酸钠生成羧酸水解硝化反应醛基取代反应的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为_______________。(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸生成的聚合物的结构简式__________________________。制得，写出K在浓硫酸作用下AIJ氯化铁或溴水常见有机反应信息归纳知识梳理1．硝基的还原2．苯的侧链的氧化3．烯烃与炔烃的臭氧化后水解4．双烯合成5．羟醛缩合常见有机反应信息归纳知识梳理6．环氧乙烷开环加成7．烯烃的α取代8．酯交换9．烯烃与溴化氢、水加成时，产物有主次之分，例如：常见有机反应信息归纳知识梳理高考体验1、（2011山东高考）美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：（X为卤原子，R为取代基）回答下列问题：（1）M可发生的反应类型是___________。a.取代反应b.酯化反应c.缩聚反应d.加成反应ad（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是_______________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________。（3）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是_______________________________________。（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为__________________________________________。(CH3)2CHCH=CH2新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液（1）分子式的书写一般按照C、H、O的顺序排列各元素（2）结构式的书写一定要将化学键连接到位（3）键线式上的一个拐点就代表一个碳原子，碳和其上的氢原子可以省略，其它的原子及所有官能团不能省略。尤其是写苯环上要注意规范。（4）结构式中所有原子及共价键不能省略。（5）碳在有机化合物中是四价，一定要有四个键与它相连。（6）有机反应方程式的书写最好写全反应物和生成物、要配平、气体要标气体符号、沉淀要标沉淀符号、中间用箭头连接，同时一定要注意不要遗漏反应条件（因为有机反应条件不同产物常常不同）。知识梳理有机化学试题答题技巧（1）有机物分子式、结构简式的书写（2）有机物的命名（3）有机反应类型（4）同分异构体的书写（5）写化学反应方程式（6）官能团的结构和性质（7）考查质量守恒定律、化学平衡等基本理论的应用（8）考查分析新信息有机反应的能力近几年高考有机试题考点分析：广东有机题考点2011广东高考★（2011广东高考，16分）直接生成碳－碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳－碳键的新反应。例如：化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：氧化H+CH3OHH+△Ag(NH3)2OHⅠⅣⅡ(分子式为C3H8O2)Ⅲ脱氢剂Ⅵ一定条件反应①：OHHH—CHCOOCH3COOCH3+OHCHCOOCH3COOCH3Ⅰ（1）化合物Ⅰ的分子式为____________，其完全水解的化学方程式为_________________________________（注明条件）。C5H8O4△H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa（2）化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为______________________________________________（注明条件）。（3）化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为____________；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为___________________。CH2＝CHCOOH氧化H+CH3OHH+△Ag(NH3)2OHⅠⅣⅡ(分子式为C3H8O2)ⅢHOCH2CH2CH2OH+2HBr△CH2BrCH2CH2Br+2H2OCH2CHOCHO—2011广东高考（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为________________________________；1mol该产物最多可与______molH2发生加成反应。8（4）反应①中1个脱氢剂Ⅵ（结构简式如右）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_________________。Ⅵ==OO==ClClCNNC—OHHO—ClClCNNCCl—NCH3CH3HC≡C——NCH3CH2—C≡C—2011广东高考练一练1．（2010·广东卷）固定和利用CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ，与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ，如反应①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）（1）化合物Ⅰ的分子式为，1mol该物质完全燃烧需消耗molO2。C8H810CXHY+（X+Y/4）O2——→XCO2+Y/2H2O点燃（2）由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为(注明反应条件)。（3）Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为。（4）在一定条件下，化合物V能与CO2发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：。或（5）与CO2类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，CO、和H2三者发生反应（苯环不参与反应），生成化合物Ⅵ和Ⅶ，其分子式均为C9H8O，且都能发生银镜反应．下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________（双选，填字母）A．都属于芳香烃衍生物B．都能使溴的四氯化碳溶液褪色C．都能与Na反应放出H2D．1molⅥ或Ⅶ最多能与4molH2发生加成反应AB苯乙炔分子式为：C6H6比C9H8O少了CH2O，再结合苯乙炔的结构式，可推知Ⅵ和Ⅶ的结构简式为：O=—CH=CHC—H——C=CH2CHO或2、（2010·安徽卷）F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：（1）A→B的反应类型是，D→E的反应类型是，E→F的反应类型是。（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体（写结构式）。①含有苯环；②含有酯基；③能与新制Cu(OH)2反应；取代反应氧化反应还原反应氧化取代酯化（取代）还原取代—COOH—CH3B的结构简式如图，依据满足的条件知其为甲酸形成的酯，有（3）C中含有的官能团名称是。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是。a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c．甲醇既是反应物，又是溶剂d．D的化学式为C9H9NO4（4）E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是____________________________（写结构简式）。（5）已知R1—CO—NH—R2在一定条件下可水解为R1—COOH和R2－NH2，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是：。acd硝基、羧基3、（2010·福建卷）从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：（1）甲中含氧官能团的名称为。（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：其中反应Ⅰ的反应类型为，反应Ⅱ的化学方程式为：（注明反应条件）。羟基加成反应（3）已知：由乙制丙的一种合成路线图如下（A~F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：①下列物质不能与C反应的是（选填序号）a．金属钠b．HBrc．Na2CO3溶液d．乙酸②写出F的结构简式。c[]nO=H—O—CH2—C—OH③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式。a．苯环上连接着三种不同官能团b．能发生银镜反应c．能与Br2/CCl4发生加成反应d．遇FeCl3溶液显示特征颜色④综上分析，丙的结构简式为。—CH=CH2—CHOHO—或其它合理答案O=—CH=CHC—O—CH2—