第一部分专题十八有机化合物的结构与性质选考

[限时规范训练]单独成册1．写出下列物质中所含官能团的名称。(1)________________。(2)________________。(3)________________。(4)中官能团的名称________________。(5)中官能团名称_____________________________。答案：(1)酚羟基、碳碳双键、羧基(2)酯基、酚羟基、醚键、碳碳双键(3)氯原子、酯基、醛基(4)酯基、碳碳双键(5)碳碳双键、酯基、氰基2．按要求回答下列问题：(1)—C3H7有________种，C3H8O属于醇的同分异构体有________种。(2)—C4H9有________种，C4H8O属于醛的同分异构体有________种。(3)—C5H11有________种，C5H12O属于醇的同分异构体有________种，C5H10O属于醛的同分异构体有________种。(4)C8H10O属于酚的同分异构体有________种。(5)分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的羧酸形成的酯共有________种(不考虑立体异构)。答案：(1)22(2)42(3)884(4)9(5)323．具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体，0.5molW与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2，W共有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_______________________。答案：124．(2019·山东泰安模拟)H是的同系物，相对分子质量比多14，其同分异构体分子结构具有下列特征：①含有苯环；②能发生水解反应和银镜反应。满足上述条件的H同分异构体共有________种(不含立体异构)，核磁共振氢谱出现4组峰的结构简式为______________________。解析：H是的同系物，相对分子质量比多14，说明多了一个CH2原子团，由信息①②说明符合条件的H分子含有苯环、酯基、醛基，结合H的分子式，可知H中含甲酸酯基。若苯环上只有一个侧链，则为—CH2OOCH，只有1种结构，若有两个侧链，则为—CH3、—OOCH，苯环上有邻、间、对3种位置，故共4种；核磁共振氢谱出现4组峰，说明分子结构对称，故结构简式为。答案：45．G()的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种(不含立体异构)。解析：G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯：答案：86．芳香化合物F是C()的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢原子，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式。7．(1)芳香族化合物Q是M()的同分异构体，与M具有相同官能团，且水解可以生成2­丙醇，则Q的种类有________种(不考虑立体异构)。(2)D()有多种同分异构体，满足下列条件的有________种，写出其中任意一种的结构简式：_______________________________________________。a．能发生银镜反应b．结构为六元环状c．环上有3种氢原子答案：(1)58．(1)满足下列条件的L()的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。①能发生银镜反应②能发生水解反应③属于芳香族化合物其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为________________。(2)芳香族化合物Ⅰ是G(CHCHCOOH)的同分异构体，与G具有相同的官能团，则Ⅰ的结构可能有________种(不包括顺反异构)；其中苯环上的一氯代物有2种的Ⅰ的结构简式是_____________________________________________。答案：(1)149．二元取代芳香化合物H是G()的同分异构体，H满足下列条件：①能发生银镜反应，②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1，③不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有_______种(不考虑立体结构，不包含G本身)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________(写出一种即可)。解析：H为二元取代芳香化合物，说明苯环上只有两个取代基；同时满足：①能发生银镜反应说明有醛基或HCOO—；②酸性条件下水解产物物质的量之比为2∶1，说明有两个酯基；③不与NaHCO3溶液反应，说明没有羧基；其中有一个甲基，另一个为，共有邻、间、对位3种结构，两个有间、邻位2种情况；一个，另一个基团可能是—CH2CH2OOCH或—CH(CH3)OOCH，共有邻、间、对位6种结构，则符合上述条件的H共有11种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为答案：11(或)10．的一种同分异构体具有以下性质：①难溶于水，能溶于NaOH溶液；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1∶1∶1。则0.5mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4mol·L－1NaOH溶液_____________________________________________________________mL。解析：由题意知，该同分异构体是与氢氧化钠溶液反应的方程式为2H2O。0.5mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4mol·L－1NaOH溶液500mL。答案：50011．W是的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则W的结构共有________种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________________________________________________。解析：W是的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，还能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，W的结构有：苯环上含有羟基和—CH2COOH，有邻位、对位、间位3种；苯环上含有羟基、—COOH和甲基有10种；共有13种，其中核磁共振氢谱为五组峰的为。答案：1312．(2019·湖南岳阳模拟)符合下列3个条件的的同分异构体有________种。①与FeCl3溶液显色；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多消耗3molNaOH，其中氢原子共有五种不同环境的是______________(写结构简式)。解析：同分异构体符合下列条件：①与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③1mol该物质最多消耗3molNaOH，说明另一个取代基为RCOO—，该取代基为CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO—，这两种取代基都与酚羟基有邻、间、对3种位置关系，所以符合条件的同分异构体有6种，其中氢原子共有五种不同环境的是答案：613．有机物F()是合成某种药物的中间体，它的一种合成路线如图所示：回答下列问题：(1)反应①的化学方程式为________________________________，反应类型为________。(2)反应②的化学方程式为__________________________________，反应类型为________。(3)反应③的化学方程式为________________________________，反应类型为________。(4)反应⑤的化学方程式为_________________________________。解析：(1)反应①的产物A只给出了分子式，如果不能前后对照确定反应机理，将无法写出有关反应的化学方程式，苯与乙炔反应时，苯分子中的一个H原子和苯环分别加到乙炔分子中的两个碳原子上，生成苯乙烯。(2)反应②是的加成反应，可根据C的结构简式判断出HBr中氢原子加成到A分子中的支链末端，其加成产物B是。(3)B与NaCN发生取代反应生成和NaBr。(4)E与和HBr发生反应生成HOCH2CH2OH(乙二醇)。若是中断键位置判断错误，则易写错另一种生成物。14．芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。请回答下列问题：(1)A的结构简式为________________________________________；G的结构简式为_________________________________________________________。(2)写出下列反应的化学方程式：①C→A：______________________________________________________________________________________________________________________________；②F与银氨溶液：____________________________________________________________________________________________________________________；③D＋H→I：____________________________________________________________________________________________________________________。解析：由题图可知A发生加聚反应生成B[(C8H8)n]，故A的分子式为C8H8，其不饱和度为5，由于A为芳香烃，结合苯环的不饱和度为4，可知A分子侧链上含有一个碳碳双键，可推知A、B的结构简式分别为、；由D→F→H(连续氧化)，可知D为醇，F为醛，H为羧酸，所以D、F、H的结构简式分别为、；由A与HBr发生加成反应生成C，C发生水解反应生成E可知，C为溴代烃，E为醇，由E与D互为同分异构体，可推知E的结构简式为，进一步可推知C、G的结构简式分别为：15．(2019·山东泰安模拟)香豆素­3­羧酸是香豆素的重要衍生物，工业上利用一种常见石油化工原料A(C2H4)合成香豆素­3­羧酸，合成路线如下(部分产物及条件未列出)：已知：①B能发生银镜反应，D属于常见的高分子，G分子中含有2个六元环②RCHO＋CH2(COOR′)2――→吡啶RCH＝C(COOR′)2③RCOOR′＋R″OH催化剂△RCOOR″＋R′OH回答下列问题：(1)B的化学名称是________。(2)香豆素­3­羧酸含有的含氧官能团名称是_____________________，反应①—④中属于取代反应的是____________________________。(3)反应⑦的化学方程式为_____________________________。(4)下列有关说法正确的是________(填字母序号)。a．核磁共振仪可测出E有5种类型的氢原子b．质谱仪可检测F的最大质荷比的值为236c．G分子中的所有碳原子可能共面d．化合物W在一定条件下可发生加聚反应解析：(1)B能发生银镜反应，为乙醛。(2)观察香豆素­3­羧酸分子结构，含有的含氧官能团名称为羧基和酯基；由上分析可知：反应①为加聚反应，反应②为氧化反应，反应③为加成或还原反应，反应④为酯化反应或取代反应。(3)反应⑦为分子内形成内酯的反应，根据酯化反应条件可写出反应方程式。(4)结合以上分析可知：E为C2H5OOCH2COOC2H5，G为；a．核磁共振仪可测定E有3种类型的氢原子，a错误；b.F的分子式为C14H16O5，相对分子质量为264，质谱仪可检测最大质荷比的值为264，b错误；c.苯环中的碳共平面，碳碳双键及与之相连的碳有可能共平面，结合单键可以旋转，因此G分子中的碳原子均可以共面，c正确；d.化合物W含有碳碳双键，可以发生加聚反应得到线型高分子化合物，d正确；正确选项cd。答案：(1)乙醛(2)酯基、羧基④16．(2019·河南郑州模拟)G是一种新型可降解的生物高分子材料，以丙烯(CH2===CH—CH3)为主要原料合成G的流程路线如图所示：(1)聚合物G的结构简式是_____________________________________________