专题23卤代烃高中化学选修5有机化学基础

1.概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。(特点:仅含C、H、X元素)CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4CH3CH2ClCH2−CH2BrBrCH2=CHClCF2=CF2−Br一、卤代烃2.分类按卤素的种类按卤原子多少按烃基的不同氟代烃，如CF2=CF2氯代烃，如CH3Cl溴代烃，如CH3CH2Br碘代烃，如CH3I一卤代烃，如CH3Cl二卤代烃，如CH2BrCH2Br多卤代烃，如CHCl3卤代烷烃，如CH3CH2Cl卤代烯烃，如CH2=CHCl卤代芳香烃，如C6H5Br一、卤代烃3.命名(1)选主链(2)编号位(3)写名称一、卤代烃CH3−CH−C−ClCH2−CH3CH3CH32,3-二甲基-3-氯戊烷4.物理性质一、卤代烃常温下，除CH3Cl、CH3CH2Cl和CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体状态沸点溶解性密度比同碳原子数的烃沸点高同系物沸点，随碳原子数增加而升高烃基相同，随卤素原子序数递增而升高难溶于水，易溶于有机溶剂一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余液态卤代烃一般比水大某些本身是很好的有机溶剂，如CHCl3、CCl4等。1.物理性质2.分子结构分子式:C2H5Br结构式:结构简式:CH3CH2Br或C2H5Br二、溴乙烷的结构和性质颜色状态溶解性密度熔点沸点无色液体难溶于水易溶于有机溶剂比水大-119℃38.4℃H−C−C−BrHHHH吸收峰面积比为3:2(相同环境下的H为同组峰)3.化学性质卤代烃分子中，卤素原子为官能团。如:CH3CH2Br的官能团是溴原子(−Br)由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C−X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。CH3CH2Br中因“−Br”的作用，C−Br较易断裂使溴乙烷的反应活性增强。二、溴乙烷的结构和性质3.化学性质(1)水解反应(取代反应)条件：NaOH水溶液、加热NaOH用来促进水解的进行！二、溴乙烷的结构和性质C2H5−Br+NaOHC2H5−OH+NaBrH2O△C2H5−Br+H−OHC2H5−OH+HBrHBr+NaOH══NaBr+H2O△1.写出下列反应的方程式:CH3I+NaOHH2O△CH2BrCH2Br+NaOHH2O△−CH2Br+NaOHH2O△CH2OHCH2OH+2NaBr2CH3OH+NaI−CH2OH+NaBr二、溴乙烷的结构和性质3.化学性质(2)消去反应条件：NaOH醇溶液、加热本质:相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键！有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。HCH2−CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O乙醇△2.判断下列卤代烃能否发生消去反应？CH3I−CH2Br−BrCH3−C−CH2BrCH3CH3BrCH3CH−CHCH3Br①②③④⑤与X相连的C的邻位C上有H，即含β-H能消去CH3CHBr2⑥比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应消去反应反应物CH3CH2BrCH3CH2Br反应条件NaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热生成物CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O结论同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。教材P42【规律】无醇成醇，有醇成烯。取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。卤代烃是非电解质，不能电离出X-。溴乙烷中无Br-，不能直接用AgNO3检验。NaOH/H2O△稀HNO3酸化AgNO3(aq)AgCl白色AgBr浅黄色AgI黄色NaOH+AgNO3══AgOH↓+NaNO32AgOH══Ag2O+H2O白色褐色卤代烃在有机合成中的应用1.联系烃和烃的衍生物的桥梁2.改变官能团的个数3.改变官能团的位置4.进行官能团的保护1.学法P24-292.学法《课时作业》P86-87