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6/18/202010:13AMCH3CH2ClCH3CCl3含氟聚合物氟利昂(CCl3F)第二章烃和卤代烃第三节卤代烃一、溴乙烷1、溴乙烷的分子组成与结构分子式:结构简式:C2H5Br结构式:官能团:(是极性分子)2.溴乙烷的物理性质无色液体,沸点38.4℃,难溶于水,密度比水大。CH3CH2Br-Br3.化学性质(1)取代反应CH3-CH2-Br+NaOHCH3-CH2-OH+NaBr水△——水解反应反应条件:强碱的水溶液、水浴加热注:①NaOH作用:(卤代烃的水解反应是可逆的)中和使反应右移,提高卤代烃的转化率.②所有卤代烃都可发生水解反应.(2)消去反应反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热.消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。注:①卤代烃发生消去反应的条件:烃中有相邻C(C数≥2)且相邻C有H苯环结构特殊,卤苯不能发生消去,如溴苯有两个相邻C且C上都有H,消去时可能生成不同的产物。下列卤代烃能否发生消去反应?CHCCH2ClH3CCH33CH3CHCHBrCH3CH3CH3Cl√写出2-氯丁烷消去反应的方程式CH3CH2CHCH3+NaOHCl醇△CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2OCH3CH=CHCH3+NaCl+H2O能否通过消去反应制备乙炔?用什么卤代烃?CH2BrCH2Br+2NaOH→CH≡CH+2NaBr+2H2O醇△②二元卤代烃发生消去可在有机分子中引入碳碳三键总结:烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2CH3CH2--ClCH3CH2-OH⑥①②③④⑤6/18/202010:13AM二、卤代烃中卤素原子的检验:卤代烃①NaOH水溶液、△②加过量HNO3③加AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色↓淡黄色↓黄色↓取少量卤代烃样品于试管中AgClAgBrAgICl元素Br元素I元素6/18/202010:13AM三、卤代烃的制备⑴烷烃和卤素单质在光照条件下取代⑵芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代⑶烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应如何制得纯净的氯乙烷?①CH3CH3+Cl2─光照→②CH2=CH2+HCl─催化剂→合理方案6/18/202010:13AM×四、卤代烃的应用:⑴制备醇:R-XR-OH强碱的水溶液1、致冷剂2、麻醉剂5、合成有机物3、灭火剂4、有机溶剂6、溶剂⑵制备烯烃或炔烃:RCH2CH2XRCH=CH2强碱的醇溶液6/18/202010:13AM练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式√√CH2CH2+2NaOHCH≡CH+2NaBr+2H2O∣∣BrBr乙醇△6/18/202010:13AM3.以CH3CH2Br为主要原料制备CH2BrCH2Br4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O乙醇△CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2H2OCH2CH2+2HBr∣∣OHOHNaOH△6/18/202010:13AM5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列):①.滴加AgNO3溶液;②.加NaOH溶液;③.加热;④.加催化剂MnO2;⑤.加蒸馏水过滤后取滤液;⑥.过滤后取滤渣;⑦.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是②③⑦①④③⑤⑦①6/18/202010:13AM6、下列物质中不能发生消去反应的是()①②③④⑤⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤D、①⑤⑥BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH26/18/202010:13AM
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