第三节卤代烃课件ZSM

烃的衍生物从结构上说，都可以看成是烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合物，叫做烃的衍生物。烃的衍生物卤代烃：C2H5Br醇：C2H5OH酚：C6H5OH醛:CH3CHO酮：CH3COCH3羧酸：CH3COOH酯：CH3COOCH2CH3……烃烷烃烯烃炔烃芳香烃……氯乙烷体育比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准伤员的受伤部位喷射某种气雾剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，稍后运动员又可上场了。你知道这种气雾剂的主要成份是什么吗？?氯乙烷（C2H5Cl）沸点12.2℃，常温下是气体，加压后液化，装入容器中，气化后对伤口起冷却、止血、局部麻醉的作用，在运动场上常用于小型伤口的紧急处理。同学们用的涂改液中含有挥发性的有毒溶剂（三氯乙烷，三氯乙烯等），致癌的甲苯等应避免使用，以减少对身体的毒害及环境的污染你知道不粘锅为什么“不粘”锅吗？它的表面到底涂了什么神奇的东西？?聚四氟乙烯3、分类:1、定义:2、通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物.饱和一卤代烃CnH2n+1X二、卤代烃多卤代烃一卤代烃根据含卤原子多少饱和卤代烃不饱和卤代烃脂肪卤代烃芳香卤代烃根据烃基的种类根据含卤素的不同氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃（n≥1）R-XCH3CHBrCH3CH3CHCHC2H5CH2BrC2H52-溴-3-甲基丁烷1-溴-2-乙基丁烷4、卤代烃的命名卤代烃名称结构简式沸点/℃相对密度一氯甲烷-24.20.9159一氯乙烷12.30.89781—氯丙烷46.60.89092—氯丙烷35.70.86171—氯丁烷78.440.88622—氯丁烷68.20.87322—氯—2—甲基丙烷520.8420表6—1几种卤代烷的沸点和相对密度CH3ClCH3CH2ClCH3CH2CH2ClCH3CH2CH2CH2ClCH3CH3—C—ClCH3CH3CH2CHClCH3CH3CHClCH35、物理性质（1）常温下，少数为气体（CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl、CH2=CHCl）大多数为液体或固体（2）不溶于水，易溶于有机溶剂（3）卤代烃的密度，沸点比相应的烃要大。例：CH3Cl＞CH4、CH3CH2Br＞CH3CH3（4）熔沸点：一般的卤代烃相对分子质量越大，熔沸点越高，相对分子质量相同，支链越多熔沸点越低（5）碳原子数相同的卤代烃：R-I＞R-Br＞R-Cl＞R-F（6）密度：液态卤代烃的密度一般比水大（除一氟代物、一氯代物外）密度随烃基中碳原子数的增加而减小二、溴乙烷1、溴乙烷的组成与结构（1）分子式：C2H5Br（2）结构式：结构模型：思考:在核磁共振氢谱中溴乙烷有几类峰谱？溴已烷的核磁共振氢谱图(3)结构简式：C2H5Br或CH3CH2Br（4）官能团：-Br溴原子2、物理性质无色液体，沸点38.4℃，有刺激性气味、易挥发，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大。—C—C——HHHHHBr---------------溴乙烷的结构特点C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。(1)取代反应①条件：强碱（NaOH）的水溶液CH3CH2OHBrHCH3CH2OHHBrNaOHCH3CH2NaOHCH3CH2OHNaBrBrH2O（水解反应）3、化学性质NaOH+HBr=NaBr+H2O②原理：总反应：实质：断开R-X键，卤素原子换成-OHR-X+NaOH→R-OH+NaXH2O△练习：CH3CH2CH2BrCH3CHCH3lBrCH2-Br丨CH2-BrCH2Br水△CH3CHCH3Br+NaOHCH3CHCH3OH+NaBr水△+NaOHCH2CH2BrBr+2NaBrCH2CH2OHOH2HH—C—CHBrH—HHBr讨论：乙烯如何加成反应生成溴乙烷？（问）溴乙烷能否生成乙烯？②条件强碱（NaOH、KOH）的醇（乙醇）溶液加热①定义有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（HX，H2O等），而生成不饱和化合物(“=”或者“≡”)的反应。(2)消去反应+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O③原理BrHCH2CH2NaOH醇△CH2CH2NaBrH2O注：卤代烃的水解条件是NaOH水溶液加热消去反应条件是NaOH醇溶液加热无醇生醇，有醇生烯④卤代烃消去反应的规律a、卤代烃要有邻位碳原子，且邻位碳原子上要有H如：b、有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应，可能生成不同的产物例：CH3-CH-CH2-CH3丨Clc、二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物分子中引入三键例：CH3-CH2-CHCl2CH3CH2CH2BrCH2Br-CH2BrCH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃不饱和烃小分子如何由溴乙烷制备乙炔？取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH的水溶液加热强碱的醇溶液加热CH3CH2OHNaBrCH2=CH2NaBrH2O溴乙烷与NaOH在不同条件下发生不同类型的反应【思考与交流】比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。3、下列物质中不能发生消去反应的是（）①②③④⑤⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤D、①⑤⑥CBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2CH2Br4、根据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2、光照①ClNaOH、乙醇△②Br2的CCl4溶液③B④（1）A的结构简式是____________名称是__________（2）①的反应类型是______反应②的反应类型是_______反应（3）反应④的化学方程式是________________________________环己烷取代消去BrBr+2NaOH醇△+2NaBr+2H2O卤代烃的制取⑴取代反应CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl光照⑵加成反应CH2=CH2+HBr→CH3—CH2Br讨论：要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？+Br2→Br+HBrFeCH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2BrCH3CH2OH+HCl→CH3CH2Cl+H2O△三、卤代烃中卤素原子的检验（卤代烃为非电解质，不能电离出X-）1、实验原理：HNO3+NaOH=NaNO3+H2O（加酸中和）AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3H2OR-X+NaOH→R-OH+NaX+H2O△根据沉淀颜色可确定卤素原子卤代烃NaOH水溶液过量HNO3酸化AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子2、实验操作若产生白色沉淀，则为氯原子若产生淡黄色沉淀，则为溴原子若产生黄色沉淀，则为碘原子三、卤代烃的用途及危害1、可用作有机溶剂、农药、制冷剂、灭火剂、麻醉剂、防腐剂等2、氟利昂对大气臭氧层的破坏每年的9月16日定为“国际保护臭氧层日”卤代烃的功与过溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药