第二节糖类ZSM

选修5有机化学基础第四章生命中的基础有机化学物质第二节糖类你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素……一、糖类的组成和分类１、定义：多羟基醛或多羟基酮，和它们的脱水缩合物。注：①少数糖类不一定符合该通式，如脱氧核糖C5H10O4２、组成元素：C、H、O3、通式：Cn(H2O)m②符合该通式的不一定是糖类，如：甲醛CH2O乙酸C2H4O24、分类单糖低聚糖多糖糖不能水解的糖1mol糖水解后能产生2～10mol单糖1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖（多糖属于天然高分子化合物）能否水解以及水解产物的多少淀粉、纤维素蔗糖、麦芽糖、乳糖（二糖）葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖你对糖类了解吗?1、糖类都有甜味,有甜味的都是糖2、糖类就是碳水化合物,分子组成都符合Cn(H2O)m3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,是生命活动的主要能量来源判断下列说法是否正确，并说明理由：甜味糖类糖类碳水化合物××√鼠李糖C6H12O5乙酸C2H4O2下列物质属于糖类（）A、CH2OH–CHOH-CHOH-CHOH-CH2OHB、CH2OH–CHOH-CHOC、CH3–CHOH-COOH木糖醇甘油醛乳酸COSO2NNaD、糖精B一、葡萄糖与果糖（一）葡萄糖1、分子组成及结构（1）实验式：CH2O（２）分子式：C6H12O6通过燃烧法求得：通过质谱法求得相对分子质量为180：（３）结构简式：通过实验验证解得：官能团：1个-CHO5个-OHCCCCCCOHOHOHOHOHOHHHHHHH葡萄糖的结构信息提示:两个羟基不能连在同一个碳上结构简式：CH2OH—（CHOH）4—CHO结构特点：多羟基醛二、葡萄糖与果糖（一）葡萄糖2、存在：2、物理性质：葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中，动物的血液、脑脊液和淋巴液中。色体，熔点为，有味，但甜度不如蔗糖，溶于水，溶于乙醇，溶于乙醚。无晶146℃甜易稍不根据葡萄糖的结构CH2OH—（CHOH）4—CHO分析葡萄糖可能有哪些化学性质?交流讨论3、化学性质（具有—OH、—CHO的性质）（1）氧化反应CH2OH-(CHOH)4-COONH4+2Ag+H2O+3NH3CH2OH-（CHOH）4-CHO+Ag(NH3)2OH水浴加热CH2OH-（CHOH）4-CHO+2Cu（OH）2+NaOH加热CH2OH-（CHOH）4-COONa+Cu2O↓+3H2O2①银镜反应②与新制Cu（OH）2反应③能使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色（2）还原反应（加成反应）CH2OH-（CHOH）4-CHO+H2催化剂加热CH2OH-（CHOH）4-CH2OH（3）酯化反应葡萄糖的化学性质五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH3)4CH2OOCCH3H2O+CH3COOHCHO(CHOH)4CH2OH55（4）在体内生理氧化反应:葡萄糖的化学性质C6H12O6（s)+6O2(g)→6CO2（g)+6H2O（l)C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2酒曲酶（5）发酵制酒精:4、用途a.制镜工业b.糖果制造业c.营养物质（二）果糖2、物理性质：果糖是最甜的糖，纯净的果糖为无色晶体，熔点为103—105℃，它不易结晶，通常为粘稠性液体易溶于水，乙醇和乙醚存在：广泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高1、分子组成及结构（1）分子式：C6H12O6（2）结构简式：CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH（3）官能团：3、化学性质①具有醇的性质②在碱性条件下，可转化为葡萄糖，可以银氨溶液、新制Cu（OH）2发生反应1．下列关于糖的说法正确的是A．糖类中除含有C、H、O三种元素外，还可能含有其他元素B．葡萄糖是多羟基醛C．能发生银镜反应的物质一定属于醛类D．糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类BD2．葡萄糖是单糖的原因是A．在糖类中含碳原子数最少B．不能水解成为更简单的糖C．结构最简单D．分子中只有一个醛基B(一)蔗糖:分子式:C12H22O112、物理性质:______色晶体,_____溶于水，______溶于乙醇，甜味_______果糖。1、分子组成及结构分子结构中无醛基，是一种非还原性糖.三、蔗糖麦芽糖（二塘）白易较难仅次于存在:甘蔗、甜菜含量较多.平时食用的白糖、红糖都是蔗糖。(蔗糖)C6H12O6+C6H12O6C12H22O11+H2O稀硫酸3、化学性质:(葡萄糖)(果糖)(二)麦芽糖:1.分子式:C12H22O11(与蔗糖的关系？)。2、物理性质:___色晶体，____溶于水,有甜味，甜度约为蔗糖的__。饴糖就是麦芽糖的粗制品。白易1/3主要存在于发芽的谷粒和麦芽中。3、化学性质:①还原性:能发生银镜反应、与新制Cu（OH）2反应（分子中含有醛基),是还原性糖.②水解反应:C12H22O11+H2O2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)酸或酶注意：1、蔗糖、麦芽糖水解反应：2、水解产物中醛基的验证：加入NaOH目的：中和硫酸，使溶液显碱性，以防弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2失效。而浓硫酸使糖类脱水，得到黑色的炭。稀硫酸做催化剂；水解反应后加入NaOH溶液后，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2小结蔗糖麦芽糖分子式是否含醛基水解方程式二者关系C12H22O11C12H22O11不含醛基含醛基互为同分异构体C12H22O11＋H2O催化剂C6H12O6＋C6H12O6葡萄糖果糖蔗糖C12H22O11＋H2O催化剂2C6H12O6葡萄糖麦芽糖四、淀粉、纤维素(多糖)(C6H10O5)n四、淀粉、纤维素1、分子式：（C6H10O5）n（一）淀粉2、物理性质①淀粉是___色、____味的_____状物质；②____溶于冷水；在热水中形成______白无粉末不胶状淀粉糊(一)．淀粉1．淀粉的存在：①淀粉是绿色植物的产物，②淀粉主要存在于植物的____和________里。其中_____中含淀粉较多。种子根、块茎谷类光合作用2．淀粉的结构①淀粉分子中含有____到____个_____单元。即：几百到几千个（C6H10O5）②每个结构单元式量：_______③相对分子质量从______到______④属于______________化合物几百几千单糖162几万几十万天然有机高分子3、化学性质（1）特征反应：淀粉遇碘溶液显蓝色，利用此反应检验淀粉的存在（2）水解反应（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖酸或酶4．淀粉的化学性质①通常淀粉______还原性②遇____变蓝色③淀粉在催化剂（如____）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。不显碘酸（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖酸或酶（C6H10O5)n淀粉淀粉酶C12H22O11麦芽糖麦芽糖酶C6H12O6葡萄糖淀粉液硫酸加热水解液碘水现象ANaOH溶液中和液银氨溶液水浴加热现象B现象结论现象A现象B溶液变蓝无银镜生成淀粉没有水解溶液变蓝有银镜生成淀粉部分水解溶液无现象有银镜生成淀粉完全水解5．淀粉的用途（1）在体内被酶水解呈葡萄糖供给体利用；（2）重要的食品工业原料，可用于制葡萄糖、酿制食醋、酿酒，也是药片中的赋形剂。C6H12O62C2H5OH+2CO2催化剂（C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖酸或酶淀粉酿酒过程：淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇：(二)纤维素•1．纤维素的存在纤维素是绿色植物通过生成的，在植物中构成_______网络，是植物体的支撑物质。光合作用细胞壁棉花麻竹子麻丝2．纤维素的结构（1）纤维素是分布最广泛的一种多糖，分子中含有约______个单糖单元；相对分子质量为；（2）属于___________化合物；（3）纤维素结构与淀粉___同，所以性质____差异。几千几十万至百万天然高分子不有•①是___色____味•②一般____溶于水和有机溶剂；无无不(二)纤维素1、分子式：（C6H10O5）n2、物理性质3、化学性质（1）可发生水解，但比淀粉水解_____困难(C6H10H5）n+nH2OnC6H12O6浓H2SO4△（2）酯化反应：[C6H7O2（OH）3]n纤维素的酯化反应（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHNO3浓硫酸3nH2O＋＋纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯（硝酸纤维）纯棉上衣麻布法国棉麻(1).棉、麻、纤维大量用于纺织工业(2).木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸(3).食物中的纤维素有利于人的消化。(4).纤维素酯化后的产物，如硝酸纤维和醋酸纤维是化工原料，用于制造塑料、油漆等。5．纤维素的用途小结:淀粉、纤维素的结构和物理性质比较淀粉纤维素（C6H10O5）n（C6H10O5）nn值由几百～几千几千个葡萄糖单元葡萄糖单元白色无气味无味道白色无气味无味道不溶于冷水，热水糊化不溶于水也不溶于一般有机溶剂十几万→几十万几十万→几百万1、不是同分异构体2、不是同系物3、均属天然高分子化合物相对分子量相互关系物理性质通式结构淀粉、纤维素的化学性质比较结构特征化学性质用途淀粉纤维素无醛基每个单元中有三个羟基无醛基每个单元中有三个羟基1遇碘单质呈蓝色2无还原性3能水解成葡萄糖1无还原性2能水解成葡萄糖（比淀粉难）3酯化反应食用制葡萄糖和酒精制硝酸纤维醋酸纤维粘胶纤维造纸（1）淀粉、纤维素不是同分异构体也不是同系物（2）均属天然高分子化合物、都是混合物（3）淀粉、纤维素无醛基、无还原性★注意糖类的相互转化：(C6H10O5)nC6H12O6缩合C12H22O11水解发酵C2H5OH+CO2氧化CO2+H2O光合缩合水解1.下列各物质中，属于纯净物的是（）A.葡萄糖B.淀粉C.纤维素D.聚氯乙烯A【课堂练习】6．对于淀粉和纤维素两物质，下列说法中正确的是（）A．二者都能水解，且水解的最终产物相同B．它们都属于糖类，且都是高分子化合物C．二者含C、H、O三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体D．都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能AB思考:解释为什么在吃馒头或米饭时，多加咀嚼就会感到有甜味？答：淀粉在人体内进行水解。人在咀嚼馒头时，淀粉受唾液所含淀粉酶（一种蛋白质）的催化作用，开始水解，生成了一部分葡萄糖。（淀粉在小肠里，在胰脏分泌出的淀粉酶的作用下，继续进行水解。生成的葡萄糖经过肠壁的吸收，进入血液，供人体组织的营养需要。）