有机化学-有机化合物的命名

有机化合物的命名第二章有机化合物的命名§2-1普通命名法和俗名的简介§2-2基的命名§2-3衍生物命名法§2-4系统命名法§2-4-1关于有机化合物取代基的位次编号和列出顺序§2-4-2烃的命名§2-4-3烃衍生物的命名§2-4-4复合官能团化合物的命名有机化合物的命名【本章重点】有机化合物的系统命名法。【必须掌握的内容】1.普通命名法。2.衍生物命名法。3.系统命名法。§2―1普通命名法和俗名简介一、普通命名法：普通命名法是有机化学早期对有机化合物的命名方法。普通命名法是以分子中所含碳原子的数目，用“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中国数字十一、十二┄┄等命名的；而对碳链异构体则以正、异、新、伯、仲、叔、季等形容词区分之；对烃的衍生物还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用α、β、γ┄┄等希腊字母来表示取代基的位置，再加上官能团的名称而命名的。（正）戊酸(CH3)2CHCH2CH3(CH3)2CHCH2CH2OH(CH3)2CHCH2COOH异戊烷异戊醇异戊酸CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2COOH（正）丁戊烷（正）戊醇CH2=CCH3CH3CH2=CCHCH3CH2=异丁烯异戊二烯(CH3)4C(CH3)3CCH2OH(CH3)3CBrCH3CH2CHOHCH3新戊烷新戊醇叔丁基溴仲丁醇BrCH2CH2CH2CHOαβγγCH3CH2CHCOOHOHα溴代丁醛α羟基丁酸二、有机化合物的俗名和简称：所谓俗名(trivialname)就是化学工作者根据化合物的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。仅举几例：HCOOHCH3OHCH3COOHHOOCCOOH蚁酸木醇冰醋酸草酸16C。结晶像冰CH3(CH2)10COOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOH月桂酸棕榈酸硬脂酸OCH3OHO2NNO2NO2OO茴香醚苦味酸香豆素COOHHOOCCHCHCOOHOHOHHOOCCH2CCH2COOHCOOHOH安息香酸酒石酸柠檬酸§2―2基的命名一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余的部分称为“基”。一价基：CH3CHCH2HHCH3CH2CH2CH3CHCH3简写成(CH3)2CHn_C3H7简写成或i_C3H7（正）丙基异丙基CH3CH2CHCH2HHCH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH2HHCH3CHCH3CH2CH3CCH3CH3(CH3)3C或（正）丁基仲丁基异丁基叔丁基CH2C=CHHHHCH3CH=CHCH2=CHCH2CH2=CCH3丙烯基烯丙基异丙烯基或C6H5CH2或C6H5CH2苯基苄基CH3C=OCH3CO或乙酰基；CH2CH2OH2_羟（基）乙基；CH2COOH羧甲基；CH2N(CH3)2二甲氨（基）甲基；二价基——亚基：CH2NHCH2CH2OCH2CH2亚甲基亚氨基1,2_亚乙基1,2_亚乙氧基邻亚苯基三价基——次基：CH2次甲基CCH3次乙基C苯次甲基§2―3衍生物命名法该法是按照化合物由简到繁的原则，规定每类化合物以最简单的一个化合物为母体，而将其余部分作为取代基来命名的。烷烃：CCH3CH3CH3CH3四甲基甲烷CCH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3。1。2。3。4二甲基（正）丙基异丙基甲烷CCH3CH3CH2CH3CCH3CH3CH3二叔丁基甲烷不饱和烃：CH2=CHCHCH3CH3异丙基乙烯HC=CCH=CH2乙烯基乙炔C=CH2CH3CH3CH2CH=CHCH3CH2CH(CH3)2不对称甲基乙基乙烯对称乙基异丙基乙烯两个取代基与同一双键碳原子相连，统称为“不对称”。取代基分别与两个双键碳原子相连，则统称为“对称”。显然，冠以“对称或不对称”与取代基相同与否无关。其它：C6H5CHC6H5C6H5C6H5CC6H5C6H5CHCl2=OC6H5CC6H5C6H5OH三苯甲烷二苯酮三苯甲醇苯二氯甲烷§2―4系统命名法§2―4—1关于有机化合物取代基的位次编号和列出顺序一、关于“最低系列”：所谓“最低系列”是指当碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上不同的编号序列时，则顺次逐项比较各序列的不同位次，首先遇到位次最小者，定为“最低系列”。例如：CH3CHCH2CHCHCH3OHOHOH1234561234562,3,5_己三醇2,4,5_己三醇不叫CH3CH(CH2)4CHCHCH2CH3CH3CH3CH3123~67891012345~8910_三甲基癸烷2,7,83,4,9_三甲基癸烷不叫当一个分子中同时含有双键和叁键时，则会有两种不同的情况：（1）双键和叁键处于不同的位次：按最低系列原则给双、叁键以尽可能低的位次编号。CH3CH=CHCCH123453_戊烯__1炔CH3C=CCHCH2CH=CH2CH312345674_甲基__1__5庚烯炔=(2)双键、叁键处在相同的位次：选择给双键以最低的位次编号。CHCCH2CHCH2==12345123451___4戊烯炔=CH3CCCHCH2CH=CHCH3CH=CH212345678123456785___2__6乙烯基辛烯炔二、关于取代基的列出顺序——“较优基团后列出”：1.确定“较优基团”的依据——次序规则：(1)取代基或官能团的第一个原子，其原子序数大的为“较优基团”；对于同位素，质量数大的为“较优基团”。I(53)Br(35)Cl(17)S(16)F(9)O(8)N(7)C(6)H(1):(0)DH(2)第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，依此类推。CH2ClCH3(Cl,H,H)(H,H,H)CCHClCH3HFOH(H,Cl,C)(H,F,O)氯的原子序数最大(3)取代基为不饱和基团，可分解为连有两个或三个相同的原子。CH=CH2相当于CHCH2CC1212C1(C,C,H);C2(C,H,H)=CCH相当于12CCCCH1CC2C1(C,C,C);C2(C,C,H)=CCHCH=CH2C=OH相当于CHOOC11CH2OH相当于COHHH(O,O,H)(O,H,H)C1C111C=OHCH2OH2.“较优基团后列出”的应用：当主碳链上有几个取代基或官能团时，这些取代基或官能团的列出顺序将遵循“次序规则”，指定“较优基团”后列出。如:CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH2CH2CH3(CH3)2CHCH3CH2CH24_6__丙基异丙基壬烷CH3CH2CHCHCH2CH3ClBrBrCl3_4__氯溴己烷CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3ClClCH33_5__氯庚烷甲基SO3HH2NNO2NO2NH2126__2_氨基硝基苯磺酸COOHCH3NH2CH3NH21235__3_甲基氨基苯甲酸§2―4—2烃的命名一、烷烃主碳链的选择——当有两个以上的等长碳链可供选择时，其选择顺序为：例1：选择支链多的碳链为主碳链。CH3CH2CHCHCHCH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH32,3,5___4三甲基丙基庚烷正确：（有四个支链）例2：选择支链位号较小的为主碳链。CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH2CHCH3CH3123456712345672,5___4正确：二甲基异丁基庚烷支链编号：2,5,4错误：2,6___4二甲基仲丁基庚烷支链编号：2,6,4例3：两个等长碳链上的支链数目、位次均相同，选择支链碳原子多的为主碳链。CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3C123456789101112133,5,9___11__7,72,4_三甲基乙基二甲基己基二十三烷例4：选择侧分支少的链为主碳链。CH3(CH2)3CHCH(CH2)5CH3CH2CH2CH3CHCH3(CH2)3CHCH3CH312~4567~11121'2'~4'5'只有一个支化链有两个支化链6___51'_丙基异丙基戊基十二烷练习：1.下列化合物的系统命名是否正确？如有错请改正。CH3CHCH2CH3C2H5(1).(2).CH3CH2CH2CHCH2CH3CH(CH3)22_乙基丁烷3_异丙基己烷(3).CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3C2H5CH2CH2CH36___4乙基丙基壬烷2.命名下列化合物：(1).CH3CHCH2CHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CH3(2)CH3CHCCH2CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH3CH3(3).CH3CHCHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CHCH2CHCH3CH3CH3CH3CH3CCH2CH2CH2CHCHCH3CH3(4).二、开链不饱和烃要点：选择含双键（或叁键）尽可能多的最长碳链为主碳链，从靠近不饱和键的一端开始编号。CH3CHCH=CH2CH2CH3CH3CH2CH2_3__2__1甲基乙基己烯CH3CHCH=CCH3CH3(CH3)2CH2,3,5___3三甲基己烯CH3CH2CH2CHCCCHCH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH34_7____5乙基异丙基壬炔CHCCCCHCH2CH2CH2CH3CH2CH2CH33,4___1,3__5二丙基己二烯炔（以含不饱和键最多的直链为主链）CH2CHCHCH2CHCHCHCHC5_1,3,6__乙炔基庚三烯CH3CCCHCH2CHCH2CHCH2两个碳链等长、不饱和键数目相同，选含“双键”数最多的链为主碳链。4___1__5乙烯基庚烯炔所含不饱和键数目相等，但碳链不等长，选择较长的链为主碳链。练习：命名下列化合物：(1).(CH3)2C=C(CH3)2(2).(CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2(3).(CH3)2CHCH2CH=CHCHCH2CH3CH3(4).CH3CH2C(CH3)2C=CH(5).HC=CC=CCH=CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3三、脂环烃1.单环烃：CH(CH3)2异丙基环丙烷CH3CH31231,3_二甲基环戊烷CH2CH3CH32311_3__甲基乙基环己烷CH2CH2CH3123CH3321451,2_二环己基乙烷3_甲基环戊烯5_甲基环辛炔CH2123455_1,3__亚甲基环戊二烯HCHCCCH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH31231'2'3'4'5'3_3_(2'_甲基_乙基戊基)环丙烯2.桥环化合物：编号:桥头碳最长桥另一个桥头碳次长桥回到桥头碳最短桥桥头碳桥原子[3.3.0]二环辛烷CH3CH312345678CH3123456785,6_[2.2.2]__2二甲基二环辛烯_2__6甲基二环[3.2.1]辛烯3.螺环化合物：编号:先小环,后大环.CH3123455_甲基螺[3.4]壬烷CH3CH2CH3CH313573,7___1二甲基乙基螺[4,4]壬烷CH315699_1,6__甲基螺[4.5]癸二烯练习：命名下列化合物：(1).CH3CH3(2).CH3C2H5CH(CH3)2(3).CH3CH3CH3CH3(4).(5).(6).CH3(7)CH3四、芳烃1.单环芳烃：苯环上连有多个烃基时，以苯基为母体，并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2123451_____25乙基丙基丁基苯CH2CH2CH3CH3CH31231,2___3二甲基丙基苯当复杂基团或不饱和基团与苯环相连时，则以苯环作取代基。CH3CH2CHCHCH3CH3123CH3CH2CH2CHC=CHCH3CH31232___3甲基苯基戊烷1_2,3____1苯基二甲基己烯2．多环芳烃联苯类：联苯CH3CH3211'4'2,4'_二甲基联苯稠环类：12345678910αβ15CH3CH32βSO3Hα萘