亲电取代

1亲电取代反应亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应，这种被取代的基团通常是氢，但其他基团被取代的情形也是存在的。亲电取代是芳香族化合物的特性之一．芳香烃的亲电取代是一种向芳香环系，如苯环上引入官能团的重要方法。其它另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。脂肪族的亲电取代在脂肪族化合物的亲电反应中，亲电试剂进攻并取代反应物的一个官能团。该反应与更为常见的脂肪族亲核取代反应类似，只不过进攻基团是亲电试剂而非亲核试剂。脂肪亲电取代反应也可分为两种机制，即SE1和SE2，这与脂肪亲核取代反应可分为SN1和SN2是类似的。典型的脂肪族亲电取代反应包括：酮上α-氢的卤代反应卡宾对碳-氢键的插入反应亲电试剂对电子具有亲合力的试剂叫做亲电试剂（E+)（electrophilicreaction)或称为亲电体(electrophiles)。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或者d轨道，能够接受电子对的中性分子。亲电试剂由于缺少电子，容易进攻反应物上带部分负电荷的位置，由这类亲电试剂进攻而发生发反应称为亲电反应。常见的亲电试剂有：H+、Cl+、Br+等带正电荷试剂或BF3、AlCl3等路易斯酸（Lewisacid）。亲电反应亲电反应electrophilicreaction亲电反应指缺电子（对电子有亲和力）的试剂进攻另一化合物电子云密度较高（富电子）区域引起的反应。亲电反应属于离子型反应（ionicreaction）的一种，是有机化学的基本反应之一。[1]在相互作用的两个体系之间，由于一个体系对另一个体系的电子的吸引所引起的化学反应。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中，从与之相互作用的原子或体系得到或共享电子对者，称为亲电试剂(E+)。凡由亲电试剂如HNO3、H2SO4、Cl2、Br2等与有机分子相互作用而发生的取代反应，称为亲电取代反应(SE)：E++RX─→RE+X+2式中R为烷基。上述类型的正离子取代反应属于SE类型反应。例如，CH3:MgBr与溴反应时，溴分子的正电荷部分（相当于上式中的E+）与带着一对电子的甲基反应：CH3:|MgBr+Br+|:Br-─→CH3Br+MgBr2亲电反应在芳香族化合物亲电取代反应中，亲电试剂进攻芳香环，生成σ络合物,然后离去基团变成正离子离开，离去基团在多数情况下为质子：一般，第二步的速率比第一步高(k2》k1，k)。由亲电试剂进攻所引起的加成反应称为亲电加成反应。在没有光照和自由基引发的条件下，烯烃与卤素的加成反应是亲电加成反应，例如：CH3CH匉CH2+Br2─→CH3CHBrCH2Br反应在非极性溶剂中进行时,极性物质如极性容器壁,极性的溶质如氯化氢、水等都具有催化作用，使反应速率加快。加成速率与烯烃的结构密切相关，双键连有给电子基团者加溴就快，连有吸电子基团者加溴就慢。在大多数情况下，亲电加成反应是反式加成，加成中间体为溴桥正离子，反应是分步进行的：亲电反应反应物亲电反应3在亲电反应过程中，从与之相互作用的原子或体系得到或共享电子对的反应物，称为亲电试剂（electrophilesE）；与亲电试剂作用的反应物称为亲核试剂（nucleophileNu）。最常见的亲电试剂是卤代烃（halohydrocarbon）和酰卤（acylhalide），亲电试剂是路易斯酸（Lewisacid），因而亲电试剂的亲电性与其酸性有关，一般而言，酸性强的亲电试剂亲电性强，但二者没有定量关系，特例也有不少。亲电加成反应亲电加成反应是烯烃的加成反应，是派电子与实际作用的结果。派键较弱，派电子受核的束缚较小，结合较松散，因此的作为电子的来源，给别的反应物提供电子。反应时，把它作为反应底物，与它反应的试剂应是缺电子的化合物，俗称亲电试剂。这些物质又酸中的质子，极化的带正电的卤素。又叫马氏加成，由马可尼科夫规则而得名：“烯烃与氢卤酸的加成，氢加在氢多的碳上”。广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应。在烯烃的亲电加成反应过程中，氢正离子首先进攻双键（这一步是定速步骤），生成一个碳正离子，然后卤素负离子再进攻碳正离子生成产物。立体化学研究发现，后续的卤素负离子的进攻是从与氢离子相反的方向发生的，也就是反式加成。如丙烯与HBr的加成：CH-CH=CH+HBr→CH-CHBr-CH2第一步，HBr电离生成H和Br离子，氢离子作为亲电试剂首先进攻C=C双键，形成这样的结构：第二步，由于氢已经占据了一侧的位置，溴只能从另外一边进攻。根据马氏规则，溴与2-碳成键，然后氢打向1-碳的一边，反应完成。马氏规则的原因是，取代基越多的碳正离子越稳定也越容易形成。这样占主导的取代基多的碳就优先被负离子进攻。水、硫酸、次卤酸等都可以进行亲电加成。亲核反应有机反应的一类，电负性低的亲核基团向反应底物中的带正电的部分进攻而芳环上亲核取代反应历程使反应发生，这种反应为亲核反应。与之相对的为亲电反应。4即在相互作用的两个体系之间，由于一个体系对另一个体系的原子核的吸引所引起的化学反应。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中，对与之相互作用的原子或体系给予或共享其电子对者，称为亲核试剂。由亲核试剂如HO、:NR3、CN、H2N、…等与有机分子相互作用而发生的取代反应，称为亲核取代反应(SN)。在亲核取代反应中，亲核试剂Nu进攻被作用物中的饱和碳原子,取代此饱和碳原子上的一个原子团L芳环上亲核取代反应历程能量变化。Nu供给碳原子一对电子,生成新的共价键，碳原子与L之间的共价键破裂，L带着一对电子离去：Nu:+RL─→NuR+:L式中R为烷基。Nu:和L:都带有孤电子对，它们可以是负离子或中性分子。由亲核试剂HCN、H2O、丙二酸二乙酯等与世轭不饱和醛或酮进行的加成反应称亲核加成反应[1]。例如共轭不饱和酮与HCN加成，形成氰酮：亲核加成反应亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。RC=O+R'MgCl→RR'C-OMgCl再水解得醇，这是合成醇的良好办法。在羰基中，O稍显电负性；在格氏试剂中，C-Mg相连，Mg稍显电正性，C是亲核部位。于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳，双键打开，新的C-C键形成。水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。此外，端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成，如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH2=CH-CN)。其他重要的亲核加成反应有：麦克尔加成、醇醛加成/缩合、Mukaiyama反应等等。自由基取代和亲核取代有什么区别5自由基可以简单理解为不带电基团。自由基取代反应则是以这些基团为单位的取代反应。取代反应可以理解为AB+C=A+BC。其中都为自由基。亲核取代简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如，卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应，生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用，生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃，也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时，取代结果形成碳-碳键，从而得到碳链增长产物，如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。由于反应物结构和反应条件的差异，SN有两种机理，即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。SN1的过程分为两步：第一步，反应物发生键裂(电离)，生成活性中间体正碳离子和离去基团；第二步，正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比，而与试剂浓度无关。SN2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1，中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2。如果亲核试剂呈碱性，则亲核取代反应常伴有消除反应，两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利。亲核取代反应、亲电取代反应、亲核加成反应和亲电加成反应的区别？“亲核”是亲原子核，“亲电”是亲电子云，两者有本质区别；取代和加成的区别就不用说了吧……类似于复分解（或者置换）和化合的区别。我给楼主稍微总结一下常见的有机物质并举一个反应试剂的例子：1、烷烃：烷烃的取代是游离基取代（氯气）。2、烯烃：亲电加成（溴）。3、炔烃：亲电加成（活性不如烯烃，溴）、亲核加成（氢氰酸）。4、苯环：亲电取代（溴）。5、环氧化合物：亲核加成（酸、碱催化，溴化氢）。6、卤代烃：亲核取代（氢氧化钠）。7、醇：亲核取代（溴化氢）。8、醛酮：亲核加成（格氏试剂）。9、羧酸：亲核加成-消除。先亲核加成，产物通常不稳定，还要再发生消除反应（乙醇）。10、羧酸衍生物：亲核加成-消除（乙醇）。有机化学中亲核取代，亲核加成，亲电取代，亲电加成有什么联系区别？亲核取代反应简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用，生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃，也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时，取代结果形成碳-碳键，从而得到碳链增长产物，如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。由于反应物结构和反应条件的差异，SN有两种机理，即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。SN1的过程分为两步：第一步，反应物发生键裂(电离)，生成活性中间体正碳离子和离去基团；第二步，正碳离子迅速与试剂结合成为产物。6总的反应速率只与反应物浓度成正比，而与试剂浓度无关。SN2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1，中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2。如果亲核试剂呈碱性，则亲核取代反应常伴有消除反应，两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利。亲核加成：如果进攻试剂本身已不具有获取电子倾向，反而有提供电子能力，如醇、-SH（巯）、胺基与炔反应时，是有提供电子能力的RO-（不是离子，未达到电离程度）先进攻炔键，称亲核加成。此反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。此外，端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成，如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH=CH-CN)。其他重要的亲和加成反应有：麦克尔加成、醇醛加成/缩合、Mukaiyama反应等等。亲电取代:由于苯环上离域的π电子分布在分子平面的上下两侧，电子云暴露，受原子核约束力较σ电子小，比较容易受亲电试剂的进攻，发生亲电取代反应。常见的能与苯发生反应的亲电试剂有：O2N+，R+，R-C+=o,SO3,X2等。大量实验结果表明，苯与亲电试剂发生亲电取代反用的机理如下：、1、亲电试剂与苯环的π电子互相作用生成π络合物1、σ络合物消去一个氢离子，又恢复苯环稳定的结构，得到亲电取代产物。亲电加成：不饱和烃受亲电试剂进攻后，π键断裂，试剂的两部分分别加到重键两端的碳原子上。反应采取哪种机理进行与亲电试剂和不饱和化合物的性质、溶剂的极性和过渡态的稳定性等都有很大关系，一般来说，卤素加成反应中，溴与烯烃的加成反应主要按照环鎓离子中间体机理进行，而氯与烯烃的加成反应主要按照前两种机理进行。这主要是因为两种卤素原子电负性和原子半径不同，溴的孤电子对容易和碳正离子p轨道重叠，而氯则不然。不同的机理也会产生立体选择性不同的产物。碳正离子机理得到顺式加成和反式加成产物的混合物，离子对机理得到的是顺式加成产物，而环鎓离子机理得到反式加成产物。对于不对称的亲电加成反应来讲，反应一般符合马氏规则，产物具有区域选择性。但双键碳上连有吸电子基或以有机硼化合物作亲电试剂时，产物是反马氏规则的，例如烯烃与乙硼烷生成