专题5有机化学基础选考第15讲有机物的推断与合成

考点一考点二真题回访第15讲有机物的推断与合成考纲点击1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。3．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。4．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。有机物的推断1．依据特定反应条件确定官能团的种类(1)――→光照这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。(2)――→Ni△或――→催化剂△为不饱和键加氢反应的条件，包括与H2的加成。(3)――→浓H2SO4△是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应条件。(4)――――――→NaOH醇溶液△或――――――――――→浓NaOH醇溶液△是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。(5)――――――→NaOH水溶液△是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。(6)――――→稀H2SO4△是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。(7)――――→Cu或Ag△为醇氧化的条件。(8)――→催化剂或――→Fe为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。(9)溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。(10)――――――→O2或CuOH2或AgNH32OH是醛氧化的条件。2．由官能团反应时的物料关系确定官能团的种类和数目①烃和卤素单质的取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质(X2)。②的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时是1∶1加成。③含—OH有机物与Na反应时：2mol—OH生成1molH2。④1mol—CHO对应2molAg；或1mol—CHO对应1molCu2O。3．常见的新信息介绍(1)双烯合成CH2===CH—CH===CH2＋CH2===CH—CH3――→△(2)不稳定结构(3)烯烃的氧化(R1、R2、R3、R4为烃基或H)(4)醛分子间羟醛综合反应题组1利用特征反应及其反应条件进行推断破题思路分析物质间的转化关系图―→找出特征反应或特定条件―→确定官能团种类或位置―→确定各物质的结构式1.(2015·海南高考)乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：回答下列问题：(1)A的结构简式为________________。(2)B的化学名称是________________。(3)由乙醇生成C的化学反应类型为____________。(4)E是一种常见的塑料，其化学名称是__________。(5)由乙醇生成F的化学方程式为__________________________________________________________________________________________。【解析】(1)根据A的分子式，再结合A由乙醇氧化得到，可知A为乙酸；(2)乙酸与乙醇发生酯化反应得到乙酸乙酯；(3)乙醇与C的分子式比较可知，乙醇分子中的1个H原子被取代，所以反应类型为取代反应；(4)E的单体为D，根据D的分子式，可知D为氯乙烯，所以E为聚氯乙烯；(5)乙醇在浓硫酸作催化剂、170℃时发生消去反应生成乙烯和水。【答案】(1)CH3COOH(2)乙酸乙酯(3)取代反应(4)聚氯乙烯(5)CH3CH2OH――→170℃浓硫酸CH2===CH2↑＋H2O2．扑热息痛为白色结晶。能溶于热水、乙醇和丙酮。熔点为169～171℃。扑热息痛为乙酰苯胺类药物，是最常用的非抗炎解热镇痛药。其合成路线如图所示：已知：请回答下列问题：(1)写出C的结构简式：__________________________________________。(2)请指出有机物B中官能团的名称：___________________和______________。(3)②的反应类型是______________，③的反应类型是____________。(4)某化合物E与D互为同分异构体，且化合物E具有以下特点：①能发生缩聚反应；②具有两性；③苯环上的一溴取代产物只有两种，写出该化合物的结构简式：______________________________________________________________________________________________________________________________。(5)写出步骤④的化学方程式：__________________________________________________________________________________________________________。【解析】(1)由合成路线图及已知信息可知③是—NO2转化为—NH2，所以C的结构简式是。(2)有机物B是对硝基氯苯，所以含有的官能团为氯原子和硝基。(3)②是对硝基氯苯转化为对硝基苯酚，为取代(水解)反应；③是—NO2转化为—NH2，加氢去氧，故为还原反应。(4)E能发生缩聚反应，又含有N，同时又有两性，所以是氨基酸，同时苯环上的一溴取代产物只有两种，说明是对位取代基团，则E为或。(5)乙酰化合反应可以理解为乙酸和氨基的反应。题组2信息型有机推断综合试题破题思路分析框图关系和题中新信息―→找出推断的突破口―→逐一推断―→完成问题3.现以有机物A、苯酚等为原料合成有机物D的流程如下(其他试剂、产物及反应条件均省略)：已知：①有机物A为苯的同系物，其相对分子质量为106；②；③。请回答下列问题：(1)A的化学名称为____________。(2)D中含氧官能团的名称为____________。(3)C→E的反应类型为____________________________________________。(4)已知B的分子式为C8H6Cl4，B→F的化学反应方程式为_______________。_______________________________________________________________。(5)写出F与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学反应方程式为______________________________________________________________________________。(6)E与G反应生成的高分子化合物的结构简式为______________________________________________________________________________________。(7)符合下列条件的G的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有4组峰的有机物的结构简式为___________________________________________。①能与银氨溶液反应②能与NaHCO3溶液反应释放出CO2③与NaOH溶液反应得到一种有机物，该有机物用酸处理后能与FeCl3溶液发生显色反应(2)根据D的结构简式可知其含有酚羟基(—OH)、羧基(—COOH)、羰基()3种含氧官能团。(3)在光照下与Cl2发生取代反应生成C()，在NaOH溶液中发生水解(取代反应)反应生成E()。(4)B为，根据信息③，水解生成的中间产物不稳定，脱去2分子水生成，据此可写出对应反应方程式。(5)F为，类比CH3CHO与新制Cu(OH)2悬浊液的反应方程式即可写出F与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学反应方程式。(6)E()与G()发生缩聚反应生成。(7)G为，根据题目信息知该同分异构体中含有、—COOH，则有3种：、、，其中只有的核磁共振氢谱有4组峰。【答案】(1)邻二甲苯(2)酚羟基、羧基、羰基(3)取代反应(或水解反应)(4)＋4NaOH――→△＋4NaCl＋2H2O(5)＋4Cu(OH)2＋2NaOH――→△＋2Cu2O↓＋6H2O(6)(7)34．异甘草素是化妆品助剂，也用于食品添加剂，下面是一种合成异甘草素(F)的方法：已知下列信息：①有机物A的相对分子质量为108；②A能与FeCl3溶液发生显色反应；③A的核磁共振氢谱有4组吸收峰；④请回答下列问题：(1)异甘草素的分子式为____________，E的结构简式为______________。(2)有机物A的名称是____________。(3)有关有机物C的说法正确的是________(填数字序号)。①C转化为D的反应类型是消去反应②C能发生水解反应和加成反应③C能使酸性高锰酸钾溶液褪色④1molC最多可与5molH2发生反应(4)写出A→B的化学方程式：______________________________________________________________________________________________________。步骤①在合成过程中的作用是_____________________________________________________________________________________________________。(5)G是D的同系物，且相对分子质量比D大14，则G的结构可能有________种。G的同分异构体中同时满足下列要求的结构有________种，写出其中任意两种的结构简式：________、________。a．含有苯环结构b．核磁共振氢谱显示有4组吸收峰【解析】(1)根据F的结构简式可以写出分子式；根据信息④分析E和D的反应，即可推出E的结构简式。(2)A能与FeCl3溶液发生显色反应，说明A中含有苯环且含有酚羟基，有机物A的相对分子质量为108，则含有一个甲基。A的核磁共振氢谱有4组吸收峰，即推出A为对甲基苯酚(或4­甲基苯酚)。(3)A→B为酚羟基与乙酸发生的酯化反应，B控制氧化生成C，根据D逆向推理可以确定，B中甲基被氧化为醛基，所以C中含有酯基、醛基。根据官能团的性质判断只有②③正确。(5)G是D的同系物，且相对分子质量比D大14，G必须含有酚羟基、醛基，所以苯环上的取代基有两种情况：①有3个取代基，即酚羟基、醛基、甲基，这样的结构共有10种；②有2个取代基，即酚羟基、—CH2CHO，这样的结构有3种，所以共13种。同时满足题目要求的G的同分异构体有4种不同化学环境的氢原子，则苯环上有2个处于对位的取代基，共有4种，分别为：、、、。【答案】(1)C15H12O4(2)对甲基苯酚(或4­甲基苯酚)(3)②③(4)保护酚羟基，防止酚羟基被氧化(5)134(写出其中任意两种)有机合成及其综合应用有机合成题是近年高考考查的热点题型，具有较强的综合性，能很好地考查考生对有机化学反应类型的掌握情况。有机合成题的主要特点是利用有机物的性质，通过必要的官能团之间的反应，从而考查官能团的性质、合成路线的设计，合成方案的优化等。有机合成中经常涉及有机物官能团的衍变、保护及碳链的增减等。如官能团之间的转化：(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OHO2H2R—CHO――→O2R—COOH。(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OH――→消去－H2OCH2===CH2――→加成＋Cl2Cl—CH2—CH2—Cl――→水解HO—CH2—CH2—OH。(3)通过某种手段改变官能团的位置，如题组有机合成试题中的合成路线设计破题思路分析原料分子的官能团或结构与目标产物分子的官能团或结构差异―→利用有机反应或信息设想中间产物―→设想中间产物时可采用逆推法与正推法联合应用―→完成合成路线设计1.已知：①CH3—CH===CH2―――――→KMnO4/H＋CH3COOH＋②③请以苯、1,5­己二烯(CH2===CH—CH2—CH2—CH===CH2)为原料合成(无机试剂任选)。合成路线图示例如下：H2C===CH2――→HB