有机化学课程教学大纲

《有机化学》课程教学大纲课程编号：0304101903041020课程名称：有机化学（上、下）英文名称：OrganicChemistry课程类型:必修课课程性质：专业基础课总学时：112学时讲课学时：112学时实验（实践）学时：0学时学分：7学分适用对象:应用化学专业(本科生)化学专业(本科生)高分子材料与工程专业(本科生)先修课程：无机化学一、编写说明（一）制定大纲的依据根据中华人民共和国高等教育法对本科生培养目标的要求，结合化学专业，应用化学专业，高分子材料与工程专业培养方案的要求制订。（二）课程简介本课程对碳氢化合物及其衍生物的化学做一整体的阐述和研讨。一方面系统地讲授有机化学的基础知识，以官能团分类，阐明有机化合物的结构、命名、物理性质和有机化学基本反应的类型及规律、合成以及与此相关的理论问题，另一方面讲授有机化学在工程技术中的应用，并介绍一些现代有机化学领域的新成就。（三）课程的地位与作用本课程是以化学为主体的各专业的主干课。它对当今日趋显要的生物化学、绿色化学、环境化学起先导作用,并为材料化学、高分子、油田化学等各课程奠定理论基础。作为未来有关工程技术或研究人员，必须通过这门课程的学习，获得必不可少的有机化学方面的修养和素质。（四）课程性质、目的和任务有机化学课程是应用化学、化学、高分子专业必修的一门化学基础课程。它是研究有机物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的理论问题的科学，是一门理论性和实践性并重的课程。通过本课程的学习，使学生对大纲范围内的有机化学内容有比较系统和全面的了解，认识有机化合物的结构与性质之间的关系，熟悉各类有机物的相互转化及其规律，了解本学科范围内重大的科技技术新成果及发展方向。引导学生掌握有机化学的基础知识、基本理论和基本技能，培养学生理论联系实际的能力，为进一步学习后继专业课，培养造就应用化学、化学、高分子专业人才打好基础。（五）与其它课程的联系以无机化学为基础，辅以部分分析化学、仪器分析的原理。有机化学是有机合成、有机分析、材料化学、催化原理、生物化学的基础课，为学习生命科学、地球科学、石油开采等相关课程奠定必备的理论基础。（六）对先修课的要求化学键的类型，共价健的本质：键长、键角、键能和极性。σ键和π键，电子云的概念，碳原子的结构，电负性，化学反应速率，碰撞理论，过渡态，活化能，杂化轨道，分子轨道，电子分布及近似能级图，化学平衡，酸碱理论，电离常数，分子间力与氢键，光的本质，光的传播和折射，光的偏振，旋光。二、大纲内容第一章绪论（一）教学目的和任务通过本章的教学，让学生对有机化学课概貌有初步的了解。（二）教学基本要求1.了解有机化合物和有机化学。2.掌握有机化合物的特点。3.了解有机化合物分子式的表示方法。4.理解共价键的键参数和酸碱概念。5.了解学习有机化学的目的、要求。有机化学发展方向及其未来。6.了解分子轨道理论。7.理解经验式和分子式的确定。（三）教学重点和难点重点：共价键的键参数，可极化性。难点：可极化性与极性的区别,分子轨道理论。（四）教学建议与说明以统计数据举证有机化合物数量极多。（五）教学内容有机化合物和有机化学，有机化合物的特点，有机化合物分子式的表示方法，共价键的键参数，酸碱概念，学习有机化学的目的、要求，有机化学发展方向及其未来，分子轨道理论，经验式和分子式的确定。第二章烷烃（一）教学目的和任务掌握烷基的命名法,理解烷烃的结构,了解烷烃的物理性质和基本化学性质。培养学生分析和解决问题的能力。（二）教学基本要求1.掌握常见烷基的中英文名称。2.掌握命名法(IUPAC)。3.掌握次序规则。4.理解烷烃分子的成键方式。掌握透视式和投影式的表示方法。5.了解沸点、熔点、相对密度和溶解度的一般规律。6.掌握卤代反应的机理。7.知道硝化、磺化、氧化、异构化、裂化、裂解等反应。8.了解烷烃同分异构体燃烧热值和结构之间的关系。（三）教学重点和难点重点：系统命名法，透视式和投影式的表示方法。难点：复杂烷烃的空间形象。（四）教学建议与说明烷烃的化学性质做一般介绍即可。（五）教学内容常见烷基的中英文名称，命名法(IUPAC)，烷烃分子的成键方式，透视式和纽曼投影式的表示方法，沸点、熔点、相对密度和溶解度，卤代反应的机理，硝化、磺化、氧化、异构化、裂化、裂解反应。第三章环烷烃（一）教学目的和任务理解大小环烷烃的相对稳定性，掌握环己烷的构象问题。（二）教学基本要求1.了解环烷烃的定义。2.掌握双环化合物的命名。3.了解取代反应、氧化、开环（催化加氢、加卤素、加卤化氢）反应。4.知道Baeyer张力学说。5.掌握环己烷椅式构象的表示方法，平伏键和直立键的画法。6.了解环己烷椅式构象的翻转和取代环己烷最稳定构象的确定。（三）教学重点和难点重点：双环化合物的命名，环己烷椅式构象的表示方法。难点：复杂环己烷取代物的构象。（四）教学建议与说明详细讲解螺环烃和桥环烃命名的要点和主要区别。（五）教学内容环烷烃的定义，顺反异构现象，双环化合物的命名，取代反应、氧化、开环（催化加氢、加卤素、加卤化氢）反应，Baeyer张力学说，环己烷椅式构象的表示方法，平伏键和直立键的画法，环己烷椅式构象的翻转和取代环己烷最稳定构象的确定。第四章对映异构（一）教学目的和任务本章从不对称物质具有旋光性的现象出发，解释有机化学中不对称性分子产生旋光性的原因。从立体化学的角度对分子的构型进行阐述。培养学生用对称元素来判断分子有无手性。（二）教学基本要求1.了解分子的手性，对映体。2.了解分子的四种对称因素：对称面、对称中心、对称轴、更叠对称轴。3.理解旋光性、旋光度、比旋光度、外消旋体和内消旋体的涵义。4.掌握费歇尔投影式的投影原则和R/S标记法。5.了解非对映体、差向异构体的概念。6.了解甲烷及其衍生物的对称性。7.了解对映异构体的性质在手性环境中和在非手性条件下的异同。8.了解环状化合物的立体异构。9.了解不含手性碳原子化合物的对映异构（手性中心、其它手性原子、丙二烯型化合物、联苯型）。（三）教学重点和难点重点：分子的手性、对映体、分子的四种对称因素，手性碳原子的R/S标记，内消旋体和外消旋体的区别。难点：有机化合物分子有无手性的初步判断，对映异构体的性质在手性环境中和在非手性条件下的异同。（四）教学建议与说明更叠对称轴提前学，外消旋体的拆分改作自学。（五）教学内容同分异构现象的分类法，分子的手性，对映体，分子的四种对称因素：对称面、对称中心、对称轴、更叠对称轴，旋光性、旋光度、比旋光度，外消旋体和内消旋体，费歇尔投影式的投影原则，R/S标记法，非对映体、差向异构体的概念，甲烷及其衍生物的对称性，对映异构体的性质，环状化合物的立体异构，不含手性碳原子化合物的对映异构（手性中心、其它手性原子、丙二烯型化合物、联苯型）。第五章卤代烃（一）教学目的和任务学习以卤代烃为桥樑，制取其它有机化合物的一般规律。（二）教学基本要求1.了解卤代烃的普通命名法，掌握系统命名法。2.熟悉卤代烃的分类和制法。3.了解p~π共轭。4.理解β－消去的区域选择性。5.理解SN1和SN2两种历程的影响因素。6.知道常用金属有机化合物的制法和性质。7.了解试剂亲核性和碱性的区别。8.知道氯甲基化反应和几种重要的卤代烃。（三）教学重点和难点重点：卤代烃的命名，亲核取代反应，SN1和SN2的对比。难点：亲核性和碱性的区别，p~π共轭，多数SN1实验中构型转化产物的量大于构型保持产物。（四）教学建议与说明亲核取代是卤烃的典型性质，在其它化学性质之前首先提出，其反应历程则放在后面展开。（五）教学内容卤代烃的普通命名法，系统命名法，卤代烃的分类和制法，乙烯式卤烃和卤苯分子中的p~π共轭，溶剂解反应和β－消去的区域选择性，SN1和SN2两种历程的影响因素，有机钠、有机锂、有机镁的制法和性质，有机锌的性质，试剂亲核性和碱性的区别，氯甲基化反应和几种重要的卤代烃。第六章烯烃（一）教学目的和任务通过本章学习，了解烯烃的顺反异构，典型性质。理解烯烃加成的定位规律。使学生具有开阔的视野，在创造性思维、发现和解决问题的能力方面获得初步的训练。（二）教学基本要求1.了解烯烃的结构和π键的特点。2.掌握顺反命名法，Z/E标记法。3.知道环己烯的半椅式构象。4.了解由烯烃的燃烧热或氢化热推测其相对稳定性。5.理解消去反应历程：E2和E1。6.了解E2反应的区域选择性。掌握E2反应的立体化学。7.理解烯烃的亲电加成反应。8.理解烯烃加成的定位规律。9.掌握反马氏规则。10.了解烯烃的氧化反应。11.掌握α－H原子的反应。（三）教学重点和难点重点：烯烃的结构，亲电加成，马氏规则。难点：反环辛烯的手性，E2反应的立体化学，超共轭效应。（四）教学建议与说明烯烃加成的定位规律是核心内容，用诱导效应和比较正碳离子的稳定性两种方法解释，尽力让学生对马氏规则有深刻的印象。（五）教学内容烯烃的结构，π键的特点，顺反命名法，Z/E标记法，单环烯烃、不饱和的螺环烃和桥环烃的命名，环己烯的半椅式构象，由烯烃的燃烧热或氢化热推测其相对稳定性，消去反应历程：E2和E1，E2反应的区域选择性，E2反应的立体化学，烯烃的物理性质，催化加氢与位阻的关系，烯烃的亲电加成反应：加卤素、加卤化氢、和硫酸的加成、加水、溶剂汞化反应、加次卤酸，烯烃加成的定位规律，反马氏规则，硼氢化反应，烯烃的氧化，α－H原子的反应，羰基合成，σ，p共轭效应。第七章炔烃和二烯烃（一）教学目的和任务通过本章学习，了解炔烃、共轭二烯烃的结构特点和其主要化学性质，加深对杂化轨道理论的认识。（二）教学基本要求1.了解叁键的结构特点。2.掌握炔烃的命名（IUPAC）。3.知道炔烃的物理性质。4.知道Lindlar催化剂加氢的立体选择性。5.理解炔烃的亲电加成（加卤素、卤化氢、水）。6.知道炔烃的亲核加成。7.知道炔烃的硼氢化反应、氧化还原、聚合反应。8.掌握叁键碳上氢原子的活泼性。9.会炔烃的制法。10.了解二烯烃的分类。11.理解共轭二烯烃的结构和共轭效应。12.熟练掌握1，4－加成和双烯合成（立体专一性的顺式加成）。13.知道二烯烃的聚合。（三）教学重点和难点重点：炔烃加水，叁键碳上氢原子的活泼性，共轭效应。难点：炔烃硼氢化，负离子自由基，用分子轨道理论分析丁二烯的能级。（四）教学建议与说明通过炔烃和烯烃加成反应活性的比较，加深对碳碳不饱和键结构和性质的认识。（五）教学内容叁键的结构特点，炔烃的命名（IUPAC），炔烃的物理性质，Lindlar催化剂加氢的立体选择性，炔烃的亲电加成（加卤素、卤化氢、水）和亲核加成，硼氢化反应，氧化还原，聚合反应，叁键碳上氢原子的活泼性，炔烃的制法。二烯烃的分类，共轭二烯烃的结构和共轭效应，1，4－加成和双烯合成（立体专一性的顺式加成），二烯烃的聚合。第八章芳烃（一）教学目的和任务学生通过本章学习，对芳烃的芳香特性有一个全面的认识。掌握芳环上的亲电取代反应，知道哪些规律是普遍的，哪些规律是特殊的，哪些是已知的，哪些是未知的，哪些是明确的，哪些是模糊的。会应用某些取代基的定位作用合成多官能团化合物。（二）教学基本要求1.理解苯的结构。2.知道共振论的规定。3.知道芳烃的物理性质（侧重折光率）。4.熟练掌握芳环上的亲电取代反应。5.知道加成反应，Birch还原，特殊条件下发生的氧化反应。6.了解側链上的卤代和氧化反应。7.了解邻对位定位基和间位定位基的结构特点，理解其对苯环的活化和钝化。8.掌握苯的二元取代物的定位规律。9.知道芳环的显色反应（硫酸－甲醛法）。10.了解联苯及其衍生物的命名和制法。11.了解多苯代甲烷的酸性。12.知道苯氯甲烷在SN1反应中的活性次序。13.了解萘、蒽、菲的结构和芳性以及一些有手性的芳烃。14.理解环上亲核取代反应的消去－加成机理及其区域选择性。15.了解休克尔规则以及环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环辛四烯负离子、轮烯的结构。（三）教学重点和难点重点：芳烃的折光率，芳环上亲电取代的定位规律，苯的二元取代物的定位规律，休克尔规则。难点：(写)共振结构式，亲电取代反应的历程，氨基