3.2.2第二课时苯(28张ppt)

猜猜看“有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪”。猜一字。（苯）阅读课本P69，认识苯的物理性质。颜色状态：无色液体气味：毒性：特殊气味有毒水溶性：不溶于水，易溶于有机溶剂密度：密度小于水熔沸点：沸点80.1℃,易挥发;熔点5.5℃（一）、苯的物理性质1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6苯的可能结构：CH≡C—CH2—CH2—C≡CHCH2=C=CH—CH=C=CH2CH2=CH—CH=CH—C≡CH……讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？根据苯的分子式（C6H6）推测其结构实验3-1：操作方法现象解释加入酸性高锰酸钾溶液加入溴水下层为紫色，上层为无色下层无色，上层变为橙红色高锰酸钾不褪色不与苯发生反应•溴水不褪色，不与苯发生反应•Br2在苯等有机溶剂中的溶解度更大（发生萃取）结论：苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应，说明苯分子中不存在碳碳双键和叁键。凯库勒苯的结构那么苯分子到底是怎么的结构呢？资料：苯的邻二氯代物：一种ClClClCl结论:苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键C-C：1.54×10-10mC=C：1.33×10-10m结论:苯环中的碳碳键介于单键和双键之间苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。常用表示苯分子为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡献,现在仍沿用凯库勒结构式表示.（1）分子式：C6H6（2）结构式：（3）结构简式：(凯库勒式)或或（4）空间构型：平面正六边形（二）、苯分子的结构球棍模型比例模型结构特点:1.具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均在同一平面上，最多4个原子共直线；2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。碳碳键的键角是120°；3.苯中的6个碳原子是等效的,6个氢原子也是等效的。巩固练习：1.下列关于苯分子结构叙述错误的是A、苯的碳原子间的键是一种介于单双键之间的特殊化学键B、苯分子的12个原子共平面C、苯环是一个单双键交替形成的六元环D、苯分子为一个正六边形C2.下列事实不能证明苯分子中没有碳碳双键的是A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色B.苯不能与溴水发生反应C.苯燃烧时产生大量浓烟D.苯的邻二氯代物只有一种C根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,那么苯的化学性质如何？推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应,又可以发生加成反应。想一想1、氧化反应⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有浓烟⑵苯不能被酸性KMnO4溶液氧化.2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃（三）．苯的化学性质2、苯的取代反应Br+HBr（溴苯）FeBr3H+BrBr(1)、苯与液溴反应现象原理反应液呈轻微的沸腾状圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体锥形瓶内导管口有大量白雾产生锥形瓶中滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部呈油状的褐色液体反应生成溴苯。溴苯是无色油状液体，因溶于溴而呈现褐色，不溶于水，ρρ水挥发的溴气有溴化氢生成与AgNO3反应生成AgBr产生的气体遇到空气中的水蒸气形成细小液滴，也就是白雾放热反应铁屑的作用：：长导管的作用：为什么导管末端不能伸入液面以下？作催化剂。导气、冷凝因为HBr易溶于水，防止倒吸。思考：如何证明此反应属于取代反应而不是加成反应？锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因为加成反应不会生成溴化氢。苯环上的氢被硝基(－NO2)取代思考:在苯的硝化反应中⑴为什么要将温度控制在50～60℃之间？如何控制反应温度？温度计位置如何？⑵药品加入的先后顺序如何?⑶浓硫酸的作用：NO2+H2O浓硫酸50～60℃（硝基苯）H+HONO2（2）硝化反应：防止硝酸挥发、分解；用水浴加热；温度计置于水浴中浓硝酸→浓硫酸→苯硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。催化剂、吸水剂(3)、苯的磺化思考：苯的不饱和度这么高，那它能不能发生加成反应呢？+3Cl2光ClClClClClCl⒉苯的加成反应（环己烷）（六氯环己烷）(农药六六六)+3H2Ni△苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应性能，但在特殊情况下，能构与氢气、氯气等发生加成反应。苯性质的总结：总结：易取代，能加成，难氧化。（四）、苯的用途⒈苯常用于有机溶剂；⒉是重要的化工原料。对比与归纳甲烷乙烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高1、芳香族化合物：含有一个或多个苯环的化合物2、芳香烃：含有一个或多个苯环的烃类。3、苯的同系物：苯环和烷基构成的化合物。CnH2n-6（五）（1）、苯的同系物必含有且仅含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。（2）、通式：CnH2n-6(n≥6)因此，只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。含有一个或多个苯环的化合物含有一个或多个苯环的烃类。含有且仅含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团CH3CH3CH3甲苯二甲苯2、下列说法正确的是（）A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C．一定条件下苯能发生取代反应和加成反应D．苯是单、双键交替组成的环状结构BC课堂练习:1、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的()A.酒精与碘B.溴与四氯化碳C.硝基苯与水D.苯与溴苯C3、下列反应中，不属于取代反应的是（）Ａ、苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物共热Ｂ、苯与液溴后加入铁粉Ｃ、乙烯通入溴水中Ｄ、乙烷与氯气混合光照Ｃ4、讨论:苯与卤素单质发生取代反应还是加成反应？如何证明？5.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是________。溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗6、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间D、苯分子中各个键角都为120oB