《卤代烃》习题及答案

《卤代烃》习题及答案（1）（2）（3）C8H10Cl解：（1）（2）（3）二、用系统命名法命名下列化合物（1）（4）(2)(3)（5）（6）ClHH3CCH3HBrBrCH2ClBrCH2CBrCHClCH2BrClCH2ClCH3ClCH3CHCHCH3Br【解答】（1）（2s,3s）-2-氯-3-溴丁烷（2）顺-1-氯甲基-2-溴环己烷（3）1-氯-2，3-二溴丙烯（4）1-溴甲基-2-氯环戊烯（5）1-甲基-2-氯甲基-5-氯苯（6）2-苯基-3-溴丁烷CH3CCNa（1）（A）（B）（C）（D）（2）（A）（B）（C）【解答】（1）（A）〉（B）〉（D）〉（C）（2）（B）〉（C）〉（A）五、写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物：（1）NaOH(水溶液)（2）KOH(醇溶液)（3）Mg，纯醚（4）(3)的产物+D2O（5）NaI(丙酮溶液)（6）(CH3)2CuLi(7)(8)CH3NH2(9)C2H5ONa,C2H5OH(10)NaCN(11)AgNO3,C2H5OH(12)CH3COOAg【解答】(1)n-C4H9OH(2)CH2CHCH2CH3(3)n-C4H9MgBr(4)CH3(CH2)2CH2D(5)CH3(CH2)2CH2I(6)CH3(CH2)3CH3(7)CH3(CH2)3CCCH3(8)CH3(CH2)3NHCH3(9)n-C4H9OC2H5(10)CH3(CH2)3CN(11)CH3(CH2)3ONO2+AgBr(12)CH3COO(CH2)3CH3六、完成下列反应式：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）八、按对指定试剂的反应活性从大到小排列成序。【解答】（1）CAB(1-碘丁烷1-溴丁烷1-氯丁烷)（2）ACDB(3-溴丙烯1-溴丁烷2-溴丁烷溴乙烯)（3）ABC（叔仲伯）九、用化学方法区别下列各组化合物（1）（3）（2）(A)CH2CHCl,(B)CH3CCH(C)CH3CH2CH2Br,(A)CH3CHCHCH3CHCl,(B)CH3CCH3CHCH2Cl(C),CH3CHCH2CH3Cl(A)Cl,(B)Cl(C),Cl（4）（A）1-氯丁烷，（B）1-碘丁烷，（C）己烷，（D）环己烯（5）（A）2-氯丙烯，（B）3-氯丙稀，（C）苄基氯，（D）间氯甲苯，（E）氯代环己烷【解答】（1）先用Na鉴别出B，后用AgNO3鉴别出C（2）用AgNO3的乙醇溶液鉴别，立刻产生沉淀者为B，温热有沉淀者为C。（3）同（2），较快产生沉淀者为A，较慢者为C，很慢者为B。（4）先用Br2/CCl4，溴水褪色者为D，后用AgNO3醇溶液鉴别，产生黄色沉淀者为B，白色沉淀者为A。（5）先用Br2/CCl4，溴水褪色者为A和B，归为一组，不反应者为C、D和E，归为另外一组；后用AgNO3醇溶液鉴别两组，A、B组中立刻产生黄色沉淀者为B，C、D和E组中，立刻产生沉淀者为C，温热后产生沉淀者位E。（十）【解答】（1）KOH,醇HBrCH3CHCH3BrH2CCHCH3Cl2500℃H2CCHCH2ClCl2H2CHCClClCH2ClH2CCHCH3Br2hH2CCHCH2BrMgBr(3)H2CCHCH2CH2HCl(6)MgD2OCH3CH3CH3DClMgCl十四、由苯和/或甲苯为原料合成下列化合物（其它试剂任选）（1）（2）（4）ONO2CH2ClCOBrCH2CNNO2BrCHCHCH2PhPhCH2【解答】（1）CH3Cl2hvCH2ClCl2FeCl磺化ClSO3H硝化NO2ClSO3H脱磺基NO2ClNaOHH2ONO2ONa产物（2）Cl2FeClCl2FeClCH3CH3KMnO4ClCOOH产物（3）NO2CH3磺化SO3HCH3硝化SO3HCH3脱磺基NO2CH3Br2FeNO2CH3BrCl2hvNO2CH2ClBrKCN产物（4）CH3Cl2hvCH2Cl产物CHCHNaCNaCNaPhCH2CCCH2PhH2Lindlar催化剂(二十四)2,4,6-三氯苯基-4ˊ-硝基苯基醚又称草枯醚，是一种毒性很低的除草剂。用于防治水稻田中稗草等一年生杂草，也可防除油菜、白菜地中的禾本科杂草。其制备的反应式如下，试写出其反应机理。ClOHClClNO2ClNaOHClOClClNO2【解答】ClOHClClOH-ClO-ClClNO2Cl加成ClOClClClNO2-Cl-消除ClOClClNO2