有机化学讲稿

初赛有机训练习题集曹居东1．化合物A、B、C分子式均为C6H12O2，当分别在硫酸存在下受热时，A只生成D，而B、C却还可以生成E。D和E各1mol分别与适量酸性高锰酸钾共热时，前者生成草酸和丁二酸各1mol，而后者只生成2mol丙二酸。请给出A、B、C、D、E的结构简式。（B，C可互换结构简式）EOHOHADOHOHCOHOHB2.根据下面转化关系：ABCDEFGHCl2LH2O/H+Br2CCl4LNi足量H2C8H10()催化剂K[NHCH2CH2CH2CH2NHCOCH2CH2CO]n请回答：（1）请给出A~H的结构简式，给出试剂L的分子式；（2）请说明A→B的反应条件。且K的结构简式为：CH2ClClCH2BCH3CH3ANCCH2CH2CNCCH2CH2ECH2COOHHOOCCH2DBrCH2CH2BrFNCCH2CH2CNGNH2CH2CH2CH2CH2NH2HKCN(或NaCN)L反应条件：光照3.有机基本反应表明卤代烃在醇溶剂存在时和NaOH共热即可消去氢卤酸而生成烯烃，而烯烃被强氧化剂氧化时能发生双键的断裂生成酸或酮。现有化合物A、B，分子式均为C7H13CI。当分别和氢氧化钠的醇溶液共热时，A只得到化合物C，而B却既可得到C又可得到D。C和D分别与高锰酸钾酸性溶液共热时，C生成3-甲基环戊酮并放出气泡；而D却只能得到3-甲基-5-羰基已酸。请给出下列物质的结构简式：ABCD。ACH3CH2ClBCH3CH3ClCCH3CH2DCH3CH34.根据下面转化关系：请回答：（1）请给出A、B、C、D、E、F、G、H的结构简式。（2）请写出B→C+D的反应式（不必配平）。A(C7H11O2Br)NaCNBNaOHH2OCDH+CH3CHCH2COOHOH-H2OECH3OHH+FG（高聚物）E(高聚物）催化剂H+COOHCOONaOHCOONaOOCNOOBrCOOCH3CHCHCOOCH3CH3[]n[OCHCH2CO]nCH3OOCN+H2ONaOHOONaHOCOONa+ACBDEGFH5.乙酰水杨酸作为药物称为阿斯匹林，其结构简式为B。近年来有人将该分子连接在高分子链载体上，使其在人体内具有缓释效果，称为长效阿斯匹林。其中一种结构为H，长效阿斯匹林的合成线路如下：请给出A、C、D、E、F、G的结构简式。ACH3COOH(CH3CO)2OOCOCH3COOHBH+CH2CH2OCDHCNEH2OH+FH+G催化剂(CH2)nCHCOOCH2CH2OCOCOCH3OOOCOCH3HOCH2CH2OCCH2COOCH2CH2OCOOCOCH3CHCH2CHCOOHCHCHCH2CHCNADCFEGCOOHOHCOOHOH6．化合物A（C8H8O3）可由一著名的天然产物反应得到，有香味难溶于水。当以铁粉为催化剂进行氯化时，A能得到4种一氯化物。A经下列反应过程可转化为K和G，K为白色沉淀，G能发生银镜反应。请回答：（1）请给出A~K的结构简式。（2）请写出B→D的反应式（不必配平）。NaOH--H2OBACDEFHG强热氧化（白色沉淀）(C8H8O3）碱石灰氧化(C6H6O)K浓H2SO4CBr2-H2OH+OHCOOCH3COONaONaCH3OHONaCH2OHCOOHHCOOCH3OHBrOHBrBrNa2CO3COONaNaOHONaONaCaO++ABCDEFGHK7．一种具有淡淡香味的有机物A，其分子式为C6H10O4，难溶于水。为剖析其结构，在实验室中进行了一系列反应后,有如下转变过程。C是一种重要的工业原料，有很强的反应活性，且C的分子式为C2H2O。D也是一种很常见的工业原料。请给出A~G的结构简式。ABDEFGCC6H10O4AlPO4C2H2OC2H5OHBr2CCl4OH--H2OH2OH2O500℃500℃ABCDEFGCH2CH2BrCH2CH2BrCH3COOCH2CH3COOCH2CH3COOHCH2COCH3COOC2H5HOCH2CH2OH8.根据下面转化关系：FE150℃NiH2OHH2SO4H光照Cl2GNaOHROHA请给出A、B、D~H的结构简式。ClH+C催化剂D+ABHOOCCOOH150℃CH3CH2COOH+CO2OCOOHOCOOC2H5(i)(ii)H+KMnO4H+CHCHOH-H2OABDEFGHClOCOOC2H5OCOOHO9.化合物A分子量198.5，当与1mol氯反应时，在铁粉催化下进行可得两种产物；而在光照下进行时，却只能有一种产物。A与硝酸银反应能迅速生成沉淀，与碳酸氢钠反应则有气体放出。A经过下列反应逐步生成B→F，请给出A~E的结构简式。ANaOHH2OH+H2O催化剂加热催化剂H2SO4（浓）BCDEFCOOHCCH3CH2()n(高分子化合物)ABCDECH3CCH3COOHClCH3CCH3OHCOONaCH3CCH3COOHOHCCH3CH3COO()nCH2CCH3COOH10．化合物A、B分子式均为C12H18，它们都不能由任何烯烃经催化氢化得到。当进行氯化反应生成一氯代物时，不论以铁粉为催化剂，还是在光照下进行，A都是（分别）得到3种异构体，而B却都是（分别）只得到两种异构产物。请给出A、B的可能的结构简式。A为：B为：11．某有机分子A，分子中只含C、H、O三种元素，相对分子质量Mr≤100，其C、H的质量分数合计为84%，分子中含有一个不对称的碳原子。它能和氢气发生加成反应，但吸收1mol氢后，不对称性消失。请推断A的可能的结构简式。CH2CHCCH3OHCH2CH3CH2CHCHCH2OHCH2CH312.某有机物A，分子式C16H18O6，它是微电子工业中用于制取光刻胶的原料。1molA经臭氧氧化分解后可得到苯甲醛1mol，C2H2O2(B)1mol及C7H10O7(C)1mol，而在酸性条件下水解后，可得乙二醇2mol及C12H10O4(D)1mol。A可与Br2在CCl4中发生反应吸收2molBr2，和HBr反应得到E，请推断：（1）结构简式B__________C___________D___________A_____________(2)A和HBr反应产物E的结构简式应为_________________CCOOCH2CH2OHCOOCH2CH2OHCHCHCHACCOOHCHCHCHCOOHDOCHCHOBOCCOOCH2CH2OHCOOCH2CH2OHCCCOOCH2CH2BrCOOCH2CH2BrCHCHCHBrBrE13.在某天然产物中得到一个有机物H，分子式为C10H14。H经酸性高锰酸钾氧化后得到有机物A和B。A经高碘酸氧化后得到分子式为C2H4O2的某酸C和CO2。而B可由环戊二稀和乙烯经双烯加成的产物以酸性高锰酸钾氧化得到。请给出化合物A、B和H结构简式。RR'OOH+HIO4+H2ORCOOH+R'CHO+HIO3附：OCOOHACOOHCOOHCOOHCOOHBH14.有机物A、B分子式为C10H14O，与钠反应放出氢气，但却不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸共热可得到C和C’，而B得到D和D’。C、D分子中所有的碳原子均共处于同一平面上，而C’和D’却不可。请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成并给出A、C’、D可能的结构简式。合成B的路线：CH2CH2ab123456MgO2CuAg+NH3PCl36AlCl3782H+H2OBDCOHBOHA1BraHClbH2O-H+5CH3COOH6CH3COCl2MgBr3OH4O7O8OMgBr15.ANaOHROHCKMnO4H+BNaOHROHDKMnO4H+O+气体OCOOH请写出A、B、C、D的结构简式。ClAClBCD分子式都为C7H13Cl的卤代烃A、B能发生下列反应：16.根据下列转变关系推断A、B可能的结构简式。C8H14OBr2H2O褪色PhNHNH2KMnO4H+,Ag+NH3无明显现象反应OA()B（酸性）I2NaOHCHI3丁二酸OABOCOOH17.根据下列转变关系推断A~D可能的结构简式。COOHPhPhOPhA(C10H12O)Ag+NH3Cl2NaOHPhCHOOH-B(C11H15ON3)C（酸）D(C17H16O)KMnO4H+PhCOOH无反应胺基脲APhONH2OHNNPhBCD18.根据下列转变关系，推断A~E可能的结构简式。A(C6H12O)Ag+NH3NH2NH2H2Ni无明显现象B(C6H14O)H2SO4(浓）CD(C3H6O)E(C3H6O)②O3ZnH2OD遇H2CrO4H2CrO4变绿色遇不变色E；反应①AOHOCHOOBCDEA(C22H27NO)浓HClPhCOOH溶液OH_B（不溶于酸碱）PhCOClNaNO2/HCl无气体CH3ClAg2OPhCHCH2CCH3ClAg2ODOPh3pCH2{请推导A、B、C、D的结构简式。CONCH2CH2ACH2NHCH2CH2BCH2NMe2CCH2D19.A(C12H12O)①②O3ZnH2OB无支链CD(C11H12O2)EFAg2ONaOHKMnO4H+含五元环（不溶??，溶于Na2CO3H2O溶液）OAOOHOBOOCOOHCOEOODCOOHF20.ABCDEBrCOOHNO2OHNH2COOHBr2Fe混酸①②③CH3ANO2CH3BOHCOOHNO2DBrNO2CH3COHNH3ClCOOH+-E①KMnO4-H+/△②HCl/Fe③NaHCO321.22.化合物A、B分子式均为C9H20。A不能由烯烃烃催化加氢得到，B只能由一种烯烃催化加氢得到，请给出A、B的可能结构简式。AB1B2B3下图是由制备的合成路线。请给出A、B、C的结构简式及①和②的反应条件。CH3Br2FeNH2BrNaOH①②ABCBr2NH2BrCOOHACOOHBrBNH2OCBrCKMnO4H+①（i）（ii）PBr3NH3②23.CH324.根据下列转变关系推断A~C可能的结构简式。OCHHCNaNH2H2OAl2O3BCA+（过量）CBAOHOHOHOHOOO25.已知A为C6结构。EDABCH+H+H2OMg（i）（ii）H2OH+H+ONH试根据上述转化关系推断A~Ｅ的结构简式；并指出C→D反应所需的试剂。AOBOHHOCODHON..ECOOHNH2试剂NH2OHH2OH+OH-（i）（ii），FC12H16O6GC6H8O2AC2H4①H2OH+CH+DC2H5OHNaEC2H5OHB②GOOFOOC2H5OOCCOOC2H5EC2H5OOCCOOC2H5DHOOCCOOHCNCCNBClClACH2CH2①Cl2②NaCN26.ABCC2H4Mg2Cl2EC4H6O2FC8H13ONCH3NH2CH3NHNaO，H2OH+D（i）（ii）②①CClMgMgClBClClACH2CH2DHCOROEOOFNO27.