食品中的有机化合物-人工合成有机化合物

(2)官能团。①概念:决定有机化合物化学特性的原子或原子团。②常见几种官能团名称和符号。名称氯原子硝基碳碳双键羟基羧基符号_______________—COOH—Cl—NO2—OH2.乙醇乙酸乙醛(1)结构。有机物乙醇乙酸乙醛结构简式_____________________________官能团(填名称及符号)_________________________________CH3CH2OH或C2H5OHCH3COOHCH3CHO羟基:—OH羧基:—COOH醛基:—CHO(2)物理性质。酒精无色液体小醋酸无色易无色液体小易(3)化学性质。①乙醇。写出相关的化学方程式2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或Ag△Cu或Ag乙酸②乙酸。a.酸的通性:CH3COOHCH3COO-+H+使紫色石蕊溶液变红;与活泼金属、碱、弱酸盐反应,如乙酸与CaCO3反应的化学方程式为______________________________________(强酸制弱酸)。2CH3COOH+CaCO3====(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2Ob.酯化反应:乙酸与乙醇反应的化学方程式为_____________________________________原理:酸脱_____醇脱___。浓硫酸CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O羟基氢③乙醛。反应类型主要试剂及条件化学方程式还原反应H2(Ni/△)(催化剂)CH3CHO+H2CH3CH2OH氧化反应O2(点燃)__________________________O2(催化剂)__________________________催化剂点燃催化剂2CH3CHO+5O24CO2+4H2O2CH3CHO+O22CH3COOH反应类型主要试剂及条件化学方程式氧化反应银氨溶液(水浴加热)CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O新制Cu(OH)2(△)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△△【特别提醒】(1)比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性:乙酸、水、乙醇、碳酸分子中均含有羟基,但由于羟基连接的原子或基团不同,其反应的活性不同。乙酸水乙醇碳酸分子结构CH3COOHH—OHC2H5OH与羟基直接相连的原子或原子团—HC2H5—遇石蕊溶液变红不变红不变红变浅红乙酸水乙醇碳酸与Na反应反应反应反应与NaOH反应不反应不反应反应与Na2CO3反应水解不反应反应与NaHCO3反应水解不反应不反应羟基氢的活动性强弱CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OH(2)乙醇的化学性质与羟基的关系:①与钠反应时,只断裂a处键。②乙醇催化氧化时,断裂a和c两处键,形成碳氧双键。乙醇催化氧化时,与羟基相连的碳原子上含有两个氢原子时,生成醛;不含有氢原子时,不能发生催化氧化反应。③乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。【典题技法归纳】考向1:醇、酸、酯的同分异构体（2015·全国卷Ⅱ）分子式为C5H10O2①并能与饱和NaHCO3溶液②反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（）A．3种B.4种C.5种D.6种【典题剖析】关键信息信息分析与迁移信息①分子式为C5H10O2可能是羧酸或酯类,其中除了官能团还有4个碳原子作碳骨架信息②说明物质为饱和羧酸【解析】选B。分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,这说明该有机物是羧酸,即分子组成为C4H9—COOH,丁基有4种,所以有机物有4种。考向2:乙醇和乙酸的性质(2016·深圳模拟)下列关于有机物的说法正确的是()A.乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应①生成氢气B.75%（体积分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒②C.可用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇③D.石油分馏④可获得乙酸、苯及其衍生物【典题剖析】关键信息信息分析与迁移信息①乙醇、乙酸可与钠反应置换出氢气,乙烷不能与钠反应信息②消毒用的酒精为75%(体积分数)的乙醇溶液信息③除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇应选用饱和Na2CO3溶液信息④石油主要是烃的混合物,分馏为物理变化,不会产生乙酸等含氧衍生物【解析】选B。乙烷和金属钠不反应,乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气,A错误;乙醇能使蛋白质变性,75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒,B正确;乙酸乙酯在NaOH溶液中水解,不能除杂,应选饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇,C错误;石油的分馏只能得到汽油、煤油、柴油等轻质油,不能得到乙酸和苯及苯的衍生物,D错误。【归纳总结】1.酯的同分异构体数目判断方法:(1)酯是由羧酸和醇反应得到的产物,判断异构体数目时可按照羧酸的碳原子数逐渐增多,醇的碳原子数逐渐减少的顺序,有序分析,同时应注意理解丙基和丁基的异构体数目的应用,如丙醇和丁酸均有2种,丁醇和戊酸均有4种。(2)熟记三种烃基异构体种数:—C3H7(2种)、—C4H9(4种)、—C5H11(8种)。2.乙醇和乙酸性质比较:(1)乙醇呈中性,乙酸呈酸性。(2)乙醇的官能团为羟基,乙酸的官能团为羧基。(3)乙醇和乙酸均可与金属钠反应放出H2。(4)乙醇与乙酸发生酯化反应时,酸脱羟基,醇去氢。【高考模拟精练】1.(2014·全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯【解析】选A。A项,戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体;B项,戊醇的同分异构体中属于醇类的同分异构体可以认为是戊烷的一个氢原子被羟基取代,正戊烷、异戊烷和新戊烷中的一个氢原子被一个羟基取代后分别有3种、4种和1种,共8种;C项,戊烯的同分异构体中属于烯烃的有5种(1-戊烯、2-戊烯、3-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯、2-甲基-1-丁烯),属于环烷烃的有4种(环戊烷、甲基环丁烷、乙基环丙烷、二甲基环丙烷),共计9种;D项,酯类同分异构体有4种(乙酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯),羧酸类同分异构体有2种(丁酸、2-甲基丙酸),再加上其他同分异构体(含有双键和羟基、醛基和羟基),大于6种。综上所述同分异构体中最少的为戊烷。2.(2016·泉州模拟)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种B.28种C.32种D.40种【解析】选D。根据有机物的分子式C5H10O2,则若为甲酸酯(HCOOC4H9),水解生成甲酸(HCOOH)和丁醇(C4H9OH),丁醇有4种;若为乙酸酯(CH3COOC3H7),水解生成乙酸(CH3COOH)和丙醇(C3H7OH),丙醇有2种;若为丙酸酯(C2H5COOC2H5),水解生成丙酸(C2H5COOH)和乙醇(C2H5OH),酸和醇均只有1种;若为丁酸酯(C3H7COOCH3),水解生成丁酸(C3H7COOH)和甲醇(CH3OH),丁酸有2种。因此酸有5种,醇有8种,这些酸和醇重新结合形成的酯共有5×8=40种。3.(2016·沧州模拟)山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸,下列关于乙酸的说法中错误的是()A.乙酸分子中含有4个氢原子,但乙酸是一元酸B.往食醋溶液中滴入紫色石蕊溶液,溶液将变红C.往热水瓶内胆中加入适量的食醋,可去除水垢D.制取乙酸乙酯时,乙酸分子中的氢被乙基(—C2H5)取代【解析】选D。尽管乙酸分子中含有4个氢原子,但只有羧基上的氢原子能发生部分电离,因此乙酸是一元酸,故A说法正确;乙酸为弱酸,其溶液可使石蕊溶液变红,故B说法正确;乙酸的酸性比碳酸的酸性强,所以往热水瓶内胆中加入适量的食醋,可去除水垢,故C说法正确;酯化反应时酸脱羟基,醇脱氢,即乙酸分子中的羟基被乙氧基(—OC2H5)取代,故D说法错误。4.(2016·唐山模拟)甲、乙是两种重要的有机合成原料,结构简式如图。下列有关说法中,不正确的是()A.甲与乙互为同分异构体B.甲与乙都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应C.在一定条件下,甲与乙均能发生取代反应D.甲与乙都能与金属钠反应产生氢气【解析】选D。甲、乙分子式相同但结构不同,属于同分异构体,故A说法正确;甲、乙分子中都含有碳碳双键,都能和溴发生加成反应,故B说法正确;甲中含有羧基,可发生酯化反应,乙中含有酯基,可发生水解反应,酯化反应和酯的水解反应均属于取代反应,故C说法正确;甲中含有羧基,能和钠反应生成氢气,乙不能和钠反应,故D说法错误。5.(2016·湛江模拟)关于乙烯、乙醇和乙酸的下列叙述,正确的是()A.黄酒中含有乙醇,食醋中含有乙酸B.乙醇和乙酸在一定条件下可以发生加成反应生成乙酸乙酯C.乙烯、乙醇和乙酸三种分子中都含有甲基D.在一定条件下乙烯可以被氧化成乙醇,乙醇可以被氧化成乙酸【解析】选A。乙醇、乙酸分别是黄酒、食醋的主要成分,A正确;乙醇和乙酸在一定条件下可以发生酯化反应,生成乙酸乙酯和水,B错误;乙烯的结构简式为CH2＝CH2,不含甲基,C错误;在一定条件下乙烯和水可以发生加成反应,生成乙醇,而不能被氧化为乙醇,D错误。【加固训练】乳酸的结构简式为,下列有关乳酸的说法不正确的是()A.乳酸中能发生酯化反应的官能团有2种B.1mol乳酸可与2molNaOH发生中和反应C.1mol乳酸与足量金属Na反应生成1molH2D.有机物与乳酸互为同分异构体【解析】选B。乳酸中含有的官能团是羟基和羧基,都能发生酯化反应,所以A正确。1mol乳酸只含有1mol羧基,只能和1molNaOH发生中和反应,而羟基不参加反应,所以B错误。羧基和羟基都可以和Na反应产生氢气,所以C正确。与乳酸分子式相同,结构不同,所以D正确。考点二基本营养物质【核心知识通关】1.糖类、油脂、蛋白质的代表物分子及其关系:元素组成分类代表物代表物分子相应关系糖类C、H、O单糖葡萄糖______葡萄糖和果糖互为___________果糖二糖蔗糖________蔗糖和麦芽糖互为___________麦芽糖多糖淀粉(C6H10O5)n淀粉和纤维素不能互称为同分异构体纤维素C6H12O6同分异构体C12H22O11同分异构体元素组成分类代表物代表物分子相应关系油脂C、H、O油植物油_______高级脂肪酸甘油酯含有_________,能发生加成和氧化反应,不属于高分子化合物脂肪动物脂肪饱和高级脂肪酸甘油酯不属于高分子化合物蛋白质____________S、P等酶、肌肉、毛发等_______连接成的高分子属于高分子化合物不饱和碳碳双键C、H、O、N氨基酸2.糖类、油脂、蛋白质的性质:(1)水解反应。①二糖、多糖的水解反应:②油脂的水解反应:酸性条件:油脂+水___________+_____;碱性条件——皂化反应:油脂+NaOH高级脂肪酸钠+_____。③蛋白质的水解反应:蛋白质+水氨基酸。硫酸水高级脂肪酸甘油甘油酶(2)几种有机物的检验方法。①葡萄糖的检验:与银氨溶液加热→产生_____;与新制氢氧化铜悬浊液加热→产生_________;②淀粉的检验:遇单质碘(I2)变_____;③蛋白质的检验:遇浓硝酸变黄色;灼烧有_________的气味。银镜红色沉淀蓝色烧焦羽毛3.糖类、油脂、蛋白质的用途:(1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的重要来源;葡萄糖是重要的工业原料,主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等;纤维素可用于造纸,制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。(2)油脂提供人体所需要的能量,用于生产___________和甘油。高级脂肪酸(3)蛋白质是人体必需的营养物质,在工业上有很多用途,动物的毛、皮、蚕丝可制作服装。酶是一类特殊的_______,是生物体内重要的催化剂。蛋白质【特别提醒】(1)糖类中氢原子和氧原子数并不都是2∶1,也并不都是以水分子形式存在,如鼠李糖(C6H12O5);有些符合Cn(H2