【优化方案】2016届高三化学一轮复习(教师文档)第9章有机化学基础(必修2+选修5)第1讲认识有机

1第一讲认识有机化合物[考纲展示]1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。4.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。考点一有机物分类与官能团一、按碳的骨架分类1.有机物链状化合物（如CH3CH2CH3）环状化合物脂环化合物（如）芳香化合物（如）2．烃脂肪烃链状烃烷烃（如CH4）烯烃（如CH2===CH2）炔烃（如CH≡CH）脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状结构的烃（如）芳香烃苯（）苯的同系物（如）稠环芳香烃（如）二、按官能团分类21．官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。2．有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2C===CH2炔烃—C≡C—(碳碳三键)乙炔HC≡CH芳香烃苯卤代烃—X(X代表卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇—OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛—CHO(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3名师点拨(1)一种有机物中可能同时含有多种官能团，从而使一种有机物可以同时有多方面的化学性质。(2)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有：把“”错写成“C===C”，“—3CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。(2014·高考山东卷改编)苹果酸的结构简式为，下列说法不正确的是()A．苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B．1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应C．1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5molH2D．与苹果酸是同一种物质[解析]A．由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，该选项正确。B．苹果酸中只有羧基能和NaOH反应，故1mol苹果酸只能与2molNaOH发生中和反应，该选项错误。C．羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1mol苹果酸能与3molNa反应生成1.5molH2，该选项正确。D．此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项正确。[答案]B1.(教材改编)按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。4解析：要做好这类试题，需熟悉常见的官能团与有机物类别的对应关系。(1)和(2)中官能团均为—OH，(1)中—OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类。(2)中—OH与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据—OH连接基团的不同确定有机物的类别。(3)为仅含苯环的碳氢化合物，故属于芳香烃(或苯的同系物)。(4)中官能团为酯基，则该有机物属于酯。(5)中官能团为—Cl，则该物质属于卤代烃。(6)中官能团为碳碳双键，则该物质属于烯烃。(7)中官能团为—COOH，故该物质属于羧酸。(8)中官能团为—CHO，故该物质属于醛。答案：(1)醇(2)酚(3)芳香烃(或苯的同系物)(4)酯(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛题组一有机物的分类1．(教材改编)下列各有机化合物中，均有多个官能团。5(1)可以看作醇类的是________(填字母，下同)；(2)可以看作酚类的是________；(3)可以看作羧酸类的是________；(4)可以看作酯类的是________。答案：(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E2．下列有机化合物的分类不正确的是()AB苯的同系物芳香族化合物CD不饱和烃醇解析：选A。A项属于脂环烃。题组二有机物官能团的识别3．下列说法中不正确的是()A．烃中没有官能团B．官能团可以是原子，也可以是原子团C．官能团决定有机物的特殊性质D．羟基与氢氧根所含电子数不同解析：选A。A项，烯烃中含有官能团碳碳双键，炔烃中含有官能团碳碳三键，A项错误；官能团是决定有机物的特殊性质的原子或原子团，所以B、C均正确；D项，1个羟基有9个电子，1个氢氧根有10个电子，D项正确。4．绿原酸的结构简式如图所示：6该物质所含有的官能团名称为________________________。答案：(醇、酚)羟基、碳碳双键、羧基、酯基反思归纳(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物隶属关系如下图所示：(2)注意碳碳双键、碳碳三键结构简式的写法，前者为“”而不能写成“C===C”，后者为—C≡C—，而不能写成“C≡C”。考点二有机物的结构特点、同分异构体一、有机化合物中碳原子的成键特点二、有机化合物结构的表示方法结构式结构简式键线式CH3CH===CH2CH3CH2OH三、有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象(一同一不同)7(1)一同：分子式相同；(2)一不同：结构不同。2．同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。3．同分异构体的常见类型异构类型异构方式实例碳链异构碳链骨架不同CH3—CH2—CH2—CH3和位置异构官能团位置不同CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3—O—CH3四、同系物1．概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物，如CH3CH3和CH3CH2CH3，CH2===CH2和CH2===CH—CH3。2．性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。名师点拨(1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。(2)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质，如饱和羧酸和含有相同碳原子数的饱和酯互为同分异构体。(2014·高考新课标全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯[解析]A．戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。B.戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。C.戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、，属8于环烷烃的同分异构体有5种：、、、、。D.乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有14种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH、HOCH2CH2CH2CHO、[答案]A[思维建模]—同分异构体的判断方法(1)记忆法记住常见物质的异构体数目。例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2，2，3，3­四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H4等分子的一卤代物只有1种；②丁烷、丁炔、丙基的异构体(同类物质)有2种；③戊烷、丁烯、戊炔的异构体(同类物质)有3种；④丁基、C8H10(芳香烃)的异构体有4种；⑤己烷、C7H8O(含苯环)的异构体有5种；⑥戊基、C9H12(芳香烃)的异构体有8种。(2)基元法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种结构，四氯苯也有3种结构(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种结构，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种结构。9(3)等效氢法等效氢法是常用的寻找异构体数目的一种重要方法，其原则有三条：①同一碳原子上的氢等效，②同一碳原子的甲基上的氢等效，③位于对称位置的碳原子上的氢等效。2.(2013·高考大纲全国卷)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A．4种B．5种C．6种D．7种解析：选B。根据有机物的结构特征分析其可能的结构。根据燃烧产物CO2和H2O的物质的量相等可知C、H原子个数比为1∶2，分子式可设为(CH2)mOn，根据相对分子质量为58，讨论得出分子式为C3H6O，其可能的结构有丙醛CH3CH2CHO，丙酮CH3COCH3，环丙醇，环醚，共5种。题组一同分异构体的种数的判断1．分子式为C9H12，且苯环上有两个取代基的有机化合物，其苯环上的一氯代物的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．6种B．7种C．10种D．12种解析：选C。苯环上有两个取代基的化合物共有3种，其苯环上的一氯代物分别有4种、4种、2种，故总共有10种。2．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A．5种B．6种C．7种D．8种解析：选D。由题意知该化合物属于醇，可先写出C5H12的同分异构体，有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种，再用—OH分别取代上述3种烷烃分子中的1个H原子，分别可得到3种、4种、1种醇，故共8种。10⊙题组二限制条件下同分异构体的书写3．(2015·河北衡水调研)分子式为C8H16O2的有机物A，能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能转化成C。则A的结构简式可能是___________________________________________________________________________________________________。解析：A能水解生成B和C，且B能转化成C，则B、C为具有相同的碳原子数的醇和羧酸，故B的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH或，C为CH3CH2CH2COOH或，所以A的结构简式为答案：、4．分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，则满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_____________________________________________________________________________________________________________。①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。答案：5、、、反思归纳11(1)书写同分异构体时，为防止重复书写，写出结构简式后，要用系统命名法命名，排除同种物质。(2)有些高分子化合物的结构简式书写形式相同，但由于聚合度不同，它们不属于同分异构体，如淀粉和纤维素的分子式虽然都为(C6H10O5)n，但由于n的取值不同，它们不是同分异构体。考点三有机物的命名一、烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有3种，分别是CH3CH2CH2CH2CH3、、，用习惯命名法命名分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。二、烷烃的系统命名法烷烃系统命名法的基本步骤是选主链称某烷⇨编号位定支链⇨取代基写在前⇨标位置短线连⇨不同基简到繁⇨相同基合并算1．最长、最多定主链(1)选择最长碳链作为主链。例如：应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。(2)当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。例如：12含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。2．编号位要遵循“近”、“简”、“小”(1)首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号。例如：(2)同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则应从较简单的支链一端开始编号。例如：(3)同“近”同“简”考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，则两系列中各位次和最小者即为正确的编号。例如：3．写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是先简后繁，相同合