卤代烃课件(改)

第二章烃的衍生物卤代烃烃的衍生物1.定义烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。除烃基外决定有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团（或功能基）。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。类型官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃——甲烷CH4烯烃双键乙烯CH2=CH2炔烃三键乙炔HC≡CH芳香烃——苯卤代烃-X(X表示卤素原子)溴乙烷CH3CH2BrCCCC第一节卤代烃定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。【学习导航】通过本节内容的学习，你能：1．掌握卤代烃的结构特点、物理性质和化学性质。2．深刻体会“结构决定性质”这一重要的化学思想。3．结合生产、生活实际，了解某些卤代烃对环境和健康可能产生的影响，树立环保意识，关注有机物的安全使用问题。卤代烃的分类1、按卤素原子种类2、按卤素原子数目3、根据烃基氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃一卤代烃：CH3Cl、CH3CH2Cl多卤代烃：CH2Cl2、CH2－CH2BrBr饱和卤代烃：CH3CH2Br不饱和卤代烃：CH2=CHCl脂肪卤代烃芳香卤代烃：ClX一、溴乙烷分子式：结构简式：电子式：C2H5BrHCCBrHHHHCH3CH2Br或C2H5Br1、结构溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型2、物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃与乙烷比较：乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水水解反应消去反应3、化学性质◆卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。◆主要的化学性质：水解反应机理CH3CH2OHBrHCH3CH2OHHBr（1）水解反应条件NaOH溶液NaOHCH3CH2NaOHCH3CH2OHNaBrBrH2O思考1）这反应属于哪一反应类型？2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？3）Br-检验时为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响Br-检验。①C2H5Br②C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液取上层清液硝酸酸化思考4）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？5）如何判断CH3CH2Br已发生水解？√待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解NaOH溶液消去反应机理（2）消去反应CH2CH2NaOHBrH醇△CH2CH2NaBrH2O条件①NaOH的醇溶液②要加热定义有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物（“=”或者“≡”）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”实例：CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH浓H2SO4170℃CH2CH2||HBr醇、NaOH△CH2=CH2↑+HBr小分子不饱和烃CH2CH2||ClCl醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不饱和烃小分子不饱和烃小分子思考1）是否每种卤代烃都能发生消去反应？请讲出你的理由。2）能发生消去反应的卤代烃，其有机产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应有机产物有多少种?不是，要“邻碳有氢”不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。★札依采夫规则卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。既“氢少小氢”思考3）C(CH3)3-CH2Br能发生消去反应吗？不行，邻碳无氢，不能消去。小结：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。二、卤代烃的物质性质（一）卤代烃的熔沸点高低规律：1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）2.随卤素原子序数的增大而升高（二）卤代烃的溶解性规律：绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂。（三）卤代烃的密度：密度随碳原子数增加而降低。（一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）三、卤代烃的化学性质在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－X键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。◆卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃取代反应消去反应◆主要的化学性质：1、取代反应：（与溴乙烷相似）◆活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入。◆主要的化学性质1）取代反应（水解）:卤代烷烃水解成醇或：R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△R-X+H-OHR-OH+HXNaOH△说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。2、消去反应☆发生消去反应的条件：①烃中碳原子数≥2②邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）符合规律：氢少消氢③反应条件：强碱和醇溶液中加热。3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！3、卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色4、制法：（1）烷烃和芳香烃的卤代反应（2）不饱和烃的加成5、在有机合成中应用:(格氏试剂)P64小结：注意卤代烃结构与性质关系，主要掌握如何消去、如何水解溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药四、在工农业生产中的应用