解析有机物分子中原子共平面、共直线问题

1同分异构体练习1、含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有A.2种B.3种C.4种D.5种3、含有4个碳原子的饱和一元醇的所有醇类同分异构体中,能被氧化为醛的有A.1种B.2种C.3种D.4种3、C5H12O的同分异构体有_________种,其中属于醇类且能被氧化成醛的有______种,能消去H2O生成烯的醇有__________种,生成的烯有_____种.4、有机物的分子式为C3H6O2,,若不含环状结构,根据下列叙述,写出可能的结构简式:(1)既能发生银镜,又能发生酯化反应_____________(2)既能发生银镜,又能发生水解反应___________________(3)不能发生银镜反应,但能发生酯化反应___________________(4)既不能发生银镜反应,也不能发生酯化反应__________________5、已知甲苯的一氯代物的同分异构体有4种,则甲基环已烷的一氯代物的同分异构体有()A.4种B.5种C.6种D.7种6、有机物的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3∶1的有机物的结构简式是7、苯氧乙酸有多种含有—COO—结构的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式是8、写出符合下列要求的邻甲基苯甲酸的同分异构体①含有苯环；②含有—COO—结构；③能使新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀9、有机物存在多种同分异构体，写出两种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。10、化合物CHOCH3O有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。11、写出有机物的同分异构体中，符合下列要求的有机物的结构简式：①属于酯类化合物；②遇三氯化铁溶液显紫色；③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀；④苯环上的一卤代物只有一种，并且注明核磁共振氢谱显示该分子中含有几种氢原子。12、写出乙酸苯甲酯含有酯基和一取代苯结构的五个同分异构体：13、羧酸A(分子式为C5H10O2)可以由醇B氧化得到.A和B可以生成酯C(分子量172).符合这些条件的酯只有4种.请2写出这4种酯的结构简式.14、化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。15、分子式为C7H6O且含有苯环的同分异构体有______种.分子式为C7H6O2且含有苯环的同分异构体有______种，其中：①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是________（写结构简式）②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________（写结构简式）16、扁桃酸（）有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有_________种有机物共线、共面类问题分析有机化学中，判断某有机物中碳原子共线或共面问题，是一类常考的问题，处理这样的问题除了必须具备一定的化学知识外，还应注意化学与数学的结合，运用所学立体几何知识，凭借简单分子作母体模型解决相关问题.以母体模型为基准，注意基团之间的连接方式，即价键的联结方式从而做出准确判断。我们需要掌握烃类中甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型，以其为母体模型并将其从结构上衍变至复杂有机物中，便能准确判断原子是否共线共面。以下分析这四种分子空间构型，及其衍变过程。一、甲烷的空间构型----正四面体型结构式、分子构型如图一:其键角109度28分，很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面，在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。以甲烷母体模型衍变为-------一氯甲烷、乙烷当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来氢原子位置。若将其中一个氢原子换成一个氯原子，由于C-H键键长短于C-Cl键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二（1），同样这五个原子不能共面。同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基，则变为乙烷如图二（2）所示：C-C单键可以自由转动以，同样这些原子不能共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。单键的转动思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。二、乙烯的空间构型----平面型CHOCH3O3结构式、分子构型如图三:平面型结构，键角为120度，C=C所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是：C=C不能转动，而C-H键可以转动。以乙烯母体模型衍变为-------丙烯、2-丁烯若将其中的氢原子换成氯原子，其与所有碳氢原子共面。若将一个氢原子换成甲基，即为丙烯则如图四（1）：将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四（2）显然，实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面,可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。三、乙炔的空间构型----直线型结构式、空间构型如图五:.乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线，C≡C不能转动，而C-H键可以转动。以乙炔母体模型衍变为-------乙烯基乙炔.乙炔的直线形结构，若将其中的一个氢换为乙烯基，在若将其中的另外一个氢换为甲基，如图六实线框内所有原子共面，由于C-C单键转动，虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面.与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线。四、苯的空间构型----平面六边型结构简式如图七：键角：120度苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。以苯母体模型衍变为-------甲基苯同样甲基取代苯环上的氢原子，即得甲苯，其构型如图八：4显然甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面。总而言之，有机物中出现C-R单键，则同一个碳原子上的四单键夹角接近为109度28分，而直接相连的原子不能共平面。C=C则要求保持其键角为120度，与C=C双键直接相连的四个原子，与C=C双键自身的这两个原子都共平面。C≡C其键角为180度，与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线。六．甲醛(CHHO)分子是平面结构，4个原子共平面七、结构不同的基团连接后原子共面分析1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个。3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共面原子至少6个，最多7个。4．直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子，记住一句歌词“对面的女孩看过来”。例1请分析苯乙炔(CCH)分子中最多有多少个原子共平面?例2：有机物CCH2CHOH分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?分析：由苯分子的空问构型可知，苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。由乙烯的分子结构可知，CH2CH中的原子在同一平面。由乙醛分子结构可知，CHO中的原子在同一平面。由碳碳单键可以旋转，可知CCH2CHOH分子中所有的原子可以共面。5例3：结构式为CH3CH3的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？分析：由苯分子的空间结构可知，苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转的轴线（两苯环之间的碳碳键可以旋转）上，也应该共面另外．与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子，处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上，也应该共平面。所以，CH3CH3分子中至少有9个碳原子共平面。例4：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现．某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个？OHOHHOC5H11CCH2H3C分析：由苯的分子结构可知，OH中的碳原子共面，OHHO中碳原子共平面。由乙烯的分子结构可知，CCH2H3C中的碳原子共平面。C5H11中的5个碳原子通过碳碳单键的旋转也可以共平面。综合以上分析．结合碳碳单键可以旋转．可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平面。例5此分子中①C②C③C④H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。再如：其结构简式可写成最少6个碳原子（因双键与双键之间的碳碳单键可以转动），最多10个碳原子共面。6再如：中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧（①C②C③C构成三角形）。巩固练习1、大气污染物氟里昂—12的化学式是CF2Cl2，下面关于氟里昂—12的说法正确的是（）A没有固定的熔沸点B分子中的碳原子是饱和的C属于正四面体的空间结构D只有一种结构3、关于乙炔分子结构的描述错误的是（）A、叁键键长小于乙烷中C—C单键长B、分子中所有原子都在同一平面上C、叁键键能是乙烷中C—C单键键能的3倍D、分子中碳氢键之间的键角约为18004、1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症。“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是，关于这种物质的叙述中不正确的是()A．该物质是一种芳香族化合物B．该物质是一种卤代烃C．该物质是一种强烈致癌物D．该物质分子中所有原子可能处在同一平面上6、下列各组物质中，属于同分异构体的是（）A．O2和O3B．CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3C．CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3D．CH3CH2OH和CH3OCH37、盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是（）A．盆烯是苯的一种同分异构体B．盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上C．盆烯是乙烯的一种同系物D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应8、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（）A．分子式为C25H20B．分子中所有原子有可能处于同一平面C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D．分子中所有原子一定处于同一平面11、（1）在烷烃分子中的基团：中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。分子中，n1＝6、n2＝1、n3＝2、n4＝1。试根据不同烷烃的组成结构，分析出烷烃（除甲烷外）各原子数的关系。①烷烃分子中氢原子数n0与n1、n2、n3、n4之间的关系是n0＝_______。②四种碳原子数之间的关系为n1＝__________。③若分子中n2＝n3＝n4＝1，则该分子的结构简式可能为（任写一种）________。