【高中化学】一轮复习学案：10.1-甲烷-乙烯-苯-煤、石油、天然气的综合利用(必修2)

第一节甲烷乙烯苯煤、石油、天然气的综合利用【高考新动向】考点梳理（三年12考高考指数:★★★★）1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及发生反应的类型。2.了解有机化合物中碳的成键特征及同分异构现象。3.了解煤、石油、天然气综合利用的意义。【考纲全景透析】一、甲烷的结构与性质1．分子组成与结构（1）甲烷俗名沼气（存在于池沼中）、坑气（瓦斯，煤矿的坑道中）、天然气（地壳中）。（2）分子式：CH4；电子式：结构式：。（3）甲烷空间结构的描述：甲烷是正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，顶点都是氢原子。2．甲烷的物理性质甲烷是无色无味气体，比空气密度小，难于水，但溶于CCl4。3．甲烷的化学性质（1）稳定性：一般情况下，性质很稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂等不反应。（2）可燃性：CH4+2O2点燃CO2+2H2O（淡蓝色火焰）（3）取代反应：CH4+Cl2光CH3Cl+HCl(CH3Cl一氯甲烷，不溶于水的气体)、CH3Cl+Cl2光CH2Cl2+HCl(CH2Cl2二氯甲烷，不溶于水)、CH2Cl2+Cl2光CHCl3+HCl(CHCl3三氯甲烷，俗名氯仿，不溶于水，有机溶剂)、CHCl3+Cl2光CCl4+HCl(CCl4四氯甲烷，又叫四氯化碳，不溶于水，有机溶剂)二、烷烃的组成、结构与性质1.烷烃：碳原子间以单键结合成链状，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃(也叫饱和烃)2.烷烃的通式：CnH2n+2(n≥1)3.烷烃物理通性：（1）状态：C1-C4的烷烃常温为气态，C5-C11液态，C数11为固态（2）熔沸点、密度：C原子数越多，熔沸点越高，密度越大。C原子数相同时，支键越多，熔沸点越低。（3）水溶性：不溶于水，易溶于有机溶剂。液态烷烃密度比水小。4.烷烃的燃烧通式：烷烃化学性质（与甲烷相似）烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色①取代反应：可与氯气发生取代反应，生成氯代物。②氧化反应：燃烧通式5.同系物和同分异构体（1）同系物①定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物；同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。②判断依据：a.分子组成符合同一通式，但彼此有若干个系差（CH2）；b.主碳链（或碳环）结构相似（与环的大小无关）；c.所含官能团的种类和个数相同；d.有机物所属类别相同；（2）同分异构体定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。如正丁烷和异丁烷。具有同分现象的化合物互称为同分异构体。三、乙烯1.乙烯的结构：分子式C2H4电子式结构式结构简式，分子构型：平面型。2.物理性质无色、稍有气味、难溶于水、ρ＝1.25g/L略小于空气。3.化学性质（1）氧化反应①燃烧CH2==CH2+3O2点燃2CO2+2H2O②使酸性KMnO4溶液褪色乙烯与溴反应时，乙烯分子的双键中有一个键被打开，两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上，生成了无色的物质：1，2—二溴乙烷。（2）加成反应加成反应：有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。除了溴之外还可以与水、氢气、卤化氢、Cl2等在一定条件下发生加成反应，如工业制酒精的原理就是利用乙烯与H2O的加成反应而生成乙醇。CH2==CH2＋H2———→催化剂CH3—CH3CH2==CH2＋Cl2―→CH2Cl—CH2ClCH2==CH2＋HCl———→催化剂CH3—CH2ClCH2==CH2＋H2O————→催化剂加热、加压CH3—CH2—OH（3）加聚反应合成聚乙烯塑料的化学方程式为：4．用途(1)乙烯的产量是用来衡量一个国家石油化工水平的标志．(2)重要化工原料．(3)可作催熟剂．四、苯1.苯的物理性质和用途无色易挥发（密封保存），特殊气味，液态有毒，熔沸点低，密度比水小，不溶于水,易溶于有机溶剂。苯的用途：化工原料、有机溶剂、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂2.苯的组成与结构分子式：C6H6结构简式或凯库勒式苯分子为平面正六边形，所有原子处于同一平面。键角：120°成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。3.苯的化学性质（1）氧化反应现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。（2）取代反应苯与溴的反应苯的硝化反应苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应（3）加成反应苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷五、煤、石油、天然气的综合利用1．煤的综合利用煤是由__________和少量__________组成的__________，主要含有____元素，还含有少量____、____、____、______等元素。(1)煤的干馏①原理：把煤______________使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的______________变化过程。②煤的干馏产物a．__________，b.__________，c.________，d.________。(2)煤的气化将煤中的____________转化为__________的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为________________________。(3)煤的液化①__________液化煤＋氢气――→催化剂高温液体燃料②________液化煤＋水――→高温水煤气――→催化剂高温甲醇等2．天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是________，它是一种________的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：______________________________________________________________________。3．石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种____________组成的混合物。所含元素以____、____为主，还有少量N、S、P、O等。(2)石油的分馏、裂化、裂解的比较石油炼制的方法分馏催化裂化裂解常压减压原理用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物在催化剂存在的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃在高温下，把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃主要原料原油重油重油含直链烷烃的石油分馏产品(含石油气)主要产品溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油润滑油凡士林、、石蜡、沥青、煤焦油抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯、1,3­丁二烯等(3)直馏汽油和裂化汽油的区别获得方法主要化学成分鉴别方法直馏汽油原油直接分馏，物理变化一般是C5～C11的烷烃及少量的芳香烃等，性质稳定能使溴的四氯化碳溶液褪色的是裂化汽油裂化汽油重油裂化，化学变化含有C5～C11的烷烃和烯烃，性质活泼4.各种工业制气的主要成分名称来源主要成分用途高炉煤气炼铁高炉CO2、CO等燃料水煤气水煤气炉CO、H2等燃料、化工原料炼厂气石油炼制厂低级烷烃燃料、化工原料裂解气裂解炉“三烯二烷”石油化工原料焦炉气炼焦炉H2、CH4、C2H4等燃料、化工原料天然气天然气田、油田甲烷燃料、化工原料5.三大合成材料(1)三大合成材料是指____________________。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：_____________________________________________________，单体为______________，链节为______________，聚合度为________。【答案】1．有机物无机物复杂混合物碳氢氧氮硫(1)①隔绝空气加强热物理、化学②a.焦炉气b．煤焦油c．焦炭d．水溶液(2)有机物可燃性气体C＋H2O(g)=====高温CO＋H2(3)①直接②间接2．(1)甲烷清洁(2)CH4＋H2O――→高温催化剂CO＋3H23．(1)碳氢化合物碳氢5．(1)塑料、合成橡胶和合成纤维【热点难点全析】※考点一几种烃的结构、性质及反应类型的比较1.几类烃的比较甲烷乙烯苯结构简式CH4CH2＝CH2结构特点原子间全部以单键连接，饱和烃含碳碳双键，不饱和烃碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键空间构型正四面体平面结构平面正六边形物理性质无色气体，难溶于水无色液体，比水轻化学性质燃烧易燃、完全燃烧生成CO2和水溴不反应加成反应不反应（在铁作用下发生取代反应）高锰酸钾不反应氧化反应不反应主要反应类型取代加成、聚合加成、取代2.取代反应、加成反应、加聚反应比较本考点多以选择题形式出现，有时也在填空题某一空出现。注意区分加成反应和取代反应：加成反应是不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。其特点是断一（断一个键）、加二（加二个原子或原子团）都进来。取代反应是某些原于或原子团被其他原子或原予团所代替的反应。其特点下一上一、有进有出。取代反应加成反应加聚反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应反应特点可发生分步取代反应由小分子生成小分子由小分子生成高分子(相对分子质量很大)【典例1】1体积某气态烃只能与1体积氯气发生加成反应，生成氯代烷，1mol该物质可与6molCl2发生完全的取代反应，该烃的结构简式为()A.CH2＝CH2B.CH3CH＝CH2C.CH3CH3D.CH2＝CHCH＝CH2【解析】选B。1体积某气态烃只能与1体积氯气发生加成反应，生成氯代烷，说明该烃分子中含有一个碳碳双键；1mol该氯代烷可与6molCl2发生完全的取代反应，说明该氯代烷分子中含有6个氢原子，选项B符合。※考点二同系物的判断和同分异构体的书写1.同分异构体的判断——一同一不同(1)一同分子式相同，相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。(2)一不同结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。2.同分异构体的书写方法①“减碳移位”法一般采用“减碳法”，可概括为“两注意，四句话”．a．“两注意”：选择最长的碳链为主链；找出中心对称线．b．“四句话”：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻间．②等效氢法a．有机物中位置等同的氢原子叫等效(性)氢原子，烃的分子中等效氢原子的种类有多少，则其一元取代物种类就有多少．b．“等效氢原子”种类的判断通常有如下三个原则：同一碳原子所连的氢原子是等效的；同一碳原子所连的甲基上的氢原子是等效的；同一分子中处于轴对称或镜面对称(相当于平面镜成像时，物与像的关系)，对称位置上的氢原子是等效的．3.同分异构体数目的确定方法①基元法：如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。②替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。③等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原子等效；位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。有几种等效氢，一卤代物就有几种。【典例2】已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似，如图：则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为()A.2B.3C.4D.6【解析】选C。可按先定后动法进行有序思维而确定：硼氮苯是平面六边形，分子中有2类氢原子，如图首先让氯取代硼原子上的一个氢原子(图中①)，让另一个氯原子改变位置，就有邻、间、对三种(见图中1、2、3位置)，如果两个氯原子都取代氮原子上的氢原子，又产生一种(图中4位置)，因此共4种。【高考零距离】【2012