考试点专业课：吉林大学《858有机化学》考点冲刺串讲讲义

专业课冲刺串讲第1讲复习导学吉林大学《858有机化学》本讲主要内容（一）吉林大学《858有机化学》冲刺串讲及模拟四套卷精讲辅导体系介绍（1）适用范围及针对对象（2）课程简介（本课程分为冲刺串讲及模拟四套卷精讲2部分)（二）参考资料（1）参考书目（2）指定大纲（3）历年真题（4）复习笔记专业课冲刺串讲（三）考试分析（四）课程特点（五）冲刺阶段如何复习（六）如何安排复习时间（七）备战复试（八）本讲小结专业课冲刺串讲（一）吉林大学《858有机化学》课程辅导体系（1）适用范围及针对对象：070301无机化学、070302分析化学、070303有机化学、070305高分子化学与物理、081704应用化学（2）课程简介①冲刺串讲重点内容归纳串讲，归纳总结考研最可能考到的必考点进行讲解分析，加深对重要考试内容的理解和掌握，让考生再次明确复习范围和重点，缩小复习范围。专业课冲刺串讲②模拟四套卷精讲按照考研题型和分值编写四套仿真模拟试卷，通过精讲四套模拟试卷来帮助考生掌握解题思路和答题技巧；达到举一反三、触类旁通的作用。讲解考前最后阶段专业课的复习备考策略，告诉考生专业课获取高分的最佳方法。专业课冲刺串讲（二）参考资料（1）参考书目吉林大学考研《有机化学》指定教材：《有机化学学习笔记》刘在群编著，科学出版社，2008年，2版。专业课冲刺串讲（1）参考书目吉林大学考研《有机化学》其他指定教材：《基础有机化学》邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，裴坚编著，高等教育出版社，2005年，3版。专业课冲刺串讲（1）参考书目吉林大学考研《有机化学》其他指定教材：《有机化学实验》兰州大学、复旦大学化学系有机化学教研室编，王清廉、沈凤嘉修订，高等教育出版社，1994年，2版。专业课冲刺串讲（2）指定大纲（没有指定大纲）（3）历年真题（4）复习笔记专业课冲刺串讲（三）考试分析（1）卷面分析题型题量权重重要度反应题2020%机理题320%合成题320%综合题120%实验题220%专业课冲刺串讲我校考试以考察基础知识与基本概念的应用为主，要熟练掌握基础知识以及基本概念，基本原理。综合应用是考试的重点，能把基础知识点进行综合考察是我们学校考试的重点。难题出现频率较低，考生需重点掌握一些反应机理和合成题。根据近些年情况看，题型固定，分为反应题、机理题、合成题、综合题及实验题五种题型，满分150分。专业课冲刺串讲（2）教材基本内容与权重分析章节内容题量权重难易度1,2,3烷烃1-22易4,5烯，炔2-38中6,7,12卤醇醚醛酮8-1025中8,9,10胺，芳香烃3-55易11,16,17,18杂环化合物1-22易13,14羧酸3-58中15负碳离子8-1030难专业课冲刺串讲第一章烷烃烷烃的命名、构象、物理性质、化学性质（自由基取代反应）以及卤代反应的机理及影响反应活性的因素。命名不单独出题，而卤代反应的机理可以作为机理题考察。第二章立体化学手性分子，手性碳，外消旋化和差向异构化，烷烃卤代反应中的立体化学，外消旋体的拆分。专业课冲刺串讲第三章脂环烃脂环烃（桥环烃和縲环烃）的命名和立体化学，本章不单独出题，往往在综合题或者合成题中有涉及，权重较轻。会根据命名写出分子式就好。第四章烯烃和二烯烃烯烃的亲电加成反应，正碳离子机理，自由基加成反应，氧化还原反应，二烯烃的亲电加成反应，二烯烃的Diels-Alder反应。专业课冲刺串讲第五章炔烃本章主要介绍了炔烃的亲电加成反应，亲核加成反应，端炔负碳离子作为亲核试剂的反应，氧化还原反应。第六章卤代烃本章主要介绍了亲核取代反应，消除反应，金属有机化合物的合成及反应，卤代芳烃的亲核取代反应。金属有机化合物反应有一个实验就是格式试剂的实验，还有就是要注意卤代烃的反应机理。专业课冲刺串讲第七章醇和醚本章主要介绍了醇的取代反应，醇的消除反应，醇的氧化反应，醚的合成，醚的分解，环氧化合物的分解。第八章脂肪胺本章主要介绍了胺的合成，季铵碱的热消除，氮氧化物的热消除，重氮甲烷与叠氮化合物，-氨基醇的pinacol重排。专业课冲刺串讲第九章芳香烃本章主要介绍了芳香性的概念，亲电取代反应，基团定位效应。第十章酚与芳香胺本章主要介绍酚的合成，酚的亲电取代反应，酚的重排反应，芳香胺的亲电取代反应，联苯胺的重排。专业课冲刺串讲第十一章杂环化合物五元杂环化合物a—位有两个取代基合成，以及喹啉以及取代喹啉的合成。第十二章醛与酮本章主要介绍了羰基的结构，亲核加成反应，氧化-还原反应，,-不饱和醛(酮)的亲核加成反应。专业课冲刺串讲第十三章羧酸本章主要介绍了羧酸的酸性，亲核加成-消除反应，脱羧反应，-位卤代反应。第十四章羧酸衍生物本章主要介绍了亲核加成-消除反应，还原反应，酰胺和酯的特殊反应，烯酮的反应。专业课冲刺串讲第十五章负碳离子反应本章主要介绍了-碳的卤代及烷(酰)基化反应，醛(酮)及酯的缩合反应，生成碳碳双键的反应，成环的反应，其他类型的负碳离子反应。第十六章氨基酸氨基酸的合成方法Gabriel法——亲核取代法和邻-苯二甲酰亚胺丙二酸二乙酯法。专业课冲刺串讲第十七章糖升级反应——Kiliani氰化增碳法第十八章周欢反应酚的重排反应专业课冲刺串讲（四）本课程特点（1）冲刺串讲是内容精炼，侧重于考试高频考点和考点熟练掌握，总结规律。（2）模拟试题构成与特点（按照真题出题模式，对题加以分析考点、分析解题思路和模拟解题为主，讲解技巧，方法。）专业课冲刺串讲（五）冲刺阶段如何复习讲解考前最后阶段专业课的复习备考策略，告诉考生专业课获取高分的最佳办法。（1）这个时期我建议大家把注意力放到历年真题中，不难发现重复性很强，虽然题量和题型会有一些变化，但是每年考试的命题重点基本上不会有太大的变化。（2）搜集专业课历年考试资料和最新信息，专业课的资料主要包括专业辅导书、课程笔记、辅导笔记以及最重要的历年试题。（3）学习过程中多思考问题，记住不等于会用，要想把知识变成自己的，就需要多思考，多分析，多理解。融会贯通，举一反三。复习时要吃透课本，从整体上把握学科的知识框架和知识结构。专业课冲刺串讲（六）如何安排复习时间A.十一月份在校学生一般从大三下学期开始准备考研复习，如果是外专业（材料专业和环境专业）考有机化学的研究生可以在平时的学习生活中多积累一些有机化学专业知识，毕竟你没有接受有机化学专业知识的学习。如果是本专业的学生这段时间你可以把大部分时间放在英语与专业课的复习上。吉林大学考察两科专业课，不考察数学。专业课冲刺串讲B.十二月上半月对于专业课要结合各学校招生简章，认真看书，整理笔记，尤其是历年真题，一定要认真分析课本的知识点及结构框架C.十二月上半月再做一遍真题复习真题中重要的知识点。D.十二月份后框架性的记忆整本书的内容，整理出正本书的逻辑发展思路，根据框架回忆每个单元的基本内容。专业课冲刺串讲（七）备战复试（1）面试衣冠整洁，注意仪表，对于不会的问题可以加入自己的理解，对于完全不了解的题要对考官表明，不要不懂装懂。离开时要有礼貌，不管面试如何都要谢谢考官。（2）笔试及时购买复试教材，找到导师向导师寻求帮助，对往年考题的范围和往年的题型有大体的掌握然后再进行全面的复习。专业课冲刺串讲八）本讲小结本讲介绍了吉林大学858有机化学专业课考试冲刺阶段复习特点及技巧，并给出了复习思路和复习计划。希望考生在复习的过程中务必认真仔细，各个知识点击破，一直坚持到考试；另外，每个人的专业只是基础不同，给出的复习计划仅供参考，希望大家依照自己实际情况可做出相应调整。专业课冲刺串讲及模拟四套卷精讲课程第2讲考点冲刺串讲（一）冲刺串讲一、重点考点（1）烷烃的立体化学（2）烷烃的NBS溴代反应（3）烯烃的亲电加成（4）亲核加成以（5）双烯合成反应（6）炔烃的负碳反应。冲刺串讲二、复习思路及目的（1）掌握NBS溴代试剂反应（2）根据双烯合成反应合成最基本的有机化合物（3）熟练掌握端炔负碳离子反应以及炔烃的还原冲刺串讲三、重点考点归纳串讲【考点一】NBS溴代试剂烯丙基位(RCH2CH=CH2)和苄基位(phCH2R)专用溴代试剂：NBrOON-溴代丁二酰亚胺(NBS)冲刺串讲CH3CH2CH=CH2CH3CHCH=CH2NBSROORCH2CH3NBSCHCH3ROORBrBrCH2CH2=CHCH2(30)(20)(10)CH3CH=CH2R3CR2CHRCH2冲刺串讲NSHNH2ONHHHOCH3OOH1234R1234R1234R【考点二】重排反应——正碳离子最具特色的反应CH3-C-CH=CH2H-BrCH3H-Br-CH3-C-CHCH3CH3HCH3-C-CH2CH3CH3Br-CH3-C-CH2CH3CH3Br正碳离子重排的动力是要生成更稳定的正碳离子，因为正碳离子的稳定性顺序为：CH2=CHCH2phCH2302010冲刺串讲冲刺串讲【经典例题】写出下列反应的机理。【解题思路】分析题干可知：本题考察烯烃的亲电加成正碳离子反应。H+冲刺串讲【答案要点】H+机理：H+HH-H+T.M.(targetmolecule)冲刺串讲【经典例题】写出下列反应机理【解题思路】本题考查正碳离子的重排。CH3CHCH3HCCHHCH2HBrCH3CBrCH3CH2CH3H2CCH3-C-CH-CH=CH2H-BrCH3H-Br-HCH3-C-CH-CHCH3CH3HHCH3-C-CH-CH2CH3CH3HCH3-C-CH2CH2CH3CH3Br-CH3-C-CH2CH2CH3CH3Br冲刺串讲冲刺串讲【考点三】加成HBr时的过氧化物效应——自由基加成机理(反马式规则产物)CH3CH=CH2HBrHBrROORCH3CHCH3BrCH3CH2CH2Br亲电加成自由基加成机理链引发ROOR2RORO+HBrROH+Br链传递CH3CH=CH2+BrCH3CHCH2BrCH3CHCH2Br+HBrCH3CH2CH2Br+BrCH3CH=CH2+BrCH3CHCH2Br(稳定性:20自由基10自由基)冲刺串讲【考点四】烯烃与卤素，水，卡宾的反应与卤素反应A.在非极性溶剂中的加成(CCl4；CS2)B.在极性溶剂中的加成(H2O；ROH)与水加成A.与乙酸汞(Hg(OOCCH3)2)加成再还原B.与乙硼烷(B2H6)加成后再氧化与卡宾反应与单线态卡宾的加成——立体专一的反应冲刺串讲【经典例题】【解题思路】本题考查的是烯烃与卤素，水，卡宾的反应。冲刺串讲【答案要点】冲刺串讲【经典例题】【解题思路】本题考查的是烯烃与卤素，水，卡宾的反应。冲刺串讲【答案要点】Br2HBrOCH3CH3CH3OH(DL)Br2HBrOHCH3HBrHOCH3H2O冲刺串讲【经典例题】【解题思路】本题考查的是烯烃与卤素，水，卡宾的反应。CH3D1.B2H62.H2O2/OH-CH3D1.Hg(OAc)22.NaBH4/H2O冲刺串讲【答案要点】CH3D1.B2H62.H2O2/OH-CH3D1.Hg(OAc)22.NaBH4/H2ODHCH3(DL)OHDHOHCH3(DL)冲刺串讲【考点五】烯烃的氧化反应1．酸性KMnO42．与O3反应后还原条件下水解3．冷稀KMnO4(或OsO4)——生成顺式连二醇4．过酸(RCOOOH)氧化——生成环氧化合物(水解后生成反式连二醇)5.环氧化合物的开环反应冲刺串讲A.环氧化合物酸性条件下的水解——形成正碳离子B.环氧化合物碱性条件下的水解——进攻空阻小的位置CH3CHCH2OH+CH3CHCH2OHCH3CHCH2OHH2O-H+CH3CHCH2OHHOCH3CHCH2OOH-CH3CHCH2OHH2O-OH-CH3CHCH2OHHOO冲刺串讲【经典例题】【解题思路】本题考查的是烯烃的氧化反应。冲刺串讲【答案要点】OHOH1.RCOOOH2.H3+OOHOH冷稀KMnO4OHOHHOOH【考点六】二烯烃的Diels-Alder反应C.Diels-Alder反应的特点a.双烯体上有推电子基团，亲双烯体上有吸电子基团，有利于反应；b.对于单键来说