化学选修五-卤代烃ppt课件

选修5《有机化学基础》第二章烃和卤代烃有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯七氟丙烷灭火器聚氯乙烯（PVC）雨衣一、卤代烃1.定义:2.通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。饱和一卤代烃CnH2n+1XR-X你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢？卤代烃官能团：—X（包括ＦClBrＩ）3.卤代烃分类有以下几种分类方法：(交叉分类法）（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同R-CH2-X一卤代烃R-CHX2二卤代烃R-CX3多卤代烃CH3CH2XCH2=CHCH2XXCH2XR-CX3（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。CH3CH2-X饱和卤代烃CH2CH-X不饱和卤代烃X卤代芳烃如溴苯如氯乙烯如溴乙烷（1）含连接-X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。（2）从离-X原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。4、卤代烷烃的命名主链含卤原子，以相应烃为母体，将卤原子作为取代基。系统命名法不饱和卤代烃：不饱和键最小编号3-甲基-2-氯戊烷（最低(近)系列）2-甲基-4-氯戊烷（优先顺序）5,6-二氯-2-己烯（1）一卤代烃同分异构体的书写方法①等效氢问题（对称轴）如：正丁烷分子中的对称：CH3CH2CH2CH3，其中1与4，2与3号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（CH3）2CHCH3，其中1号位的氢是等效的。②C4H9Cl分子中存在着“碳链异构和官能团位置异构两种异构类型。先写最长碳链，降碳为取代基，Cl原子位置转换：5、卤代烃的同分异构体6.卤代烃的物理性质·卤代烃不溶于水，但溶于弱极性或非极性的乙醚、苯、烃等有机溶剂。某些卤代烃可用作有机溶剂。多卤代烷及多卤代烯对油污有很强的溶解能力，可用作干洗剂。纯净卤代烃均无色。一卤代烷有不愉快的气味，其蒸汽有毒。·卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。碳原子数相同的卤代烷，沸点则是：RIRBrRClRF。在异构体中，支链越多，沸点越低。由于碳卤键有一定的极性，故卤代烃的沸点比相应的烃高。·少数是气体（一氯甲烷），大多为液体或固体。·卤代烃的密度随碳原子数增加而降低。（一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）最重的多卤代烷是CCI4。7、卤代烃的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药聚氯乙烯PVC化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60℃，在低温下会变硬。分为：软质塑料和硬质塑料【资料】如何区分聚乙烯和聚氯乙烯？聚乙烯聚氯乙烯燃烧法遇火易燃，火焰呈黄色，燃烧时有石蜡状油滴落，无味或稍有蜡烛燃烧时的气味。不易燃烧，离火即熄灭，同时刺激性气味的气体生成，且有毒。浸水法放入水中上漂放入水中沉在水底塑料王聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的“王水”也难以腐蚀它，用它做的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被美誉为“塑料王”。FFFFCC[CF2—CF2]n聚四氟乙烯四氟乙烯人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使它具有“生物相容性”，可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品，如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。发展前景卤代烃应用背景资料特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。它带来的便利，最常见的应用就是不粘锅，其他如衣物、家居、医疗甚至宇航产品中也有广泛应用。杜邦“特富龙”卷入致癌风波源于去年7月。当时，美国环境保护署在公开通报中指出，“特富龙”制造过程中的主要成分PFOA可能对人体健康有害，即可能导致人类罹患癌症或影响生育功能聚四氟乙烯不粘锅聚四氟乙烯，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。但聚四氟乙烯加热至415℃后开始缓慢分解，分解生成的气体有毒，所以在使用不粘锅时不能干烧，温度必须保持在250℃以下才是安全的。卤代烃应用DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡献。但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重的环境污染，许多国家已禁止使用。乙烯-四氟乙烯共聚物膜--ETFE膜ETFE膜卤代烃应用卤代烃的危害氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。全面了解和正确使用卤代烃氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。危害：CF2Cl2CF2Cl·+Cl·紫外光Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·环保制冷剂R600a----异丁烷性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2等）氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子典型物质同类溴乙烷研究有机物的一般思路中文名称溴乙烷英文名称bromoethane；ethylbromide别名乙基溴分子式C2H5Br；CH3CH2Br外观与性状无色易挥发液体分子量108.98蒸汽压53.32kPa/21℃熔点-119℃沸点：38.4℃溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂密度相对密度(水=1)1.45；相对密度(空气=1)3.67稳定性危险标记14(有毒品)主要用途用于有机合成，合成医药、致冷剂等，也作溶剂溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）物理性质1.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味，沸点38.4℃。密度比水大,难溶于水,可溶于多种有机溶剂。乙烷为无色气体，沸点-88.6℃，不溶于水与乙烷比较：二、溴乙烷CH3CH2Br或C2H5Br分子式结构式结构简式C2H5BrCCHHHBrHH球棍模型比例模型电子式HCCBrHHHH1、溴乙烷的结构C—C键为非极性键；C—H键、C—Br键为极性键；C-Br键的极性比C-H键的极性强，易断开，可发生取代反应。整个分子为极性分子。•键的极性和分子的极性：思考与讨论1：分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团（－Br）对乙基的影响，推断可能的断键情况。通过分析溴乙烷结构，推测可能发生哪种类型的化学反应？HH||H—C—C—Br||HH结构分析C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂；由于官能团（－Br）的作用，乙基可能被活化。化学性质推断水解反应消去反应◆卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃原因：卤素原子的引入——官能团决定有机物的化学性质。◆主要的化学性质：3、溴乙烷的化学性质CH3CH2OH①、水解反应（取代反应）BrHCH3CH2OHHBr条件NaOH水溶液，加热NaOHCH3CH2NaOHCH3CH2OHNaBrBrH2O思考1）这反应属于哪一反应类型？2）该反应较缓慢，若既要加快反应速率又要提高乙醇产量，可采取什么措施？取代反应采取加热和NaOH的方法，原因是水解吸热，NaOH与HBr反应，减小HBr的浓度，使水解正向移动。思考（3）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。溴乙烷水解装置及Br-的检验C2H5Br+NaOH水C2H5OH+NaBr思考：溴乙烷水解需要加热,是直接加热还是水浴加热更好？提示：溴乙烷沸点：38.4ºC溴乙烷沸点：38.4ºC（1）装置方案I方案II无明显现象褐色沉淀浅黄色沉淀HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。（2）Br-的检验CH2CH2NaOHBrH醇△CH2CH2NaBrH2O条件NaOH的醇溶液，加热定义有机化合物在一定条件下，从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(HX，H2O等)，而生成不饱和化合物(含双键或三键)的反应。CH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△+NaOHCH3CH2Br②、消去反应上述反应的实质是：从溴乙烷分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。CH2=CH2↑+HBrCH2-CH2HBr醇、KOH△溴乙烷消去反应装置及消去反应产物的检验AgNO3+KBr=AgBr↓+KNO3KOH+HBr=KBr+H2O2、除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？1、如何检验生成的气体是乙烯？因为乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯气体的检验。先通水除去反应时挥发出的乙醇水△CH3CHCH3Br+NaOH水△+NaOHCH2CH2BrBrCH3CHCH3OH+NaBr+2NaBrCH2CH2OHOH2写出下列卤代烃的水解方程式下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br结论：所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应Cl取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热或常温NaOH醇溶液、加热C－BrC－Br，邻碳C－HCH3CH2OHNaBrCH2＝CH2NaBrH2O溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应小结：CH2=CH2CH3CH2-BrCH3CH2--OH⑤①②③④与HBr加成消去取代(水解)与水加成消去(实验室制乙烯)烃、卤代烃、醇之间的衍变关系卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色淡黄色黄色中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕黑色沉淀，影响X-检验。R-X中卤原子的检验思考：为何不直接加AgNO3？为何要加硝酸，中和过量的NaOH？1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷+氢氧化钠溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸银溶液③因为Ag++OH—=AgOH（白色）↓2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：⑵与氢氧化钠的醇溶液共热【实验3】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。现象：取反应后的液体加入稀硝酸酸化后，加硝酸银溶液，观察有浅黄色沉淀生成现象。有气泡产生；油层逐渐减少至消失酸性高锰酸钾溶液褪色C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；共热CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrKMnO4褪色CH2=CH2将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。实验的注意事项NaOH+HBr=NaBr+H2O有机化合物(卤代烃等)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。与氢氧化钠的醇溶液共热CH3CH2|BrCH2=CH2↑+NaBr乙醇△+NaOH+H2O对消去反应的理解紧扣概念CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化剂属消去反应吗？CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？不属于概念延伸注重对比、归纳满足什么条件才有可能发生？CH3Cl能否都发生消去反应？CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3、、与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？水解反应有无这要求？无练习1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl2、